|
|
Využití N-hydroxysukcinimidyl-formiátu jako zdroje CO v tandemových reakcích
Bahramian, Artur ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Smrček, Stanislav (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá využitím N-hydroxysukcinimidyl-formiátu jako zdroje CO v tandemových reakcích. Připravené výchozí látky podléhaly tandemové reakci zahrnující cyklickou karbopalladaci, karbonylaci a coupling. První část práce popisuje syntézu výchozí látky s šestičlenným kruhem a zmíněného surogátu CO. Tyto sloučeniny byly následně použity v tandemové reakci za vzniku produktu s karbonylovou skupinou. Byly studovány reakční podmínky a byla porovnána efektivita využití vybraného formiátu oproti plynnému oxidu uhelnatému. Klíčová slova: syntéza, tandemová reakce, coupling, N-hydroxysukcinimidyl-formiát, oxid uhelnatý
|
|
|
Syntéza látek strukturně podobných alkaloidům s kvarterními uhlíkovými centry
Jansa, Petr ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent) ; Nováková, Veronika (oponent)
Syntéza inspirovaná přírodními látkami má ve vývoji léčiv dlouhou tradici. Protože struktura bioaktivních přírodních látek je často velmi komplexní, vyžaduje příprava jejich derivátů vývoj specifických syntetických postupů. Příkladem takových látek jsou i deriváty některých alkaloidů rostlin z čeledi Amaryllidaceae, jejichž syntézou se zabývá tato práce. Práce studuje možnosti přípravy polycyklických látek, které obsahují strukturní motiv přítomný u alkaloidů tazettinového, krininového, či mesembrinového typu. Součástí tohoto motivu je i kvarterní uhlíkové centrum, pro jehož přípravu byla v práci vyvinuta a optimalizována metoda zahrnující tandemovou cyklizaci/Suzukiho couplingovou reakci a halokarbocyklizaci. V rámci studia rozsahu zmíněných reakcí byly připraveny různě substituované produkty obsahující kyslíkatý i dusíkatý cyklus. Dále byly vypracovány metody pro přípravu N-alkylovaných derivátů, dehydrohalogenaci za vzniku dvojné vazby nebo pro různé převážně oxidační modifikace kruhu sousedícího s aromatickým jádrem. Po vývoji metody pro přípravu enantiomerně obohacených výchozích látek byla úspěšně provedena také asymetrická verze celé syntézy. V neposlední řadě pak byla u vybraných připravených sloučenin studována biologická aktivita. U některých látek byla pozorována mírná antibakteriální či...
|
|
| |
|
|
Syntéza selagibenzofenonu C a derivátů pro potvrzení struktury přírodní látky.
Kunák, Dominik ; Rýček, Lukáš (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
4 Abstrakt Tato bakalářská práce se zaobírá přípravou selagibenzofenonu C. Přírodní produkt byl připraven šestikrokou syntézou, kdy následnými analýzami a porovnáním spektra syntetické látky s popsanými spektry izolovaného produktu bylo ověřeno, zda byla struktura izolovaného přírodního produktu rozluštěna správně. Dále bylo ověřeno, že intermediáty při syntéze selagibenzofenonu C mohou podléhat cyklizačním reakcím za vzniku fluorenováho jádra. Analogická cyklizace je hlavním krokem biosyntézy selaginpulvilinů z odpovídajících selaginellinů. Námi získané fluorenové deriváty budou proto využity v následujících studiích jako standardy pro zjištění, zda jsou tyto látky také přírodního charakteru. Klíčová slova Totální syntéza, přírodní produkt, polyfenoly, přírodní fluorenové deriváty, selagibenzofenony
|
|
|
Využití C-H aktivace/anelace pro syntézu nových kondensovaných N-heterocyklických [2.2]paracyklofanů
Kepková, Klementýna ; Nečas, David (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá vývojem nové metodologie přípravy N-heterocyklických derivátů [2,2]paracyklofanu (lze na ně také nahlížet jako na deriváty isochinolinu), která je založená na procesu řízené C-H aktivace/anelace. V rámci projektu byly připravené potřebné deriváty [2,2]paracyklofanu s vhodnými řídícími skupinami a rovněž nekomerční alkyny. Dále byly nalezeny a následně optimalizovány vhodné katalytické podmínky pro C-H aktivaci/anelaci. Nakonec byla prokázána aplikovatelnost této metody přípravou a charakterizací několika nových N-heterocyklických derivátů [2,2]paracyklofanů. Klíčová slova: [2.2]Paracyklofan, C-H aktivace, anelace, isochinolin, řídící skupina
|
|
|
Využití tandemové cyklizace/Sonogashirova couplingu v syntéze přírodních látek a jejich derivátů
Liška, Benno ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Míšek, Jiří (oponent)
Předmětem této bakalářské práce je příprava polycyklických sloučenin pomocí tandemové cyklizace/Sonogashirova couplingu a možné využití této reakce v syntéze přírodních látek a jejich derivátů. Cílem bylo studovat tuto metodu s nearomatickými výchozími látkami se šestičlenným kruhem a zkoumat možnosti funkcionalizace trojné vazby nově připravených sloučenin. První část této práce se zabývá syntézou výchozích látek obsahujících buď etherovou skupinu nebo malonátový zbytek. Druhá část se věnuje optimalizaci podmínek a studiu rozsahu Heckovy reakce a Sonogashirova couplingu. Třetí část popisuje pokusy o hydrataci trojné vazby a poslední část pak obsahuje reakce s allylovými alkoholy. Klíčová slova: syntéza, tandemová reakce, přírodní látky, Sonogashirův coupling, Heckova reakce
|
|
|
Synthesis of spirocyclic compounds containing quaternary carbon centres
Výbošťoková, Júlia ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou spirocyklických sloučenin obsahujících kvartérní uhlíková centra. Základními kroky syntézy byly palladiem katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. Dalším krokem bylo oxidativní otevření tetrahydrofuranového kruhu a následná derivatizace vzniklých spirocyklických sloučenin. Připravené spirocyklické sloučeniny budou testovány na jejich případné cytotoxické účinky. V první části této práce je uvedena příprava výchozích sloučenin podléhajících následné tandemové cyklizaci/Suzukimu couplingu a halokarbocyklizaci za vzniku kvartérního uhlíkového centra. V druhé části jsou diskutovány různé oxidační podmínky pro otevření tetrahydrofuranového kruhu za vzniku spirocyklických sloučenin. Poslední část této práce se věnuje derivatizaci syntetizovaných spirocyklů. Klíčová slova: syntéza, spirocyklické sloučeniny, kvartérní uhlíková centra, cytotoxicita
|
|
|
Reaction intermediates in homogeneous gold catalysis
Shcherbachenko, Elena ; Roithová, Jana (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Předkladáná diplomová práce je zaměřena na výzkum reakčních intermediátů v reakcích katalyzovaných homogenními zlatnými katalyzátory. Hlavní experimentalní technikou je hmotnostní spektrometrie spojená s elektrospejovou ionizací (ESI-MS). Zpožděné značení reaktantu bylo použito jako hlavní metoda. Zaměřila jsem se na výzkum hydratace 1-fenyl- 1propynu zlatným komplexem [Au(IPr)(MeCN)]BF4 (IPr = 1,3-Bis(2,6-di-iso- propylfenyl)imidazol-2-yliden). Detekovala jsem dva hlavní intermediáty obsahující jeden nebo dva atomy zlata (monoaurovaný a diaurovaný intermediát). Získala jsem rychlostní konstanty jejich rozpadu a poločasy jejich života. Odvodila jsem kinetické isotopické efekty pro rozpad a vznik detekovaných reakčních intermediátů. Ukázala jsem, že kinetika spojená s jejich rozpadem je identická, což naznačuje, že hydratace alkynů katalyzovaná zlatným komplexem [Au(IPr)(MeCN)]BF4 pravděpodobně probíhá přes neutralní monoaurované intermediáty, které detekuji pomocí protonace (monoaurovaný intermediát) nebo pomocí komplexace s druhým kationtem zlata (diaurovaný intermediát). Klíčová slova: zlatná katalýza, reakční intermediáty, elektrosprejová ionizace, hmotnostní spektrometrie.
|
|
|
Syntéza derivátů 2-aryl-4-methyl-cyklopent-2-en-1-onu s potenciální antifungální aktivitou
Matoušová, Eliška ; Kuneš, Jiří (vedoucí práce) ; Hrabálek, Alexandr (oponent)
Eliška Matoušová ABSTRAKT Syntetickými obměnami molekuly přírodní látky inkrustoporinu byla v posledních letech připravena řada látek s potenciální antifungální aktivitou. V rámci této diplomové práce byla připravena série čtyř karbanalog inkrustoporinu (2- arylderivátů 4-methylcyklopent-2-en-1-onu) s různou substitucí na aromatickém jádře. Cílem bylo zjistit, jaký vliv na antimykotickou aktivitu bude mít náhrada kyslíku laktonové skupiny methylenem. Ukázalo se, že aktivita těchto látek je velmi nízká, takže přítomnost laktonového seskupení v molekule je pro účinek nezbytná. Všechny látky byly rovněž podrobeny testování cytotoxicity, žádnou aktivitu ale nevykazovaly. Z O 2-subst.fenyl-4-methylcyklopent-2-en-1-on O O (-) inkrustoporin
|
|
|
Příprava modelových, self-immolativních spojek na bázi fosforu pro doručení oximů
Kárníková, Tereza ; Baszczyňski, Ondřej (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Tato bakalářská práce zkoumá možnost přípravy a využití oximových proléčiv. Cílem práce je doručení oximů pomocí self-immolativních spojek na bázi fosforu, které využívají cyklizační reakce a odstoupení nejkyselejší skupiny (oxim) z fosforu. Za tímto účelem byly připraveny modelové systémy, které obsahují: 1) fotolabilní skupinu (DMNB), nebo mohou být enzymaticky aktivovatelné, 2) self-immolativní rameno obsahující fosfátové jádro, a 3) oxim jako odstupující skupinu. Jako modelové oximy byly použity acetofenonoxim, cyklohexanonoxim a proléčivo griseofulvinu (antifungální látka) - griseofulvinoxim. Byla studována především možnost přípravy těchto látek a schopnost jejich self-immolace (tj. řízeného rozpadu) a uvolnění odstupující skupiny (léčiva). Tyto reakce byly monitorovány pomocí 31 P NMR spektroskopie. Také byla studována stabilita připravených látek v pufrech. Klíčová slova: oxim, proléčivo, self-immolace, self-immolativní spojky, fotoaktivace
|
host ::
RSS.