Název:
Syntéza hydroxyderivátů 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dionu
Překlad názvu:
Synthesis of hydroxy derivatives of 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione
Autoři:
Musilová, Jitka ; Macháček, Miloš (vedoucí práce) ; Kuneš, Jiří (oponent) Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok:
2008
Jazyk:
cze
Abstrakt: [cze][eng] Syntéza hydroxyderivátů 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dionu Jitka Musilová Tato diplomová práce se zabývá přípravou 16 cyklických analogů hydroxysalicylanilidů, t.j. 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dionů monosubstituovaných na heterocyklickém jádře hydroxylovou skupinou. Čtyři série výchozích hydroxysalicylanilidů byly syntetizovány reakcí odpovídajících hydroxysalicylových kyselin s anilinem (nesubstituovaným nebo substituovaným v poloze 4 chlorem, methylovou nebo methoxylovou skupinou) za přítomnosti chloridu fosforitého v mikrovlnném reaktoru. Žádané 1,3-benzoxazinové deriváty z nich byly připraveny působením ethyl-chlorformiátu ve výtěžku 77 - 94 %. Všechny připravené látky byly charakterizovány infračervenými a NMR spektry a elementární analýzou. Při hodnocení antifungální aktivity in vitro vůči Candida albicans, C. tropicalis, C. krusei, C. glabrata, Trichosporon asahii, Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus fumigates a Absidia corymbifera nebyla žádná z látek účinnější než ketokonazol. Výchozí hydroxysalicylanilidy byly vesměs aktivnější než jejich cyklické analogy.Synthesis of hydroxy derivatives of 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)- dione Jitka Musilová The thesis is concerned with the preparation of 16 cyclic analogues of hydroxy-salicylanilides, i.e. 3- phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones monosubstituted with a hydroxyl group on the heterocyclic ring. The starting hydroxysalicylanilides belonging to four series were synthesized by the microwave- assisted reaction of the respective hydroxysalicylic acid with aniline (unsubstituted or para- substituted by chlorine, methyl or methoxy groups) in the presence of phosphorus trichloride. Their treatment with ethyl-chloroformate afforded the expected 1,3-benzoxazine derivatives in 77 - 94 % yields. All compounds prepared were characterized by infrared and NMR spectroscopy and by elemental analysis. All the compounds were examined for antifungal activity in vitro against Candida albicans, C. tropicalis, C. krusei, C. glabrata, Trichosporon asahii, Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus fumigates, and Absidia corymbifera, but none of these compounds was more active than ketoconazole. In general, parent hydroxysalicylanilides were more active than their cyclic counterparts.