Název: Syntéza spirocyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra
Překlad názvu: Synthesis of spirocyclic compounds containing quaternary carbon centres
Autoři: Výbošťoková, Júlia ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent)
Typ dokumentu: Bakalářské práce
Rok: 2022
Jazyk: slo
Abstrakt: [eng] [cze]
The main focus of this bachelor thesis is the preparation of spirocyclic compounds containing quaternary carbon centres. The key steps of the synthesis were palladium catalysed tandem cyclisation/Suzuki cross-coupling and subsequent halocarbocyclisation. The next step was oxidative opening of the tetrahydrofuran ring and following derivatisation of the resulting spirocyclic products. The prepared spirocyclic compounds will be tested for their possible cytotoxic effects. The first part of this work describes the preparation of starting materials which were subsequently subjected to the tandem cyclisation/Suzuki cross-coupling and halocarbocyclisation to form a quaternary carbon centre. In the second part, various oxidative conditions for tetrahydrofuran ring opening to form spirocyclic compounds are discussed. The last part of this work deals with the derivatisation of the synthesised spirocycles. Keywords: synthesis, spirocyclic compounds, quaternary carbon centres, cytotoxicity Tato bakalářská práce se zabývá syntézou spirocyklických sloučenin obsahujících kvartérní uhlíková centra. Základními kroky syntézy byly palladiem katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. Dalším krokem bylo oxidativní otevření tetrahydrofuranového kruhu a následná derivatizace vzniklých spirocyklických sloučenin. Připravené spirocyklické sloučeniny budou testovány na jejich případné cytotoxické účinky. V první části této práce je uvedena příprava výchozích sloučenin podléhajících následné tandemové cyklizaci/Suzukimu couplingu a halokarbocyklizaci za vzniku kvartérního uhlíkového centra. V druhé části jsou diskutovány různé oxidační podmínky pro otevření tetrahydrofuranového kruhu za vzniku spirocyklických sloučenin. Poslední část této práce se věnuje derivatizaci syntetizovaných spirocyklů. Klíčová slova: syntéza, spirocyklické sloučeniny, kvartérní uhlíková centra, cytotoxicita
Klíčová slova: cytotoxicita; kvarterní uhlíková centra; spirocyklické sloučeniny; syntéza; cytotoxicity; quaternary carbon centres; spirocyclic compounds; synthesis

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/175263

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-508013


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Bakalářské práce