Original title:
Analytická derivatizace pro identifikaci produktů elektrochemické oxidace fentanylů
Translated title:
Analytical Derivatization for Identification of Electrochemical Oxidation Products of Fentanyls
Authors:
Barták, P. ; Skopalová, J. ; Jerga, R. ; Štolbová, D. ; Navrátil, Tomáš ; Langmaier, Jan Document type: Papers Conference/Event: Moderní elektrochemické metody /42./, Jetřichovice (CZ), 20230522
Year:
2023
Language:
cze Abstract:
[cze][eng] Analytická derivatizace a plynová chromatografie s hmotnostní spektrometrií se osvědčily jako\nvhodné nástroje pro identifikaci oxidačních produktů a řešení reakčního mechanismu\nelektrochemické oxidace fentanylů a dalších opioidů. Provedené experimenty potvrdily\npřítomnost fenylacetaldehydu a N-fenylpropanamidu v roztoku po elektrochemické oxidaci\nfentanylu. V případě sufentanilu byl jako odpovídající aldehydický produkt prokázán thiofen-\n2-ylacetaldehyd a v případě furanylfentanylu byl jako amidický produkt prokázán zcela\nanalogicky 2-furanilid.Analytical derivatization and GC-MS analysis were employed for the identification of main\nproducts from the electrochemical oxidation of fentanyl derivatives. Chemical derivatization\nprovides proof of the chemical reactivity of functional groups in oxidation products and serves\nfor the chemical conversion of target compounds into the second series of derivatives to confirm\nthe identification of particular products. Using the direct GC-MS analysis of oxidation products,\nderivatization of aldehydes with cysteamine and derivatization of amides by acidic hydrolysis\nand subsequent reaction with ethylchloroformiate, phenylacetaldehyde, and Nphenylpropanamide\nwere unambigously identified as oxidation products from fentanyl,\nthiophen-2-ylacetaldehyde, and N-phenylpropanamide from sufentanil, and\nphenylacetaldehyde and 2-furanilid from furanylfentanyl.
Keywords:
electrochemical oxidation; fentanyl; furanylfentanyl; sufentanil Project no.: GA20-07350S (CEP) Funding provider: GA ČR Host item entry: Moderní elektrochemické metody /42./. Sborník přednášek, ISBN 978-80-908947-0-9
Institution: J. Heyrovsky Institute of Physical Chemistry AS ČR
(web)
Document availability information: Fulltext is available on demand via the digital repository of the Academy of Sciences. Original record: https://hdl.handle.net/11104/0343142