Original title: Syntéza spirocyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra
Translated title: Synthesis of spirocyclic compounds containing quaternary carbon centres
Authors: Výbošťoková, Júlia ; Matoušová, Eliška (advisor) ; Baszczyňski, Ondřej (referee)
Document type: Bachelor's theses
Year: 2022
Language: slo
Abstract: [eng] [cze]
The main focus of this bachelor thesis is the preparation of spirocyclic compounds containing quaternary carbon centres. The key steps of the synthesis were palladium catalysed tandem cyclisation/Suzuki cross-coupling and subsequent halocarbocyclisation. The next step was oxidative opening of the tetrahydrofuran ring and following derivatisation of the resulting spirocyclic products. The prepared spirocyclic compounds will be tested for their possible cytotoxic effects. The first part of this work describes the preparation of starting materials which were subsequently subjected to the tandem cyclisation/Suzuki cross-coupling and halocarbocyclisation to form a quaternary carbon centre. In the second part, various oxidative conditions for tetrahydrofuran ring opening to form spirocyclic compounds are discussed. The last part of this work deals with the derivatisation of the synthesised spirocycles. Keywords: synthesis, spirocyclic compounds, quaternary carbon centres, cytotoxicity Tato bakalářská práce se zabývá syntézou spirocyklických sloučenin obsahujících kvartérní uhlíková centra. Základními kroky syntézy byly palladiem katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. Dalším krokem bylo oxidativní otevření tetrahydrofuranového kruhu a následná derivatizace vzniklých spirocyklických sloučenin. Připravené spirocyklické sloučeniny budou testovány na jejich případné cytotoxické účinky. V první části této práce je uvedena příprava výchozích sloučenin podléhajících následné tandemové cyklizaci/Suzukimu couplingu a halokarbocyklizaci za vzniku kvartérního uhlíkového centra. V druhé části jsou diskutovány různé oxidační podmínky pro otevření tetrahydrofuranového kruhu za vzniku spirocyklických sloučenin. Poslední část této práce se věnuje derivatizaci syntetizovaných spirocyklů. Klíčová slova: syntéza, spirocyklické sloučeniny, kvartérní uhlíková centra, cytotoxicita
Keywords: cytotoxicity; quaternary carbon centres; spirocyclic compounds; synthesis; cytotoxicita; kvarterní uhlíková centra; spirocyklické sloučeniny; syntéza

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/175263

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-508013


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Bachelor's theses