Název:
Synthesis of (purin-6-yl)acetates and their transformations
Překlad názvu:
Syntéza (purin-6-yl)acetátů a jejich transformace
Autoři:
Hasník, Zbyněk ; Hocek, Michal Typ dokumentu: Příspěvky z konference Konference/Akce: Symposium on Chemistry of Nucleic Acid Components /14./, Český Krumlov (CZ), 2008-06-08 / 2008-06-13
Rok:
2008
Jazyk:
eng
Abstrakt: [eng][cze] A novel approach to the synthesis of (purin-6-yl)acetates was developed based on Pd-catalysed cross-coupling reactions of 6-chloropurines with the Reformatsky agent. These intermediates were converted into various products by functional group transformations. Amides were prepared by amidation of ester group with amines, 6-(hydroxyethyl)purines by reduction by NaBH4, and beta-substituted 6-ethylpurines by mesylation of 6-(hydroxyethyl)purines and subsequent nucleophilic substitution.Byla vyvinut nový přístup k syntéze (purin-6-yl)acetátů založen na palladiem katalyzovaných cross-coupling reakcích 6-chlorpurinu s Reformackého činidlem. Tyto intermediáty byly přeměněny na další látky transformacemi funkčních skupin. Amidy byly připraveny amidacemi esterové skupiny, 6-(hydroxyethyl)puriny byly redukovány pomocí NaBH4, a beta-substituované 6-ethylpuriny byly připraveny mesylací 6-(hydroxyethyl)purinů a jejich následnou nukleofilní substitucí.
Klíčová slova:
cross-coupling; nucleosides; purines Číslo projektu: CEZ:AV0Z40550506 (CEP), 1M0508 (CEP), 1QS400550501 (CEP) Poskytovatel projektu: GA MŠk, GA AV ČR Zdrojový dokument: Chemistry of Nucleic Acid Components, ISBN 978-80-86241-29-6
Instituce: Ústav organické chemie a biochemie AV ČR
(web)
Informace o dostupnosti dokumentu:
Dokument je dostupný v příslušném ústavu Akademie věd ČR. Původní záznam: http://hdl.handle.net/11104/0161936