Název: Vliv substituentů, struktury reaktantu a typu aktivních center na rychlost a selektivitu cyklizačních reakcí
Překlad názvu: The effect of substituents, structure of the reactant and type of active sites on the reaction rate and selectivity of cyclization reactions
Autoři: Živný, Marek ; Veselý, Ondřej (vedoucí práce) ; Bulánek, Roman (oponent)
Typ dokumentu: Bakalářské práce
Rok: 2023
Jazyk: eng
Abstrakt: [eng] [cze]
Tetrahydropyrans (THPs) are valuable compounds in the synthesis of pharmaceuticals and fragrances. Currently, THPs are most commonly synthesized using the Prins cyclisation, hetero-Diels-Alder reaction and oxy-Michael reaction. These reactions are undesirable because they use catalysts based on heavy metals and strong acids, which are harmful to the environment. In this thesis, we investigated the synthesis of THPs with the aim of replacing toxic heavy metals and strong acids with more benign catalysts, such as zeolites. Zeolites are microporous crystalline metallosilicates, which are commonly used as catalysts due to their high acidity, selectivity and stability. Previous research has successfully shown that zeolites can catalyse THP synthesis through cyclisation of unsaturated alcohols and determined the effect of pore size on catalytic activity. In contrast, this work aimed to examine zeolites with different framework elements, which introduce diverse types of acid sites. Additionally, we aimed to investigate the impact of functional groups present in the structure of the reactants, specifically functional groups with either electron-donating (EDG) or electron-withdrawing (EWG) effects and with different aromatic cycle systems. We chose (E)5-phenyl-4-pentenol as the primary reactant for the cyclisation.... Tetrahydropyrany (THP) jsou důležité sloučeniny pro syntézu léčiv a vonných látek. V současné době se THP nejčastěji syntetizují pomocí Prinsovy cyklizace, hetero-Dielsovy-Alderovy reakce a oxy- Michaelovy reakce. Tyto reakce nejsou ideální, protože používají jako katalyzátory těžké kovy a silné kyseliny, které jsou škodlivé pro životní prostředí. V této práci jsme zkoumali syntézu THP s cílem nahradit toxické těžké kovy a silné kyseliny šetrnějšími katalyzátory, konkrétně zeolity. Zeolity jsou mikroporézní krystalické hlinitokřemičitany, které se běžně používají jako katalyzátory díky své vysoké kyselosti, selektivitě a stabilitě. Předchozí výzkum úspěšně prokázal, že zeolity mohou katalyzovat syntézu THP cyklizací nenasycených alkoholů, a určil vliv velikosti pórů na katalytickou aktivitu. Naproti tomu tato práce byla zaměřena na zkoumání zeolitů s různými mřížkovými prvky, které vytvářejí různé typy kyselých míst. Kromě toho jsme se zaměřili na zkoumání vlivu funkčních skupin přítomných ve struktuře reaktantů, konkrétně funkčních skupin s elektron-donujícím (EDG) nebo elektron-odtahujícím (EWG) účinkem a s různými aromatickými cyklickými systémy. Jako primární reaktant pro cyklizaci jsme zvolili (E)5-fenyl-4-pentenol. Následně jsme syntetizovali analogy substituované MeO, Me, CF3 skupinami a také různými...
Klíčová slova: cyklizace; katalýza; tetrahydropyrany; zeolity; catalysis; cyclisation; tetrahydropyrans; zeolites

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/181720

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-528202


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Bakalářské práce