|
|
Synthesis of cyclodextrin derivatives for organocatalysis
Chena Tichá, Iveta ; Jindřich, Jindřich (vedoucí práce) ; Lhoták, Pavel (oponent) ; Šindelář, Vladimír (oponent)
Syntéza cyklodextrinových derivátů pro organokatalýzu Tato disertační práce se zabývá přípravou nových cyklodextrinových (CD) derivátů vhodných pro organokatalýzu. Cílem této práce je připravit monosubstituované a disubstituované CD prekurzory a deriváty jako organokatalyzátory, které by bylo možné použít v různých enantioselektivních reakcích, provedených potenciálně ve vodě. V případě disubstituovaných CD derivátů bylo též nezbytné uvažovat o případných regioisomerech a pseudoenantiomerech těchto derivátů. Práce je tedy rozdělena do několika částí - příprava CD prekurzorů a derivátů pro organokatalýzu, příprava a separace regioisomerů a pseudoenantiomerů disubstituovaných CD derivátů a finální aplikace CD derivátů v různých enantioselektivních reakcích. Navíc je tato práce doplněna o molekulové modelování připravených CD derivátů a jejich katalytické aktivity in silico. První část práce se zabývá přípravou nových disubstituovaných CD prekurzorů jako čistých regioisomerů pro organokatalýzu, zejména se zabývá vývojem metody pro přípravu heterodisubstituovaného AC regioisomeru na primární straně α-CD. Tato část také zahrnuje stanovení poměru jednotlivých regioisomerů běžně používaných disubstituovaných α-CD intermediátů s ohledem na jejich možné využití jako prekurzorů v organokatalýze. Druhá část...
|
|
|
2-(Fosfonomethoxy)ethyl deriváty 6-fluor-3-hydroxypyrazin-2-karboxamidu
Lamačová, Lucie Josefa ; Jindřich, Jindřich (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent)
Bakalářská práce se zabývá přípravou derivátů acyklických nukleosidfosfonátů s dusíkatou bází favipiravirem. Existuje mnoho příkladů acyklických nukleosidfosfonátů, které jsou díky své struktuře používány jako léčiva proti virovým onemocněním. Favipiravir sám o sobě vykazuje antivirální aktivitu proti viru chřipky. Cílové sloučeniny tedy mají potenciál být biologicky aktivní, což bude testováno ve virologických laboratořích na KU Leuven v Belgii. Byly navrženy postupy pro přípravu 2-(fosfonomethoxy)ethyl derivátu favipiraviru, dále jeho difosfátu a proléčiva s pivaloyloxymethyl skupinami pro zvýšení biologické dostupnosti látky. Připraveny tedy byly 2-(fosfonomethoxy)ethyl deriváty favipiraviru a jeho de-fluor analoga. Klíčová slova: acyklické nukleosidfosfonáty, T-705, favipiravir, T-1105, chřipka, antivirální aktivita
|
|
|
Syntéza pětičlenných analog alkaloidů z čeledi Amaryllidaceae
Kvapilová, Pavlína ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Jindřich, Jindřich (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou polycyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra. Kvarterní centra s podobnou substitucí jako u našich cílových sloučenin se vyskytují v některých přírodních látkách. Konkrétně byly v rámci této práce připravovány dusíkaté sloučeniny, které jsou strukturně blízké alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae. Pro tvorbu kvarterního centra byla využita tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. První část práce je věnována sloučeninám, které mají atom dusíku ochráněn p-methoxybenzensulfonylovou skupinou. Ve druhé části se zabýváme přípravou N-methylderivátů těchto sloučenin. Třetí část je věnována syntéze ochráněného aminu z 2-oxazolidinonu, který jsme se, bohužel zatím neúspěšně, pokusili využít k přípravě polycyklických sloučenin s hydroxyethylovou skupinou na dusíku. Klíčová slova: Syntéza, Amaryllidaceae alkaloidy, polycyklické sloučeniny, biologická aktivita
|
|
|
Syntéza fluoroforů s permanentními kladnými náboji pro konstrukci chemosenzorů na pevné fázi
Smolka, Ondřej ; Jindřich, Jindřich (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Bakalářská práce se týká syntézy fluoroforů na bázi 1,2,3-triazolů s dvěma permanentními pozitivními náboji. Zabývá se optimalizací syntézy těchto nabitých fluoroforů a jejich charakterizací. Dále se zaměřuje na zkoumání jejich optických vlastností a supramolekulárních interakcí s cyklodextrinem. Klíčová slova: 1,2,3-triazoly, nabité fluorofory, kladné náboje, cyklodextriny, komplexace
|
|
|
Cyclodextrin derivatives containing covalently bound volatile substances and studies of their release
Palágyi, Attila ; Jindřich, Jindřich (vedoucí práce) ; Smrček, Stanislav (oponent)
Hlavním cílem práce bylo připravit řadu β-cyklodextrinových derivátů obsahujících kovalentně vázané těkavé sloučeniny přes iminovou vazbu. Jako těkavé látky byly použity cinnamaldehyd, cyklamenaldehyd, lilal, benzaldehyd, anisaldehyd, vanilin, hexanal, heptanal, citral a 5-methylfurfural. Následně byla zkoumána rychlost uvolňování účinné látky jako funkce prostředí pomocí 1 H NMR spektroskopie a SHGC (static headspace-gas chromatography). Klíčové slova: cyclodextrin, aldehyd, imin, kinetika, řízené uvolňování
|
|
|
Vliv perfluoroalkylových substituentů na tvorbu a konstituční dynamiku Schiffových bází
Štrympl, Ondřej ; Vohlídal, Jiří (vedoucí práce) ; Jindřich, Jindřich (oponent)
Byly navrženy a úspěšně realizovány syntézy nových bis(perfluoroalkyl)ových derivátů benzenu: 2,5-bis(perfluorooktyl)benzen-1,4-dikarbaldehydu, jeho dimethylacetalu a 2,5- bis(trifluoromethyl)benzen-1,4-diaminu; a vypracovány metody purifikace těchto derivátů, kterými byly získány tyto produkty v čistém stavu. Podařilo se získat krystaly vhodné pro RTG analýzy od uvedeného diaminu a diacetalu, zatímco krystaly dialdehydu pro RTG analýzu vhodné nebyly. Byl vypracován nový syntézní protokol přípravy 2,5-bis(trifluoromethyl)benzen-1,4- dikarbaldehydu a hlavně metoda jeho purifikace poskytující čistý produkt. Výtěžky nejsou velké (cca 20 %), ale izolovaný produkt je na NMR spektrech čistý. Byl izolován 2,5-dijodobenzen-1,4-diamin, ze kterého by přímým nebo nepřímým postupem mělo být možné připravit 2,5-bis(perfluorooktyl)benzen-1,4-diamin. Provedené syntézy však zatím úspěšné nebyly. Byla připravena série osmi různých Schiffových bází odvozených od 3,5- bis(trifluoromethyl)benzenaminu, 3,5-bis(trifluoromethyl)benzylaminu a 3,5-bis(trifluoro- methyl)aldehydu a tří referenčních bází odvozených od anilinu, (2-thienyl)karbaldehydu, benzaldehydu a fenylacetaldehydu. Prostudována byla kinetika jejich tvorby v CDCl3, kde všechny kombinace aldehyd-amin poskytly Schiffovu bázi nekatalyzovanou reakcí (zřejmě díky...
|
|
| |
|
|
Selectively substituted cyclodextrins for analytical and pharmaceutical applications
Benkovics, Gábor ; Jindřich, Jindřich (vedoucí práce) ; Lhoták, Pavel (oponent) ; Šindelář, Vladimír (oponent)
5 Selektivně susbstituované cyklodextriny pro analytické a farmaceutické aplikace Abstrakt Tato práce se zabývá selektivní modifikací cyklodextrinů. Jejím hlavním cílem je příprava a charakterizace mono- a persubstituovaných derivátů cyklodextrinu syntetizovaných regioselektivně a přímočaře. Práce je tedy rozdělena na dvě hlavní části popisující syntetické přístupy a aplikace modifikovaných cyklodextrinů jednak s jedním substituentem, jednak s více substituenty. První část představuje cyklodextrinové skelety s jednou chromoforní skupinou, jako je cinammylová, rhodaminylová, fluoresceinylová a eosinylová funkční skupina. Kompletní série regioisomerů monocinammylových derivátů α-CD byla připravena pomocí přímé alkylace a jejich samoskladné vlastnosti byly následně podrobně zkoumány pomocí metod dynamického rozptylu světla a NMR. Tento výzkum odhalil, že jednotlivé regioisomery (mono-6-O-, mono-2-O- a mono-3-O-cinnamyl-α-cyklodextriny) jsou schopny tvořit rozdílná supramolekulární uskupení pomocí intermolekulárních asociací. Byla vyvinuta rychlá metoda pro jednoznačnou identifikaci čistých regioisomerů na základě série změřených 2D spekter. Byly syntetizovány deriváty β-cyklodextrinu s xantinovým skeletem, představující další zástupce monosubstituovaných cyklodextrinů. Byly vyvinuty nové syntetické strategie...
|
|
| |
|
| |
host ::
RSS.