|
|
Vývoj nových metod syntézy selaginpulvilinů
Beytlerová, Nela ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent)
Tato diplomová práce pojednává o syntéze selaginpulvilinů S a O za využití [2+2+2]cyklotrimerizace katalyzované komplexy přechodných kovů. Selaginpulviliny jsou biologicky aktivní přírodní látky, s fluorenovým skeletem, jejichž izolaci a strukturu poprvé popsal Yin ve své publikaci v roce 2014.1 Všechny známé selaginpulviliny byly izolovány z asijských rostlin rodu Selaginella, které jsou využívány v tradiční čínské medicíně především k léčbě astmatu a chronických plicních onemocnění. Součástí výzkumu bylo vyhodnotit účinnost různých katalyzátorů a katalytických systémů, rozpouštědel, reakčních časů a teplot na průběh cyklotrimerizační reakce. Prekurzor pro [2+2+2]cyklotrimerizaci byl připraven z komerčně dostupného 2-brom-5-hydroxybenzaldehydu (153). Totální formální syntéza selaginpulvilinů O a S byla dokončena konverzí společného produktu cyklotrimerizace. Klíčová slova: [2+2+2]cyklotrimerizace; selaginpulvilin O; selaginpulvilin S; fluorenové jádro; katalýza přechodnými kovy
|
|
|
Syntéza selaginpulvilinů
Beytlerová, Nela ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Hájíček, Josef (oponent)
Tato bakalářská práce pojednává o využití [2+2+2] cyklotrimerizace v totální syntéze přírodního fluorenového derivátu, selaginpulvilinu D, který byl izolovaný z rostliny Selaginella pulvinata. Tato rostlina je využívána v tradiční čínské medicíně, a to především k léčbě astmatu. Výzkum byl zaměřen na vývoj cyklotrimerizační reakce, kterou se připraví klíčový intermediát. Součástí je studium vlivu různých druhů katalyzátorů, rozpouštědel a různých reakčních teplot a časů na průběh reakce. Vhodný prekurzor pro cyklotrimerizaci byl syntetizován z benzaldehydu připraveného z komerčně dostupných látek. Formální syntéza selaginpulvilinu D byla dokončena konverzí produktu cyklotrimerizace na již známý meziprodukt syntézy selaginpulvilinu D. Klíčová slova: [2+2+2] cyklotrimerizace, selaginpulvilin D, přírodní látky, fluorenové jádro
|
host ::
RSS.