|
|
Application of a Bolm ligand analog in catalysis
Malatinec, Štefan ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Bolmův ligand patří do skupiny 2,2'-bipyridínů, která reprezentuje třídu C2 symetrických ligandů. Tyto ligandy tvoří komplexy s Lewisovými kyselinami, které můžou být použité v asymetrické katalýze, například při otvíraní epoxidů. V rámci této bakalářské práce byl připraven analog Bolmovho ligandu a byla studovaná enantioselektivita reakce otvíraní cis-stilben oxidu anilínem a různé subtituované benzylalkoholy katalyzované triflátem skanditým. Byla porovnaná enantioselektivita této reakce s použitím Bolmovho ligandu a s jeho analogem. Klíčové slova: syntéza, katalýza, bipyridiny
|
|
|
Syntéza pětičlenných analog alkaloidů z čeledi Amaryllidaceae
Kvapilová, Pavlína ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Jindřich, Jindřich (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou polycyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra. Kvarterní centra s podobnou substitucí jako u našich cílových sloučenin se vyskytují v některých přírodních látkách. Konkrétně byly v rámci této práce připravovány dusíkaté sloučeniny, které jsou strukturně blízké alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae. Pro tvorbu kvarterního centra byla využita tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. První část práce je věnována sloučeninám, které mají atom dusíku ochráněn p-methoxybenzensulfonylovou skupinou. Ve druhé části se zabýváme přípravou N-methylderivátů těchto sloučenin. Třetí část je věnována syntéze ochráněného aminu z 2-oxazolidinonu, který jsme se, bohužel zatím neúspěšně, pokusili využít k přípravě polycyklických sloučenin s hydroxyethylovou skupinou na dusíku. Klíčová slova: Syntéza, Amaryllidaceae alkaloidy, polycyklické sloučeniny, biologická aktivita
|
|
|
Syntéza fluoroforů s permanentními kladnými náboji pro konstrukci chemosenzorů na pevné fázi
Smolka, Ondřej ; Jindřich, Jindřich (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Bakalářská práce se týká syntézy fluoroforů na bázi 1,2,3-triazolů s dvěma permanentními pozitivními náboji. Zabývá se optimalizací syntézy těchto nabitých fluoroforů a jejich charakterizací. Dále se zaměřuje na zkoumání jejich optických vlastností a supramolekulárních interakcí s cyklodextrinem. Klíčová slova: 1,2,3-triazoly, nabité fluorofory, kladné náboje, cyklodextriny, komplexace
|
|
|
Preparation of spirocyclic compounds using synergistic catalysis
Rohaľová, Dominika ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Hlavním cílem této diplomové práce bylo vyvinout novou metodu přípravy spiro sloučenin založenou na synergické katalýze. První část se zabývá přípravou odpovídajících výchozích materiálů, substituovaných pyrazol-3-onů a (E)-α,β-nenasycených aldehydů. Druhá část je zaměřena na cyklizační reakci poskytující spirozloučeniny a optimalizaci podmínek (screening kovu a organokatalyzátoru, rozpouštědel, screening koncentrací). Poslední část je věnována studiu rozsahu cyklizační reakce.
|
|
|
Synthesis of polycyclic compounds containing quaternary carbon centers
Vašíček, Tomáš ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Míšek, Jiří (oponent)
V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy polykarbocyklických sloučenin obsahujících kvartérní uhlíková centra jako součást triquinanového skeletu. Klíčovou reakční sekvencí vedoucí k přípravě těchto karbocyklů byla Pd-katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzuki cross-couplingová reakce následovaná halokarbocyklizací. V první části syntetického projektu byl připraven modelový kyslíkatý polycyklický derivát. V druhé části syntézy byly úspěšně připraveny 3 nové polykarbocyklické sloučeniny obsahující kvartérní uhlíková centra. K syntéze odpovídající výchozí látky pro klíčovou reakční sekvenci byl vyvinut postup založený na alkylaci diethyl-malonátu. Uvedená metoda může sloužit jako nový způsob přípravy polykarbocyklických přírodních látek. Klíčová slova: syntéza, polycyklické sloučeniny, kvartérní centra, katalýza
|
|
|
Enantioselektivní příprava substituovaných cyklopentanů
Šotolová, Martina ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Tato diplomová práce se zabývá syntézou chirálních pětičlenných uhlíkatých cyklických molekul za využití iminium-enaminové aktivace zprostředkované chirálními aminokatalyzátory. První část této práce se věnuje přípravě výchozích látek pro domino Michaelovu adici/α-alkylaci, tj. přípravě α,β-nenasycených aldehydů a 1-brom-3-nitropropanu. Druhá část práce je zaměřena na optimalizaci podmínek a studium rozsahu použití této domino Michaelovy adice/α-alkylace, která vede ke vzniku cyklopentankarbaldehydů se třemi stereogenními centry. Klíčová slova Asymetrická syntéza, organokatalýza, domino reakce, Michaelova adice, cyklopentany.
|
|
|
Stereoselektivní syntéza spirosloučenin obsahujících cyklohexenkarboxylovou kyselinu
Dočekal, Vojtěch ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Tato bakalářská práce je zaměřena na stereoselektivní přípravu heterocyklických spirosloučenin s využitím organokatalytického přístupu a jejich transformace na substráty s potenciální biologickou aktivitou. První část práce se soustředí na stereoselektivní syntézu spirosloučenin pomocí tandemové Michael/Michael/aldolové reakce heterocyklických enalů a sirného nukleofilu za katalýzy chirálním sekundárním aminem. Druhá část práce je zaměřena na transformaci spirocyklických nenasycených aldehydů na příslušné karboxylové kyseliny, u kterých bude studována biologická aktivita. Klíčová slova Enantiomer, diastereomer, stereoselektivní syntéza, organokatalýza, Michaelova adice, aldolová kondenzace, Wittigova reakce, Pinnickova oxidace.
|
|
|
Reaction intermediates in homogeneous gold catalysis
Shcherbachenko, Elena ; Roithová, Jana (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Předkladáná diplomová práce je zaměřena na výzkum reakčních intermediátů v reakcích katalyzovaných homogenními zlatnými katalyzátory. Hlavní experimentalní technikou je hmotnostní spektrometrie spojená s elektrospejovou ionizací (ESI-MS). Zpožděné značení reaktantu bylo použito jako hlavní metoda. Zaměřila jsem se na výzkum hydratace 1-fenyl- 1propynu zlatným komplexem [Au(IPr)(MeCN)]BF4 (IPr = 1,3-Bis(2,6-di-iso- propylfenyl)imidazol-2-yliden). Detekovala jsem dva hlavní intermediáty obsahující jeden nebo dva atomy zlata (monoaurovaný a diaurovaný intermediát). Získala jsem rychlostní konstanty jejich rozpadu a poločasy jejich života. Odvodila jsem kinetické isotopické efekty pro rozpad a vznik detekovaných reakčních intermediátů. Ukázala jsem, že kinetika spojená s jejich rozpadem je identická, což naznačuje, že hydratace alkynů katalyzovaná zlatným komplexem [Au(IPr)(MeCN)]BF4 pravděpodobně probíhá přes neutralní monoaurované intermediáty, které detekuji pomocí protonace (monoaurovaný intermediát) nebo pomocí komplexace s druhým kationtem zlata (diaurovaný intermediát). Klíčová slova: zlatná katalýza, reakční intermediáty, elektrosprejová ionizace, hmotnostní spektrometrie.
|
|
|
Cyklizační reakce zprostředkované tranzitními kovy
Matoušová, Eliška ; Pour, Milan (vedoucí práce) ; Bureš, Filip (oponent) ; Šrogl, Jiří (oponent)
Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra anorganické a organické chemie Kandidát: Mgr. Eliška Matoušová Školitel: prof. RNDr. Milan Pour, PhD. Název disertační práce: Cyklizační reakce zprostředkované tranzitními kovy V rámci této disertační práce byly připraveny bicyklické pentenolidy s anelovaným dusíkatým heterocyklem a karbocyklický derivát, analogické přírodním biologicky aktivním pyranonům. Syntéza těchto látek byla založena na Pd-katalyzované karbopalladaci enynových prekurzorů s následnou laktonizací. Odpovídající derivát s kyslíkem jako heteroatomem se stejnou metodou připravit nepodařilo. Vytvořené laktony byly otestovány na antifungální, antibakteriální a cytostatickou aktivitu. Druhá část disertační práce se zabývá přípravou furanů a dihydropyranů s využitím katalýzy sloučeninami palladia a zlata. Byla vyvinuta efektivní metoda pro cyklizaci propar- gyl(vinyl)etherů na dihydropyrany s využitím AuI katalyzátoru s tris(2-furyl)fosfinem jako ligandem za přítomnosti methanolu jako nukleofilu. Touto metodou bylo připraveno 15 deri- vátů dihydropyranu s vysokými výtěžky. Podobné podmínky bez přítomnosti nukleofilu vedou ke vzniku furanů v nižších výtěžcích. Připravené dihydropyrany podléhají v kyselém prostředí dosud nepopsanému přesmyku na deriváty...
|
|
|
Syntéza derivátů 2-aryl-4-methyl-cyklopent-2-en-1-onu s potenciální antifungální aktivitou
Matoušová, Eliška ; Kuneš, Jiří (vedoucí práce) ; Hrabálek, Alexandr (oponent)
Eliška Matoušová ABSTRAKT Syntetickými obměnami molekuly přírodní látky inkrustoporinu byla v posledních letech připravena řada látek s potenciální antifungální aktivitou. V rámci této diplomové práce byla připravena série čtyř karbanalog inkrustoporinu (2- arylderivátů 4-methylcyklopent-2-en-1-onu) s různou substitucí na aromatickém jádře. Cílem bylo zjistit, jaký vliv na antimykotickou aktivitu bude mít náhrada kyslíku laktonové skupiny methylenem. Ukázalo se, že aktivita těchto látek je velmi nízká, takže přítomnost laktonového seskupení v molekule je pro účinek nezbytná. Všechny látky byly rovněž podrobeny testování cytotoxicity, žádnou aktivitu ale nevykazovaly. Z O 2-subst.fenyl-4-methylcyklopent-2-en-1-on O O (-) inkrustoporin
|
host ::
RSS.