Název: Acidobazické a tautomerní rovnováhy bází nukleových kyselin
Překlad názvu: Acid-base equilibria and tautomerism of nucleobases
Autoři: Kovács, Jakub ; Dračínská, Helena (vedoucí práce) ; Petrželová, Simona (oponent)
Typ dokumentu: Bakalářské práce
Rok: 2016
Jazyk: cze
Abstrakt: [cze] [eng]
Nukleové kyseliny a jejich složky patří mezi nejdůležitější molekuly pro život. Přesunem vodíkového atomu po skeletu pyrimidinových a purinových bází nukleových kyselin vznikají různé tautomerní formy těchto bází. V závislosti na pH prostředí mohou být navíc báze nukleových kyselin protonovány nebo deprotonovány. Protonace/deprotonace bází nukleových kyselin se účastní poměrně velkého množství biochemických dějů. Jedná se hlavně o procesy spojené s regulací, replikací či genovou expresí, ve kterých hrají ionizované báze důležitou úlohu ve stabilizaci sekundárních struktur nukleových kyselin, či v acidobazické katalýze autolytických reakcí jejich fosfodiesterové kostry. Sekundární struktury stabilizované ionizovanými bázemi jsou navíc spojené s různými genetickými chorobami. Protonace a deprotonace jsou však velmi rychlé a dynamické procesy, které je velmi náročné experimentálně detekovat. Tato práce se proto zabývá vypracováním spolehlivé metodiky, pomocí které by bylo možné poměrně rychle zjistit, na kterém atomu dusíku pyrimidinových bází dochází k protonaci. V experimentech byla využita NMR spektroskopie, pomocí které byly nejprve zkoumány pyrymidinové báze, u kterých je místo protonace jednoznačně určeno strukturou. Byly získány experimentální NMR parametry pro neutrální i ionizované formy. NMR... Nucleic acids and their components belong to the most important molecules essential for life. Hydrogen atom migration across the skeleton of purine or pyrimidine bases of nucleic acids gives rise to their various tautomeric forms. Furthermore, depending on pH of the medium, these bases might become protonated or deprotonated. Protonation/deprotonation of nucleic acid bases is involved in many biochemical processes. These include mainly regulation of replication and gene expression by means of specific secondary structure stabilization or acid- base catalysis of phosphodiester backbone cleavage. Additionally, secondary structures that include ionized bases are also associated with various genetic diseases. However, protonation and deprotonation are very fast dynamic processes and their experimental detection is difficult. Therefore, this work focuses on development of reliable method for relatively fast detection of pyrimidine base derivates primary protonation site. At first, pyrimidine bases with protonation site determined by structure were analyzed in both neutral and ionized state using NMR spectroscopy. In the next step, NMR parameters for both neutral and ionized forms were calculated using quantum-chemical computational methods. Computational method was optimized to produce results which...
Klíčová slova: báze nukleových kyselin; DFT výpočty; ionizace; NMR spektroskopie; pyrimidin; DFT computations; ionization; NMR spectroscopy; nucleic acid base; pyrimidine

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/80290

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-349943


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Bakalářské práce