Název: Hydrosolubilizace skeletu BODIPY pro optické značení biomolekul
Překlad názvu: Hydrosolubilization of BODIPY for optical labelling of biomolecules
Autoři: Bartoň, Jan ; Kotek, Jan (vedoucí práce) ; Vrábel, Milan (oponent)
Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok: 2015
Jazyk: eng
Abstrakt: [eng] [cze]
1 Abstract This work aims at showing synthesis and potential use of water-soluble fluorescent probes based on BODIPY. The preparation of probes containing bioorthogonal mono- and heterobifunctional functional groups was demonstrated. Ground work was done at the optimisation of reliable, scalable and fast sulfonation of BODIPY in 2,6-positions. A protocol for handling sulfonated BODIPY has been established; especially for the exchange of counterions. In counterion se- lection, their relation to synthetic pathway and biocompatibility were taken into consideration. The second part of the work shows series of water-soluble fluorescent probes, into which can be easily introduced bioactive or bioorthogonal functional groups. This can be used for click chemistry in connection with turn off/on probes or fluorescent sensing of molecules or ions. All this can be done in aqueous solution without organic solvents, which is relevant for biochemical, analytical and imaging applications. Keywords BODIPY, bifunctional, water-soluble, fluorescent probe, solubilization, biocompa- tible probes, bioorthogonal reaction, BODIPY sulfonation 1 Abstrakt Cílem této práce bylo ukázat syntézu a potenciální využití fluorescenčních sond rozpustných ve vodě založených na BODIPY. Konkrétně se jednalo o přípravu sond s mono- a heterobi- funkčními funkčními skupinami. Bylo nezbytné optimalizovat podmínky pro spolehlivou, škálo- vatelnou a rychlou sulfonaci BODIPY v polohách 2,6. Dále byl vytvořen postup pro práci se sulfonovaným BODIPY, především výměnu protiiontů. Při výběru protiiontů byla uvažována jejich biokompatibilita, reakční cesta při syntéze a separace produktů. Ve druhé části práce byla připravena série ve vodě rozpustných fluorescenčních sond, do kterých lze snadno zavést bioaktivní nebo bioortogonální funkční skupiny. Takto modifikované sondy lze využít v klik chemii ve spojení s off/on sondou nebo pro fluorescenční detekci molekul či iontů. Zásadní je, že navržené aplikace lze provádět ve vodných roztocích bez použití orga- nických rozpouštědel, což je nezbytné pro biochemické, analytické a zobrazovací uplatnění. Klíčová slova BODIPY, bifunkční, rozpustná ve vodě, fluorescenční sonda, solubilizace, biokompatibilní sonda, bioortogonální reakce, sulfonace BODIPY
Klíčová slova: bifunkční; biokompatibilní sonda; bioortogonální reakce; BODIPY; fluorescenční sonda; rozpustná ve vodě; solubilizace; sulfonace BODIPY; bifunctional; biocompatible probes; bioorthogonal reaction; BODIPY; BODIPY sulfonation; fluorescent probe; solubilization; water-soluble

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/64404

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-333544


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Diplomové práce