Název:
Syntéza a reaktivita enynů s terminální dvojnou vazbou
Překlad názvu:
Synthesis and Reactivity of Enynes with Terminal Double Bond
Autoři:
Grobař, Bartoloměj ; Matouš, Petr (vedoucí práce) ; Opálka, Lukáš (oponent) Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok:
2023
Jazyk:
cze
Abstrakt: [cze][eng] Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Bartoloměj Grobař Školitel: PharmDr. Petr Matouš, Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza a reaktivita enynů s terminální dvojnou vazbou Tato práce se zaměřuje na syntézu struktur obsahující terminální vinylovou skupinu a poté studuje jejich reaktivitu. Testovány jsou různé přístupy vedoucí k vytvoření enynů, které jsou následně pomocí zlatného katalyzátoru cyklizovány na tetrahydropyridiny. Tyto přístupy yužívají adice propargylaminu ochráněného p-methoxybenzsulfonylovou skupinou na substituovaný butynon a methoxyfenyl- propiolát. Úspěšně připravené molekuly tetrahydropyridinů jsou dále derivatizovány za vzniku polycyklických struktur.Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of organic and bioorganic chemistry Candidate: Bartoloměj Grobař Supervisor: PharmDr. Petr Matouš, Ph.D. Title of thesis: Synthesis and reactivity of enyns with terminal double bond This work focuses on synthesis of structures containing terminal vinyl moiety and their subsequent reactivity. We tested various approaches that lead to formation of enynes, which are then cyclized using gold complex catalyst into tetrahydropyridines. Both utilize the addition of propargylamine protected by 4-methoxybenzenesulfonyl group to substituted butynone and methoxyphenyl propiolates. Tetrahydropyridine molecules that are successfully created, are further derivatized forming polycyclic structures.
Klíčová slova:
alkaloidy; heterocykly; karbocyklizace; katalýza; zlato; alkaloids; carbocyclization; catalysis; gold; heterocycles