|
|
Biologická aktivita sekundárních metabolitů rostlin I. Alkaloidy Narcissus jonquilla L.
Nováková, Dana ; Ločárek, Miroslav (vedoucí práce) ; Chlebek, Jakub (oponent)
Nováková D.: Biologická aktivita sekundárních metabolitů rostlin I. Alkaloidy Narcissus jonquilla L. Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra Farmaceutické botaniky a ekologie, Hradec Králové 2015, 70 s. Předmětem diplomové práce byla příprava alkaloidního extraktu, za účelem identifikace alkaloidních obsahových látek a stanovení inhibičních aktivit. Tato aktivita má využití v léčbě Alzheimerovy nemoci. Alkaloidní extrakty ze sedmi variet (Sundial, Sundisc, Sweetness, Waterperry, Simplex, Twinkling Yellow, Yazz) rostliny Narcissus jonquilla L. (Amaryllidaceae) byly testovány na acetylcholinesterázovou (HuAChE) a butyrylcholinesterázovou (HuBuChE) inhibiční aktivitu a alkaloidní obsahové látky. 23 alkaloidů bylo stanoveno metodou GC/MS a 10 z nich bylo identifikováno pomocí hmotnostního spektra a retenčních časů. Všechny vzorky vykazovaly obsah galanthaminu, většina vzorků obsahovala lykorin a tazettin. Nadějná inhibiční aktivita vůči HuAChE byla prokázána u Narcissus jonquilla L. cv. Waterperry s hodnotami IC50 6,53 ± 0,88 μg/ml. Nejvyšší inhibiční aktivitu proti HuBuChE vykázal extrakt rostliny Narcissus jonquilla L. cv. Sundisc s hodnotou IC50 5,09 ± 0,64 μg/ml. Klíčová slova: Alzheimerova choroba, Amaryllidaceae, narcis, GC/MS, alkaloidy, acetylcholinesteráza,...
|
|
|
Alkaloidy čeledi Amaryllidaceae: isolace, strukturní identifikace, biologická aktivita. II
Kohelová, Eliška ; Cahlíková, Lucie (vedoucí práce) ; Siatka, Tomáš (oponent)
Kohelová E: Alkaloidy čeledi Amaryllidaceae: isolace, strukturní identifikace, biologická aktivita. II Diplomová práce, Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky a ekologie, Hradec Králové, 2017, 77s. Předmětem diplomové práce byla příprava alkaloidního extraktu z rostliny Narcissus cv. PROFFESOR EINSTEIN, za účelem izolace 2 alkaloidů v čistém stavu metodou sloupcové chromatografie a následně metodou preparativní tenkovrstvé chromatografie. Vzorky byly podrobeny strukturní MS a NMR analýze a testovány na inhibiční aktivitu vůči lidským cholinesterázám (AChE a BuChE), na cytotoxickou aktivitu. Ve spolupráci s Fakultou agrobiologie, potravinových a přírodních zdrojů na České zemědělské univerzitě v Praze, byly měřeny aktivity antifungální, antimikrobiální a ve spolupráci s Faculdade de Medicina da Universidade de Lisboa Portugal byla stanovena aktivita antimalarická. Izolované látky byly identifikovány jako galanthamin, karanin a pluviin. Pluvin byl izolován v množství umožňující pouze strukturní analýzu. Při testu na stanovení cholinesterázové inhibiční aktivity karaninu byly získány následující hodnoty: IC50, HuAChE = 320 ± 42 μM a IC50, HuBuChE = 486 ± 56 μM. Jako standard byl použit galanthamin (IC50, HuAChE = 1,71 ± 0,07 μM, IC50, HuBuChE...
|
|
|
Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus cv. Dutch Master: isolace, strukturní identifikace, příprava analog, biologická aktivita.
Schickerová, Julie ; Cahlíková, Lucie (vedoucí práce) ; Šafratová, Marcela (oponent)
Schickerová Julie: Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus cv. Dutch Master: isolace, strukturní identifikace, příprava analog, biologická aktivita. Diplomová práce, Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky, Hradec Králové, 2018, 73 s. Náplní této diplomové práce byla izolace látek z frakce ND 15-9, která byla získána za využití sloupcové chromatografie alkaloidního extraktu Narcissus pseudonarcissus cv. Dutch Master. Pro rozdělení této frakce byla využita metoda preparativní TLC a podařilo se izolovat tři látky v čistém stavu označené NDS1-NDS3. Pro určení jejich struktury bylo použito NMR, GC/MS a optické otáčivosti. Získané údaje byly porovnány s daty v literatuře a dále byly provedeny studie na jejich biologické aktivity. Izolované látky byly identifikovány jako epimaritidin, krinin a tetrahydromasonin. Jejich inhibiční aktivity (IC50 AChE > 1000 μM, IC50 BuChE > 1000 μM) vůči lidské erytrocytární AChE a plazmatické BuChE byly neaktivní v porovnání se standardy galanthaminem (IC50, AChE = 1,71 ± 0,07 μM, IC50, BuChE = 42,30 ± 0,10 μM), huperzinem A (IC50, AChE = 0,033 ± 0,001 μM, IC50, BuChE > 1000 μM) a berberinem (IC50, AChE = 0,71 ± 0,01 μM, IC50, BuChE = 30,7 ± 3,5 μM). Na základě získaných dat lze konstatovat, že z hlediska inhibice...
|
|
|
Alkaloidy Narcissus 'Dutch 'Master' (Amaryllidaceae) a jejich biologická aktivita. II.
Dvořáková, Zdeňka ; Chlebek, Jakub (vedoucí práce) ; Ločárek, Miroslav (oponent)
Dvořáková Zdeňka: Alkaloidy Narcissus 'Dutch Master' (Amaryllidaceae) a jejich biologická aktivita II. Diplomová práce 2016, Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky a ekologie. Náplní této práce byla izolace obsahových látek z vybrané frakce ND-6 získané sloupcovou chromatografií alkaloidního extraktu z Narcissus 'Dutch Master'. Příprava extraktu a sloupcové chromatografie alkaloidního výtřepku byla provedena Mgr. Danielou Hulcovou v rámci svého doktorského studia. Prostřednictvím preparativní TLC byl získán z vybrané frakce ND-6 alkaloid homolykorinového typu (+)-O-methyllykorenin. Jeho struktura byla určena na základě NMR, GC-MS analýzy a optické otáčivosti. Získaná data byla porovnána s údaji v literatuře. U izolovaného alkaloidu byla stanovena jeho cholinesterasová inhibiční aktivita vůči acetylcholinesterase a butyrylcholinesterase. Jeho inhibiční aktivita byla vyjádřena jako IC50 (M) a porovnána se známými standardy galanthaminem, fysostigminem a huperzinem A. Tento alkaloid je vůči cholinesterasám neaktivní (IC50 AChE > 1000 M, IC50 BChE > 1000 M). Na základě získaných výsledků můžeme říct, že se jedná z hlediska inhibice cholinesteras jako potenciálně nevyužitelný v terapii AD. Klíčová slova: Narcissus 'Dutch Master',...
|
|
|
Alkaloidy rodu Narcissus: isolace, strukturní identifikace, biologická aktivita
Šimková, Hana ; Cahlíková, Lucie (vedoucí práce) ; Opletal, Lubomír (oponent)
Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky Řešitel: Hana Šimková Školitel: prof. Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Název diplomové práce: Alkaloidy rodu Narcissus: isolace, strukturní identifikace, biologická aktivita Klíčová slova: Narcissus, alkaloidy, biologická aktivita, Alzheimerova choroba, cytotoxická aktivita Předmětem této diplomové práce byla izolace alkaloidů se zaměřením na minoritní frakce, které byly získány ze sumárního alkaloidního extraktu Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton. Pro účel izolace byla použita metoda preparativní TLC, pomocí které byly z přidělených frakcí izolovány tři látky alkaloidní povahy Fj 3-4/kr, F 7/2-1, F 7/2-3. Tyto látky byly za použití GC-MS, NMR analýzy, optické otáčivosti a následného porovnání s daty v odborné literatuře identifikovány jako alkaloidy homolykorinového typu lykorenin, homolykorin a hippeastrin. U těchto tří alkaloidů byla testována inhibiční aktivita vůči AChE, BuChE, POP a GSK-3β. Jejich inhibiční aktivity vůči AChE a BuChE byly porovnávány se standardy galanthaminem (IC50 AChE = 1,71 ± 0,07 μM, IC50 BuChE = 42,3 ± 1,3 μM) a huperzinem A (IC50 AChE = 0,033 ± 0,001 μM, IC50 BuChE> 1000 μM). Jako standardy pro porovnání inhibiční aktivity vůči POP byly použity Z-Pro-prolinal (IC50 POP = 3,27 ±...
|
|
|
Derivatives of Amaryllidaceae alkaloid vittatine as potential drugs
Teplanská, Michaela ; Hulcová, Daniela (vedoucí práce) ; Kučera, Tomáš (oponent)
Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmakognózie Kandidát: Michaela Teplanská Školiteľ: PharmDr. Daniela Hulcová, Ph.D. Názov diplomovej práce: Deriváty Amaryllidaceae alkaloidu vittatinu ako potenciálne liečivá Amaryllidaceae alkaloidy haemantamínového typu sa vyznačujú zaujímvaou biologickou aktivitou. Do tejto skupiny patrí aj alkaloid vittatín s protinádorovými, antibakteriálnymi, antimykotickými a antimalarickými účinkami. Hoci vittatín neinhibuje cholínesterázy, jeho deriváty vykázali sľubnú aktivitu proti butyrylcholínesteráze, ktorá je jedným z cieľov potenciálnych liečiv v terapii Alzheimerovej choroby. V rámci tejto diplomovej práce bola pripravená ďalšia séria polosyntetických derivátov vittatínu z cieľom preskúmať ich biologickú aktivitu. Reakciou s acylchloridmi vzniklo 11 aromatických esterov. Identifikácia pripravených látok bola vykonaná pomocou ESI-HRMS, NMR a zmeraním optickej otáčavosti. Deriváty boli testované na inhibičnú aktivitu voči ľudským cholínesterázam. Výsledky ukázali, že látky neboli aktívne voči acetylcholínesteráze, ale takmer všetky boli schopné inhibovať butyrylcholínesterázu. Najaktívnejší bol 3-O-(6-chloro-2-fluoro-3- metylbenzoyl)vittatín s hodnotou IC50 0,29 ± 0,03 μM. Podľa vypočítanej hodnoty logBB môže ľahko prenikať cez HEB a...
|
|
|
Synthesis of haemanthaminy derivatives and their biological activity
Bodoríková, Viera ; Cahlíková, Lucie (vedoucí práce) ; Kučerová, Marta (oponent)
Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutickej botaniky Kandidát: Viera Bodoríková Školiteľ: doc. Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Názov diplomovej práce: Syntéza derivátov haemanthamínu a ich biologická aktivita Haementhamín, izochinolínový alkaloid čeľade Amaryllidaceae, disponuje širokým a dôležitým spektrom biologických aktivít ako je protinádorová, antivírová, antioxidačná, antimalarická a antikonvulzívna aktivita. Biologická aktivita heamanthamínu úzko súvisí s jeho štruktúrou. Modifikovaním rozličných častí jeho molekuly môžeme identifikovať vzťahy medzi štruktúrou a aktivitou. S týmto cieľom bolo pripravených 13 derivátov alkaloidu haemanthamínu za použitia analytickej a preparatívnej TLC. Získané látky boli podrobené štruktúrnej analýze použitím MS, HRMS, 1D a 2D NMR spektroskopických techník. Pripravené látky boli testované na ich inhibičnú aktivitu voči ľudskej erytrocytickej acetylcholinesteráze (HuAChE) a ľudskej sérovej butyrylcholinesterázee (HuBuChE). Najlepšiu aktivitu vykázali aromatické estery LC-70 (IC50 HuAChE = 0,12 ± 0,01 µM) a LC-73 (IC50 HuAChE = 0,17 ± 0,01 µM). Cytotoxická aktivita bola testovaná na líniách zdravých a nádorových buniek. Zaujímavú aktivitu vykázal analóg LC-70. Štyri deriváty boli otestované aj na GSK-3β inhibičnú aktivitu....
|
|
|
Syntéza analogů přírodních alkaloidů obsahujících kvarterní uhlíková centra
Sádková, Michaela ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent)
Tato bakalářská práce je zaměřena na organickou syntézu polycyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra, které se svou strukturou podobají alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae a rodu Sceletium. Cílem práce byla příprava sloučenin vhodných pro testování biologické aktivity. Klíčovými kroky syntézy pro tvorbu kvarterního uhlíkového centra byly tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. První část této práce je zaměřena na syntézu výchozích látek se dvěma různými silylovými skupinami. Druhá část práce se zabývá přípravou kvarterního uhlíkového centra použitím tandemové cyklizace/Suzukiho couplingu a halokarbocyklizace. V poslední části jsou popsány experimenty pro vznik dvojné vazby a její následnou derivatizaci za vzniku sloučenin s potenciální biologickou aktivitou. Klíčová slova: syntéza, alkaloidy, Amaryllidaceae, Sceletium, polycyklické sloučeniny, kvarterní uhlíková centra
|
|
|
Syntéza derivátů haemanthaminu a jejich biologická aktivita
Bodoríková, Viera ; Cahlíková, Lucie (vedoucí práce) ; Kučerová, Marta (oponent)
Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutickej botaniky Kandidát: Viera Bodoríková Školiteľ: doc. Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Názov diplomovej práce: Syntéza derivátov haemanthamínu a ich biologická aktivita Haementhamín, izochinolínový alkaloid čeľade Amaryllidaceae, disponuje širokým a dôležitým spektrom biologických aktivít ako je protinádorová, antivírová, antioxidačná, antimalarická a antikonvulzívna aktivita. Biologická aktivita heamanthamínu úzko súvisí s jeho štruktúrou. Modifikovaním rozličných častí jeho molekuly môžeme identifikovať vzťahy medzi štruktúrou a aktivitou. S týmto cieľom bolo pripravených 13 derivátov alkaloidu haemanthamínu za použitia analytickej a preparatívnej TLC. Získané látky boli podrobené štruktúrnej analýze použitím MS, HRMS, 1D a 2D NMR spektroskopických techník. Pripravené látky boli testované na ich inhibičnú aktivitu voči ľudskej erytrocytickej acetylcholinesteráze (HuAChE) a ľudskej sérovej butyrylcholinesterázee (HuBuChE). Najlepšiu aktivitu vykázali aromatické estery LC-70 (IC50 HuAChE = 0,12 ± 0,01 µM) a LC-73 (IC50 HuAChE = 0,17 ± 0,01 µM). Cytotoxická aktivita bola testovaná na líniách zdravých a nádorových buniek. Zaujímavú aktivitu vykázal analóg LC-70. Štyri deriváty boli otestované aj na GSK-3β inhibičnú aktivitu....
|
|
|
Derivatives of Amaryllidaceae alkaloids and their biological activity: Derivatives of tazettine II
Zelina, Dušan ; Cahlíková, Lucie (vedoucí práce) ; Špulák, Marcel (oponent)
Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutickej botaniky Kandidát: Dušan Zelina Školiteľ: doc. Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Názov diplomovej práce: Deriváty Amaryllidaceae alkaloidov a ich biologická aktivita: Deriváty tazettínu II Rastliny čeľade Amaryllidaceae sú bohatým zdrojom alkaloidov ktoré sa vyznačujú širokou biologickou aktivitou. Azda celosvetovo najznámejším zástupcom tejto čeľade sa stal galanthamín, ktorý si pre svoj silný inhibičný potenciál našiel miesto v terapii Alzheimerovej choroby. Na základe uskutočnených štúdií bol pre túto prácu zvolený alkaloid tazettín. Hlavným cieľom bola príprava aktívnejších derivátov tazettínu a testovanie biologickej aktivity v súvislosti s potenciálnym využitím v liečbe nádorových ochorení a Alzheimerovej choroby. Bolo pripravených desať aromatických esterov tazettínu. Výťažky reakcií boli v rozmedzí 33,5- 69,3 % Deriváty boli identifikované pomocou MS, NMR a optickej otáčavosti. Pripravené látky boli podrobené testovaniu, kde sa skúmal ich inhibičný potenciál voči ľudským cholínesterázam - AChE a BuChE. Žiaľ, nepodarilo sa pripraviť deriváty ktoré by vykazovali významnú aktivitu v inhibícii AChE alebo BuChE. Na paneli vybraných bunečných línií sa testovala protinádorová aktivita derivátov. Avšak ani v tomto prípade sa...
|
host ::
RSS.