Original title: Syntéza a reaktivita enynů s terminální dvojnou vazbou
Translated title: Synthesis and Reactivity of Enynes with Terminal Double Bond
Authors: Grobař, Bartoloměj ; Matouš, Petr (advisor) ; Opálka, Lukáš (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2023
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Bartoloměj Grobař Školitel: PharmDr. Petr Matouš, Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza a reaktivita enynů s terminální dvojnou vazbou Tato práce se zaměřuje na syntézu struktur obsahující terminální vinylovou skupinu a poté studuje jejich reaktivitu. Testovány jsou různé přístupy vedoucí k vytvoření enynů, které jsou následně pomocí zlatného katalyzátoru cyklizovány na tetrahydropyridiny. Tyto přístupy yužívají adice propargylaminu ochráněného p-methoxybenzsulfonylovou skupinou na substituovaný butynon a methoxyfenyl- propiolát. Úspěšně připravené molekuly tetrahydropyridinů jsou dále derivatizovány za vzniku polycyklických struktur. Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of organic and bioorganic chemistry Candidate: Bartoloměj Grobař Supervisor: PharmDr. Petr Matouš, Ph.D. Title of thesis: Synthesis and reactivity of enyns with terminal double bond This work focuses on synthesis of structures containing terminal vinyl moiety and their subsequent reactivity. We tested various approaches that lead to formation of enynes, which are then cyclized using gold complex catalyst into tetrahydropyridines. Both utilize the addition of propargylamine protected by 4-methoxybenzenesulfonyl group to substituted butynone and methoxyphenyl propiolates. Tetrahydropyridine molecules that are successfully created, are further derivatized forming polycyclic structures.
Keywords: alkaloids; carbocyclization; catalysis; gold; heterocycles; alkaloidy; heterocykly; karbocyklizace; katalýza; zlato

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/181487

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-528049


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses