Název: Syntéza chromenopyridinů s novým kvartérním uhlíkovým centrem
Překlad názvu: Synthesis of Chromenopyridines with the New All-Carbon Quaternary Centre
Autoři: Sedláček, Patrik ; Matouš, Petr (vedoucí práce) ; Krátký, Martin (oponent)
Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok: 2023
Jazyk: cze
Abstrakt: [cze] [eng]
Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Patrik Sedláček Školitel: PharmDr. Petr Matouš, Ph.D. Název Diplomové práce: Syntéza chromeno[3,4-c]pyridinů s novým kvartérním uhlíkovým centrem Tato diplomová práce se zaměřuje na syntézu 3,4-disubstituovaných derivátů pyridinu a jejich následnou cyklizaci za vzniku derivátů chromeno[3,4-c]pyridinu s novým kvartérním uhlíkovým atomem. Fenyl-propiolát reaguje s propargylaminem s arylovou substitucí a chráněným 4- methoxybenzensulfonylovou skupinou za vzniku 1,5-enynu. Substituovaný 1,5-enyn je za katalýzy chloridem tri(2-furyl)fosfinozlatným [AuCl(TFP)] cyklizován za vzniku příslušného dihydropyridinu. Ten následně v prostředí koncentrované H2SO4 podléhá karbocyklizaci za vzniku příslušného chromenopyridinu s kvartérním uhlíkovým centrem. Připravené sloučeniny a jejich deriváty by mohly najít uplatnění jako potenciálně biologicky účinné látky a jako meziprodukty organické syntézy. Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Candidate: Patrik Sedláček Supervisor: PharmDr. Petr Matouš, Ph.D. Title of thesis: Synthesis of Chromeno[3,4-c]pyridines with New All-Carbon Quaternary Centre This diploma thesis focuses on the synthesis of 3,4-disubstituted pyridine derivatives and their subsequent cyclization to form chromeno[3,4-c]pyridine derivatives with a new all-carbon quaternary center. Phenyl-propiolate reacts with an aryl-substituted propargyl amine protected with 4- methoxybenzenesulfonyl group to form a 1,5-enyne. Substituted 1,5-enyne undergoes intramolecular cyclization catalyzed by tri(2-furyl)phosphinogold(I)chloride [AuCl(TFP)] to form the corresponding dihydropyridine. In the presenece of concentrated H2SO4, dihydropyridine undergoes carbocyclization forming the corresponding chromenopyridine with a new all-carbon quaternary center. The compounds prepared and their derivatives could find application as potentially biologically active substances and intermediates in organic synthesis.
Klíčová slova: cyklizace; furopyridiny; katalýza; pyranopyridiny; zlato; catalysis; cyclization; furopyridines; gold; pyranopyridines

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/181468

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-527876


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Diplomové práce