Národní úložiště šedé literatury Nalezeno 118 záznamů.  začátekpředchozí87 - 96dalšíkonec  přejít na záznam: Hledání trvalo 0.01 vteřin. 
Synthesis of biaryl-substituted fluorescent nucleosides and nucleoside triphosphates and their incorporation to DNA
Riedl, Jan ; Hocek, Michal
A series of modified nucleosides bearing the fluorescent substituted biaryl labels attached to nucleobase was prepared and their luminescent properties were evaluated. The modified nucleosides show divers fluorescence from 400 to 560 nm when excited at 340 nm in water depending on structural and substitution pattern. The corresponding biaryl-substituted nucleoside triphosphates (dNTPs) were prepared analogously and used for polymerase incorporation to DNA. Applications in hybridization probes were studied.
Hetaryl derivatives of 7-deazapurine ribonucleosides: potent cytostatic agents
Perlíková, Pavla ; Nauš, Petr ; Bourderioux, Aurelie ; Hocek, Michal
A series of novel 7-deazapurine ribonucleosides substituted with aryl and hetaryl groups has been prepared. Suzuki or Stille cross-coupling reactions with 6-chloro-7-deazapurine ribonucleosides substituted with H, F of Cl atom in position 7 were used in the key step of the synthesis. Either cross-coupling of protected ribonucleoside with appropriate (het)arylboronic acid or stannane followed by deprotection, or single-step aqueous-phase Suzuki cross-coupling reaction of unprotected 7-deazapurine ribonucleoside with boronic acid provided target (het)aryl-7-deazapurine ribonucleosides. 6-Furyl- and 6-thienyl-7-deazapurine ribonucleosides showed cytostatic effect in multiple cancer cell lines in nanomolar range. Application of cyclosaligenyl and alanyl-ester phosphoramidate prodrugs did not improved cytostatic activity of parent nucleosides.
Development of a general and modular approach to C-nucleosides
Kubelka, Tomáš ; Štefko, Martin ; Bárta, Jan ; Joubert, Nicolas ; Urban, Milan ; Chapuis, Hubert Jean ; Hocek, Michal
Highly efficient and modular approach was developed for the synthesis of various types of new (het)aryl C-nucleosides. This protocol consists of the synthesis of haloaryl-C-nucleoside intermediates, followed by a functional group transformation to introduce various substituents. Using this approach protected 2′-deoxy-C-nucleosides bearing halogenated benzene, pyridine, thiophene, furane and pyrimidine were prepared. These intermediates were then submitted to a wide range of palladium-catalyzed reactions. The same approach was also used for preparation of C-nucleosides bearing ribofuranose moiety. Functional ribofuranosides bearing diverse substituted pyridine and benzene nucleobases were prepared in this way.
Polymerase construction of base-modified DNA for chemical biology
Hocek, Michal ; Macíčková-Cahová, Hana ; Kielkowski, Pavel ; Raindlová, Veronika ; Kalachová, Lubica ; Riedl, Jan ; Balintová, Jana ; Ménová, Petra
An efficient two-step methodology for construction of base-modified DNA was developed based on aqueous-phase cross-coupling reactions of halogenated nucleoside triphosphates (dNTPs) followed by polymerase incorporation. A number of diverse chemical modifications have been successfully incorporated in this way for the use in chemical biology (modulation of cleavage by restriction enzymes, interactions with diverse DNA-binding proteins and bioconjugations).
Modulární metodika na přípravu 3- a 4- substituovaných benzenových a anilínových C-ribonukleosidů
Štefko, Martin ; Hocek, Michal
Byla vyvinuta nová modulární, efektivní a praktická syntéza 3- a 4-substituovaných fenylových a anilinových C-ribonukleosidů. Oba klíčové intermediáty byly syntetizovány ve dvou krocích, vycházející z TBS-chráněného ribonolaktonu, v 75% a 66% výtěžku jako čisté beta-anomery. 3- a 4-bromfenylové intermediáty přetransformované pomocí palladiem katalyzovaných cross-coupling, aminačních a alkoxylačních reakcí, poskytly po následné deprotekci volné 1 beta-(3- a 4-alkyl, -aryl, -amino, -alkoxyfenyl a -hetaryl substituované fenyl)-C-ribonukleosidy (20 příkladů).
Syntéza modifikovaných fluorescenčních nukleosidů
Riedl, Jan ; Hocek, Michal
Byla připravena skupina modifikovaných nukleosidů nesoucích fluorescenční biarylovou značku navázanou na nukleobázi. Takto modifikované nukleosidy vykazují ve vodě fluorescence s maximem při cca. 400nm při excitaci cca 310 nm v závislosti na substituci.
Syntéza modifikovaných nukleosidů a nukleosid-trifosfátů nesoucích oligopyridinové ligandy
Kalachová, Lubica ; Hocek, Michal
Deriváty 2'-deoxyuridinu a 2'-deoxycytidinu nesoucí bipyridinové, fenantrolinové nebo terpyridinové ligandy připojené přes acetylenové nebo fenylenové můstky a jim odpovídající trifosfáty byly připraveny pomocí palladiem katalyzovaných cross-coupling reakcí.
Syntéza (purin-6-yl)acetátů a jejich transformace
Hasník, Zbyněk ; Hocek, Michal
Byla vyvinut nový přístup k syntéze (purin-6-yl)acetátů založen na palladiem katalyzovaných cross-coupling reakcích 6-chlorpurinu s Reformackého činidlem. Tyto intermediáty byly přeměněny na další látky transformacemi funkčních skupin. Amidy byly připraveny amidacemi esterové skupiny, 6-(hydroxyethyl)puriny byly redukovány pomocí NaBH4, a beta-substituované 6-ethylpuriny byly připraveny mesylací 6-(hydroxyethyl)purinů a jejich následnou nukleofilní substitucí.
Přímá C-H arylace purinů a purinových nukleosidů
Čerňa, Igor ; Hocek, Michal
Bylo dosaženo přímé C-H arylace purinů v poloze 8 různými aryl halidy pomocí palladiové katalýzy za přítomnosti CuI a Cs2CO3. Tato metoda, v kombinaci se dvěma cross-coupling reakcemi, byla aplikována v postupné regioselektivní syntéze 2,6,8-trisubstituovaných purinů nesoucích tři odlišné C-substituenty. Byla vyvinuta metoda přímé arylace nechráněných purinových nukloesidů aryl jodidy umožňující jednokrokové zavedení arylové skupiny.
Modulární syntéza 5-substituovaných thiofen-2-yl C-2'-deoxyribonukleosidů
Bárta, Jan ; Hocek, Michal
Byla vyvinuta nová modulární metodika pro přípravu 5-substituovaných thiofen-2-yl C-nukleosidů. Friedel-Craftsův typ C-glykosidace 2-bromothiofenu s bis-toluoyl chráněným methylglykosidem poskytla požadovaný 1-beta-(5-bromthiofen-2-yl)-1,2-dideoxyribofuranosid v 60% výtěžku. Odchránění toluoylovaného produktu poskytlo volný bromthiofen C-nukleosid, který byl následně ochráněn pomocí TBDMS chránicí skupiny za vzniku bis-TBDMS chráněného C-nukleosidu. Klíčové chráněné C-nukleosidy byly poté využity pro palladiem katalyzované cross-coupling reakce. Následné vhodné odchránění produktů cross-coupling reakcí poskytlo sérií volných aryl a alkyl C-nukleosidů. Dále byla vyzkoušena přímá příprava volných C-nukleosidů pomocí Suzuki cross-coupling reakcí ve vodné fázi, za použití boronových kyselin a volného bromthiofen C-nukleosidu.

Národní úložiště šedé literatury : Nalezeno 118 záznamů.   začátekpředchozí87 - 96dalšíkonec  přejít na záznam:
Chcete být upozorněni, pokud se objeví nové záznamy odpovídající tomuto dotazu?
Přihlásit se k odběru RSS.