Název: Aplikace enantioselektivní allylace pro syntézu látek izolovaných z Streptomyces gramineus
Překlad názvu: Application of enantioselective allylation for synthesis of compounds isolated from Streptomyces gramineus
Autoři: Morávková, Terézia ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok: 2020
Jazyk: eng
Abstrakt: [eng] [cze]
E-492, actinofuranone A, and JBIR-108 are natural compounds isolated from actinobacteria Streptomyces genus and can lead to the development of new pharmaceuticals as they have some biological interesting activities. Although the synthesis of these actinofuranones has been already published, this work brings new methods for the preparation of their fragments. The key step of the synthesis is enantioselective crotylboration of an aldehyde catalyzed by a chiral Brønsted acid and by which two centres of chirality are introduced in one step. The other crucial steps of the synthesis are composed of Ru-catalyzed alkene-alkene cross-metathesis and Pd- catalyzed Suzuki cross-coupling. Keywords: natural compound, enantioselective syntheses, crotylation, catalysis, actinofuranone fragment E-492, aktinofuranon A a JBIR-108 jsou přírodní látky izolované z aktinobakterií rodu Strepromyces a vzhledem k jejich biologické aktivitě mají potenciální význam ve farmacii. Přestože syntéza těchto fragmentů byla již publikována, tato práce přináší novou metodu přípravy jejich fragmentů. Stěžejním krokem této syntézy je enantioselektivní krotylace aldehydu Brønstedovou kyselinou, při které vzniká homoallylický alkohol se dvěma novými centry chirality. Mezi další klíčové kroky této syntézy patří zkřížená metateze dvou alkenů katalyzovaná rutheniovým katalyzátorem a paladiem katalyzovaný Suzukiho cross-coupling. Klíčová slova: přírodní látky, enantioselektivní syntéza, krotylace, katalýza, aktinofuranonový fragment
Klíčová slova: allylace; enantioselektivní reakce; katalýza; přírodní sloučeniny; allylation; catalysis; enantioselective reactions; natural compounds

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/119747

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-434025


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Diplomové práce