|
|
Syntéza 4-alkylidenpyrazolonů a jejich využití pro přípravu spirocyklů
Boudová, Hana ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Vzhledem k širokému využití spirocyklických sloučenin obsahujících heterocykly, zejména v medicinální chemii, se tato bakalářská práce zabývá přípravou 4-alkylidenpyrazolonů a jejich využitím k přípravě spirocyklických sloučenin obsahujících pyrazolonový skelet za použití organokatalýzy terciárními aminy. 4-Alkylidenpyrazolony byly připraveny Knoevenagelovou kondenzací pyrazolonů a aldehydů, příprava spiropyrazolonů byla provedena prostřednictvím cyklizační reakce 3-nitropropyl-mesylátu s vhodnými deriváty 4-alkylidenpyrazolonů. Klíčová slova 4-alkylidenpyrazolony, α,β-nenasycené pyrazolony, Knoevenagelova reakce, 3-nitropropyl-mesylát, spirocyklické sloučeniny, spiropyrazolony, organokatalýza
|
|
|
Syntéza analogů přírodních alkaloidů obsahujících kvarterní uhlíková centra
Sádková, Michaela ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent)
Tato bakalářská práce je zaměřena na organickou syntézu polycyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra, které se svou strukturou podobají alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae a rodu Sceletium. Cílem práce byla příprava sloučenin vhodných pro testování biologické aktivity. Klíčovými kroky syntézy pro tvorbu kvarterního uhlíkového centra byly tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. První část této práce je zaměřena na syntézu výchozích látek se dvěma různými silylovými skupinami. Druhá část práce se zabývá přípravou kvarterního uhlíkového centra použitím tandemové cyklizace/Suzukiho couplingu a halokarbocyklizace. V poslední části jsou popsány experimenty pro vznik dvojné vazby a její následnou derivatizaci za vzniku sloučenin s potenciální biologickou aktivitou. Klíčová slova: syntéza, alkaloidy, Amaryllidaceae, Sceletium, polycyklické sloučeniny, kvarterní uhlíková centra
|
|
|
Syntéza fluoroforů s permanentními kladnými náboji pro konstrukci chemosenzorů na pevné fázi
Smolka, Ondřej ; Jindřich, Jindřich (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Bakalářská práce se týká syntézy fluoroforů na bázi 1,2,3-triazolů s dvěma permanentními pozitivními náboji. Zabývá se optimalizací syntézy těchto nabitých fluoroforů a jejich charakterizací. Dále se zaměřuje na zkoumání jejich optických vlastností a supramolekulárních interakcí s cyklodextrinem. Klíčová slova: 1,2,3-triazoly, nabité fluorofory, kladné náboje, cyklodextriny, komplexace
|
|
|
Využití alkenylboronových kyselin v tandemové cyklizaci/Suzukiho couplingu
Klanicová, Kristýna ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Míšek, Jiří (oponent)
Předložená diplomová práce se zabývá syntézou polycyklických sloučenin pomocí palladiem katalyzované tandemové cyklizace/Suzukiho couplingu, modifikací metody, dříve vyvinuté naší výzkumnou skupinou. Předmětem zájmu této práce bylo především studium rozsahu klíčové tandemové reakce s alkenylboronovými kyselinami, případně jejich estery. Produkty této reakce pak podléhaly elektrocyklizaci za vzniku aromatického kruhu. Polycyklický skelet obsahující aromatické jádro nacházíme ve značném množství přírodních látek s biologickou aktivitou. Struktura látek připravených v této práci se podobá miltiorinu D nebo kommiforanu A.
|
|
|
Katalytické anelační reakce N-heterocyklů s alkyny
Hrubý, Samuel ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Cieľom bakalárskeho projektu bolo využiť štiepenie C-C a C-H väzieb pre prípravu kationových N-heterocyklických zlúčenín. V rámci projektu bolo cieľom študovať rôzne katalytické systémy, rozsah reakcií vzhľadom k štruktúrnym variáciám východiskových látok a zároveň vplyv štruktúry reaktantov na ich reaktivitu. Syntéza spočíva v C-C aktivácii väzby v bifenyléne a následnej C-H aktivácii za katalýzy komplexmi ródia. Kľúčové slová: aktivácia C-C väzieb, aktivácia C-H väzieb, heterocykly, katalýza
|
|
|
Using Heck reaction for aromatic ring formation in the synthesis of polycyclic compounds
Bažíková, Ema ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Míšek, Jiří (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou polykarbocyklické sloučeniny s naftalenovým jádrem a její následnou oxidací na příslušný ortho-naftochinon. Naftalenový i naftochinonový skelet se vyskytují v mnoha přírodních látkách se zajímavými biologickými vlastnostmi. Tato práce rozšiřuje rozsah metody navržené naší skupinou pro syntézu přirozeně se vyskytujících ortho- naftochinonů. Klíčovým krokem syntézy bylo vytvoření aromatického kruhu pomocí Heckovy reakce. Klíčová slova: syntéza, polycyklické sloučeniny, naftaleny, katalýza, Heckova reakce
|
|
|
Využití levoglukosenonu v syntéze sloučenin s naftochinonovým skeletem
Neumannová, Johana ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou sloučenin s o-naftochinonovým skeletem s využitím levoglukosenonu jako výchozího materiálu. Levoglukosenon je všestranná a snadno dostupná látka, která se získává pyrolýzou obnovitelných materiálů obsahujících celulózu. Syntéza cílové sloučeniny začíná přípravou substrátu pro tandemovou reakci (propargyletheru) ve třech krocích. Následují klíčové kroky syntézy, kterými jsou palladiem katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná Heckova reakce. Oxidací připraveného methoxy-substituovaného naftalenu byl získán o-naftochinon, který má podobnou strukturu jako některé přírodní látky s naftochinonovým skeletem, např. mansonon D a populen C. Klíčová slova: Syntéza, naftaleny, naftochinony, levoglukosenon, katalýza, polycyklické sloučeniny
|
|
|
Synthesis of all-carbon quaternary centres
Orlovská, Ľubica ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Hájíček, Josef (oponent)
V rámci této diplomové práce jsem se zabývala syntézou dusíkatých sloučenin, které obsahují kvartérní uhlíková centra a svou strukturou se podobají přírodním látkám, konkrétně alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae. Jako klíčový krok syntézy byla plánována halokarbo- cyklizace nebo Heckova reakce, které měly vést k tvorbě kvartérních uhlíkových center. Nejprve byly připraveny výchozí nitrily a estery s pětičlennými a šestičlennými cykly. Následně byla provedena optimalizace metody pro přípravu stabilního bicyklického ketonu s pětičlenným kruhem z esteru. Další část je věnována přípravě substrátu pro Heckovu reakci z připraveného ketonu, kterou jsme se, bohužel zatím neúspěšně, pokusili využít k přípravě skeletu alkaloidu s kvartérním uhlíkovým centrem. V poslední části práce byl z nitrilu po karbopalladaci připraven bicyklický keton se šestičlenným cyklem, ze kterého je možné, v několika krocích již použitých pro pětičlenné látky, připravit substrát pro Heckovu reakci. Klíčová slova: syntéza, kvarterní uhlíková centra, Heckova reakce, halokarbocyklizace, Amaryllidaceae alkaloidy
|
|
|
Application of enantioselective allylation for synthesis of compounds isolated from Streptomyces gramineus
Morávková, Terézia ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
E-492, aktinofuranon A a JBIR-108 jsou přírodní látky izolované z aktinobakterií rodu Strepromyces a vzhledem k jejich biologické aktivitě mají potenciální význam ve farmacii. Přestože syntéza těchto fragmentů byla již publikována, tato práce přináší novou metodu přípravy jejich fragmentů. Stěžejním krokem této syntézy je enantioselektivní krotylace aldehydu Brønstedovou kyselinou, při které vzniká homoallylický alkohol se dvěma novými centry chirality. Mezi další klíčové kroky této syntézy patří zkřížená metateze dvou alkenů katalyzovaná rutheniovým katalyzátorem a paladiem katalyzovaný Suzukiho cross-coupling. Klíčová slova: přírodní látky, enantioselektivní syntéza, krotylace, katalýza, aktinofuranonový fragment
|
|
|
Využití alkylidenheterocyklů na přípravu spirocyklických látek
Vopálenská, Andrea ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá stereoselektivní Michael-alkylační reakcí alkylidenheterocyklů s N-benzylbromethyloxindolem za využití katalýzy bifunkčními katalyzátory. V rámci práce byly nejprve připraveny vhodné výchozí látky a následně byla provedena optimalizace organokatalytické reakce vedoucí k tvorbě spirocyklických sloučenin. Za optimalizovaných podmínek byla též provedena studie rozsahu použití metody na vybraných derivátech a stanovena optická čistota produktů. Klíčová slova Organokatalýza, asymetrická syntéza, kaskádová reakce, Michaelova reakce, bifunkční organokatalyzátor, spirocyklické sloučeniny
|
host ::
RSS.