|
|
Studium syntézy laktidů z esterů kyseliny mléčné
Tomala, Libor ; Chamradová, Ivana (oponent) ; Petrůj, Jaroslav (vedoucí práce)
Diplomová práce se zabývá problematikou syntézy laktidu z esterů kyseliny mléčné. Teoretická část práce je zaměřena na aktuální znalosti technologií kyseliny mléčné, jejich alkylesterů a cyklického dimeru této kyseliny – laktidu, který je využíván hlavně jako prekursor pro syntézu vysokomolekulárního biodegradovatelného polylaktidu (PLA) a dalších kopolymerů. Experimentální část práce je poté zaměřena zejména na syntézu laktidu z alkylesterů kyseliny mléčné, především ethyllaktátu. Zkoumá navržení vhodné aparatury pro tuto syntézu a uplatnění co nejvhodnějších reakčních podmínek (teplota, tlak, katalýza) pro optimalizaci přípravy požadovaného produktu. V závěru je u připraveného laktidu provedena pomocí různých analytických metod charakteristika jeho parametrů.
|
|
|
Studium využití esterů kyseliny mléčné pro přípravu laktidů a PLA
Vida, Mikuláš ; Figalla, Silvestr (oponent) ; Petrůj, Jaroslav (vedoucí práce)
Diplomová práce se zabývá využitím esterů kyseliny mléčné pro přípravu laktidů a PLA. V teoretické části byla zpracována literární rešerše se zaměřením na výrobní technologie a vlastnosti kyseliny mléčné a jejích esterů (zejména ethyl esteru a laktidů). V experimentální části byla navržena a realizována funkční laboratorní aparatura pro přípravu cyklických dimerů kyseliny mléčné – laktidů. Na této aparatuře byly provedeny základní laboratorní experimenty směřující k optimalizaci výtěžku laktidů s využitím různých katalyzátorů.
|
|
|
The effect of substituents, structure of the reactant and type of active sites on the reaction rate and selectivity of cyclization reactions
Živný, Marek ; Veselý, Ondřej (vedoucí práce) ; Bulánek, Roman (oponent)
Tetrahydropyrany (THP) jsou důležité sloučeniny pro syntézu léčiv a vonných látek. V současné době se THP nejčastěji syntetizují pomocí Prinsovy cyklizace, hetero-Dielsovy-Alderovy reakce a oxy- Michaelovy reakce. Tyto reakce nejsou ideální, protože používají jako katalyzátory těžké kovy a silné kyseliny, které jsou škodlivé pro životní prostředí. V této práci jsme zkoumali syntézu THP s cílem nahradit toxické těžké kovy a silné kyseliny šetrnějšími katalyzátory, konkrétně zeolity. Zeolity jsou mikroporézní krystalické hlinitokřemičitany, které se běžně používají jako katalyzátory díky své vysoké kyselosti, selektivitě a stabilitě. Předchozí výzkum úspěšně prokázal, že zeolity mohou katalyzovat syntézu THP cyklizací nenasycených alkoholů, a určil vliv velikosti pórů na katalytickou aktivitu. Naproti tomu tato práce byla zaměřena na zkoumání zeolitů s různými mřížkovými prvky, které vytvářejí různé typy kyselých míst. Kromě toho jsme se zaměřili na zkoumání vlivu funkčních skupin přítomných ve struktuře reaktantů, konkrétně funkčních skupin s elektron-donujícím (EDG) nebo elektron-odtahujícím (EWG) účinkem a s různými aromatickými cyklickými systémy. Jako primární reaktant pro cyklizaci jsme zvolili (E)5-fenyl-4-pentenol. Následně jsme syntetizovali analogy substituované MeO, Me, CF3 skupinami a také různými...
|
|
|
Syntéza ortho-kondenzovaných dusíkatých heterocyklů s využitím komplexů zlata
Makaj, Petr ; Matouš, Petr (vedoucí práce) ; Kuneš, Jiří (oponent)
4 ABSTRAKT Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Petr Makaj Vedoucí diplomové práce: PharmDr. Petr Matouš, Ph.D Název diplomové práce: Syntéza ortho-kondenzovaných dusíkatých heterocyklů s využitím komplexů zlata Tato práce je zaměřena na přípravu derivátů pyridopyridinu s využitím zlatem katalyzovaných cyklizací. Syntéza se zakládá na MBS-skupinou chráněném propargylaminu, který po substituci arylem pomocí Sonogashirova couplingu reaguje s terc-butyl (3-oxopent-4-ynyl)karbamátem za vzniku substituovaného 1,5-enynu. Takto připravený enyn pak podléhá cykloizomeraci s využitím tri(2- furyl)fosfinozlatného chloridu jako katalyzátoru za vzniku pyridopyridinu. Látky s tímto skeletem lze následně využít k syntéze potenciálně biologicky aktivních struktur. Klíčová slova: katalýza zlatem, cyklizace, deriváty pyridopyridinu, deriváty 1,8- naftyridinu .
|
|
|
Syntéza chromenopyridinů s novým kvartérním uhlíkovým centrem
Sedláček, Patrik ; Matouš, Petr (vedoucí práce) ; Krátký, Martin (oponent)
Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Patrik Sedláček Školitel: PharmDr. Petr Matouš, Ph.D. Název Diplomové práce: Syntéza chromeno[3,4-c]pyridinů s novým kvartérním uhlíkovým centrem Tato diplomová práce se zaměřuje na syntézu 3,4-disubstituovaných derivátů pyridinu a jejich následnou cyklizaci za vzniku derivátů chromeno[3,4-c]pyridinu s novým kvartérním uhlíkovým atomem. Fenyl-propiolát reaguje s propargylaminem s arylovou substitucí a chráněným 4- methoxybenzensulfonylovou skupinou za vzniku 1,5-enynu. Substituovaný 1,5-enyn je za katalýzy chloridem tri(2-furyl)fosfinozlatným [AuCl(TFP)] cyklizován za vzniku příslušného dihydropyridinu. Ten následně v prostředí koncentrované H2SO4 podléhá karbocyklizaci za vzniku příslušného chromenopyridinu s kvartérním uhlíkovým centrem. Připravené sloučeniny a jejich deriváty by mohly najít uplatnění jako potenciálně biologicky účinné látky a jako meziprodukty organické syntézy.
|
|
|
Conjugate Addition Coupled with Enolate Oxidation in the Total Synthesis of Natural Polyphenols
Mašek, Tomáš ; Jahn, Ullrich (vedoucí práce) ; Pospíšil, Jiří (oponent) ; Švenda, Jakub (oponent)
1 SOUHRN Tato práce popisuje vývoj reakcí složených z konjugované adice, vedoucí k tvorbě C-C vazby, spojené s oxidativní cyklizací a aplikaci této strategie v totální syntéze přírodních polyfenolů. První část se zabývá metodologií konjugované adice organokovových činidel první a druhé skupiny na nenasycené karbonylové sloučeniny spřažené in situ s jednoelektronovou oxidací. Stereoselektivní cyklizace takto vzniklého radikálu může být následována druhou jednoelektronovou oxidací vedoucí k následné další kationické cyklizaci. Tato metodologie je velmi vhodná pro syntézu furoindanových stilbenolignanů (FIS), strukturně unikátní a neprozkoumané skupiny přírodních polyfenolů. Za pomoci této metody bylo dosaženo racemické syntézy derivátu kompasinolu A, čímž byla potvrzena relativní konfigurace FIS. V rámci snahy o vývoj asymetrické syntézy FIS byla objevena dosud neznámá konjugovaná adice aryllithií na ylidenmalonáty, umožněná využitím bidentátních ligandů na bázi etherů či aminů, což vedlo k asymetrické totální syntéze gnetifolinu F a 11-deoxykompasinolu A. Na základě krystalografických strukturních dat bylo prokázáno, že příbuzná anulační metoda, sestávající se z přímé konjugované adice a otevírání epoxidu, poskytuje přemostěné laktony namísto izomerických FIS. To vedlo k nové strategii rychlé výstavby...
|
|
|
Vývoj nového syntetického postupu pro přípravi isochinolinových alkaloidů
Pašek, Dominik ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Pour, Milan (oponent)
Bakalářská práce se týká organické syntézy zaměřené na syntézu specificky substituovaného isochinolinového jádra, které je základní strukturou přírodních isochinolinových alkaloidů. Klade si za cíl vyvinout nový způsob (metodiku) přípravy sloučenin s isochinolinovým skeletem, která by v konečném důsledku mohla vést k efektivnějšímu způsobu totální syntézy těchto významných přírodních látek. Hlavní předmět zájmu této práce představuje cyklizační reakce vedoucí k tvorbě substituovaného piperidinového kruhu kondenzovaného s tetrahydroisochinolinovým jádrem za využití zirkonocenové chemie. V návaznosti na vývoj nové metodiky bylo cílem prozkoumat možnosti cyklizace substituovaných 1,7-dienů působením Negishiho činidla. Byly brány v potaz především aspekty reakční teploty, doby reakce a množství reagujícího činidla. V neposlední řadě byl diskutován také vliv reakčních podmínek na stereochemické uspořádání produktů. Klíčová slova: alkaloid, isochinolin, syntéza, cyklizace, zirkonocen, Negishiho činidlo
|
|
|
Studium cyklizace tetrazolopyrimidinů pro syntézu tricyklických nukleobází
Grúlová, Kristýna ; Hocek, Michal (vedoucí práce) ; Smrček, Stanislav (oponent)
V této bakalářské práci byla provedena studie cyklizační reakce substituovaných tetrazolopyrimidinů, připravených ve třech krocích z 4,6-dichlorpyrimidinu jeho zinkací, Negishiho couplingem s příslušným heteroaryl jodidem a následnou nukleofilní substitucí s azidem sodným. Dříve pozorovaný neočekávaný fluorescenční produkt vznikající při cyklizaci 2- thiofenyl derivátu byl připraven znovu. Analogický produkt byl získán cyklizací 3-thiofenyl derivátu. Naproti tomu cyklizace derivátů nesoucí fenyl, 1-naftyl a 2-furyl poskytly očekávaný tricyklický produkt vznikající cyklizací azidu. Klíčová slova: heterocykly, cyklizace, nukleobáze
|
|
|
Studium syntézy laktidů z esterů kyseliny mléčné
Tomala, Libor ; Chamradová, Ivana (oponent) ; Petrůj, Jaroslav (vedoucí práce)
Diplomová práce se zabývá problematikou syntézy laktidu z esterů kyseliny mléčné. Teoretická část práce je zaměřena na aktuální znalosti technologií kyseliny mléčné, jejich alkylesterů a cyklického dimeru této kyseliny – laktidu, který je využíván hlavně jako prekursor pro syntézu vysokomolekulárního biodegradovatelného polylaktidu (PLA) a dalších kopolymerů. Experimentální část práce je poté zaměřena zejména na syntézu laktidu z alkylesterů kyseliny mléčné, především ethyllaktátu. Zkoumá navržení vhodné aparatury pro tuto syntézu a uplatnění co nejvhodnějších reakčních podmínek (teplota, tlak, katalýza) pro optimalizaci přípravy požadovaného produktu. V závěru je u připraveného laktidu provedena pomocí různých analytických metod charakteristika jeho parametrů.
|
|
|
Studium využití esterů kyseliny mléčné pro přípravu laktidů a PLA
Vida, Mikuláš ; Figalla, Silvestr (oponent) ; Petrůj, Jaroslav (vedoucí práce)
Diplomová práce se zabývá využitím esterů kyseliny mléčné pro přípravu laktidů a PLA. V teoretické části byla zpracována literární rešerše se zaměřením na výrobní technologie a vlastnosti kyseliny mléčné a jejích esterů (zejména ethyl esteru a laktidů). V experimentální části byla navržena a realizována funkční laboratorní aparatura pro přípravu cyklických dimerů kyseliny mléčné – laktidů. Na této aparatuře byly provedeny základní laboratorní experimenty směřující k optimalizaci výtěžku laktidů s využitím různých katalyzátorů.
|
host ::
RSS.