Original title:
Vývoj nových metod syntézy selaginpulvilinů
Translated title:
Development of New Approachs to Selaginpulvilins
Authors:
Beytlerová, Nela ; Kotora, Martin (advisor) ; Baszczyňski, Ondřej (referee) Document type: Master’s theses
Year:
2022
Language:
cze Abstract:
[cze][eng] Tato diplomová práce pojednává o syntéze selaginpulvilinů S a O za využití [2+2+2]cyklotrimerizace katalyzované komplexy přechodných kovů. Selaginpulviliny jsou biologicky aktivní přírodní látky, s fluorenovým skeletem, jejichž izolaci a strukturu poprvé popsal Yin ve své publikaci v roce 2014.1 Všechny známé selaginpulviliny byly izolovány z asijských rostlin rodu Selaginella, které jsou využívány v tradiční čínské medicíně především k léčbě astmatu a chronických plicních onemocnění. Součástí výzkumu bylo vyhodnotit účinnost různých katalyzátorů a katalytických systémů, rozpouštědel, reakčních časů a teplot na průběh cyklotrimerizační reakce. Prekurzor pro [2+2+2]cyklotrimerizaci byl připraven z komerčně dostupného 2-brom-5-hydroxybenzaldehydu (153). Totální formální syntéza selaginpulvilinů O a S byla dokončena konverzí společného produktu cyklotrimerizace. Klíčová slova: [2+2+2]cyklotrimerizace; selaginpulvilin O; selaginpulvilin S; fluorenové jádro; katalýza přechodnými kovyThe objective of this diploma thesis was application of catalytic [2+2+2]cyclotrimerization of alkynes induced by transition metals complexes in synthesis of selaginpulvilins O and S -natural products with the fluorene scaffold. Selaginpulvilins are bioactive natural compounds present in the Asian plants from Selaginella genus. Their isolation and structure determination was reported for the first time by Yin et al. in 2014.1 The plants are used in traditional Chinese medicine for treatment of asthma and chronic pneumonia disease. The integral part of the project was a study to assess efficacy of various transition metal catalysts and catalytic systems, solvents, reaction temperatures and reaction time on the course of the cyclotrimerization reaction. Synthesis of a suitable precursor for the cyclotrimerization step was achieved from commercially available 2-bromo-5- hydroxybenzaldehyde (153) as that starting compound. The total formal synthesis of selaginpulvilins O and S were completed by conversion of cyclotrimerization product. Key words: [2+2+2]cyclotrimerization; selaginpulvilin O; selaginpulvilin S; fluorene core; transition metal catalysis
Institution: Charles University Faculties (theses)
(web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository. Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/176561