Název:
Enzymové modifikace biologicky aktivních flavonoidů
Překlad názvu:
Enzymatic modifications of bioactive flavonoids
Autoři:
Rydlová, Lenka ; Tesařová, Eva (vedoucí práce) ; Wimmer, Zdeněk (oponent) Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok:
2017
Jazyk:
cze
Abstrakt: [cze][eng] Extrakt z ostropestřce mariánského (Silybum marianum (L.) Gaertn., synonymum Carduus marianus L., Asteraceae) silymarin obsahuje mimo jiné složky především bioaktivní flavonolignany. Ty mají hepatoprotektivní a antioxidační účinky a rovněž protirakovinnou, chemoprotektivní, dermatoprotektivní a hypocholesterolemickou aktivitu. Tato práce se zaměřuje na přípravu metabolitů druhé fáze biotransformace neprozkoumaných flavonolignanů 2,3-dehydrosilybinu (DHSB), silychristinu (SCH), 2,3-dehydrosilychristinu (DHSCH). Čisté sulfatované deriváty byly připraveny za použití aryl sulfotransferasy z Desulfitobacterium hafniense. Jako donor sulfátu byl použit p- nitrofenyl sulfát (p-NPS). Flavonolignany tvoří monosulfáty výhradně na pozici C-20 (v případě silychristinu a 2,3-dehydrosilychristinu na pozici C-19), s výjimkou 2,3-dehydrosilybinu, který také tvoří 7,20-O-disulfatované deriváty. U všech vzorků byly provedeny antioxidační testy - zhášení DPPH radikálu (nejvyšší aktivitu měl 2,3-dehydrosilychristin sulfát: IC50=7,87 µM), redukce Folin- Ciocalteauova činidla (nejaktivnější byl 2,3-dehydrosilychristin: 1,58 ekvivalentů gallové kyseliny), zhášení ABTS+ radikálu (nejvyšší aktivita naměřena u silychristinu: 1,50 ekvivalentů vitaminu C), inhibice peroxidace lipidů (nejvyšší aktivitu měl 2,3- dehydrosilybin:...Extract from milk thistle (Silybum marianum (L.) Gaertn., synonym Carduus marianus L., Asteraceae) silymarin contains among others primarily bioactive flavonolignans. They have hepatoprotective and antioxidative effects and also anticancer, chemoprotective, dermatoprotective and hypocholesterolemic activity. This thesis focuses on the preparation of metabolites of the second phase of biotransformation unexplored flavonolignans 2,3-dehydrosilybin (DHSB), silychristin (SCH), 2,3-dehydrosilychristin (DHSCH). Pure sulfated derivatives were prepared using aryl sulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense and p-nitrophenyl sulfate (p- NPS) as a donor. Flavonolignans yield exclusively monosulfates at the position C- 20 (C-19 in the case of silychristin and 2,3-dehydrosilychristin), except for 2,3- dehydrosilybin that gives also the 7,20-disulfated derivatives. For all samples were made antioxidant tests - DPPH assay (the highest activity had 2,3-dehydrosilychristin sulfate: IC50= 7,87 µM), Folin-Ciocalteau reduction assay (the highest activity had 2,3-dehydrosilychristin: 1,58 ekvivalents of gallic acid), ABTS+ scavenging (the highest activity had silychristin: 1,50 ekvivalents of vitamin C), inhibition of microsomal lipid peroxidation (the highest activity had 2,3-dehydrosilybin: IC50 = 10,6 µM),...
Klíčová slova:
antioxidant; biotransformace; flavonoid; metabolity; antioxidant; biotransformation; flavonoid; metabolites