Original title:
Elektrochemické studium rozkladu přírodních barviv používaných na uměleckých památkách
Translated title:
The electrochemical study of the degradation of the natural dyes from historical objects
Authors:
Ramešová, Šárka ; Schwarzová, Karolina (advisor) ; Navrátil, Tomáš (referee) Document type: Master’s theses
Year:
2011
Language:
cze Abstract:
[cze][eng] V této práci byla studována oxidace quercetinu (3,3',4',5,7- pentahydroxyflavon) a luteolinu (3',4',5,7-tetrahydroxyflavon). Tyto intenzivně barevné polyfenolické látky patří do skupiny přirozeně vyskytujících se sloučenin flavonoidů. Studie se týká analýzy produktů rozkladu původních barev. Produkty rozkladu vzniklé během procesu stárnutí mohou být použity jako otisk prstu k určení původní barvy. Degradační procesy flavonoidů byly studovány pomocí elektrochemických metod a UV/Vis spektroskopie ve vodném prostředí. Oxidační mechanismus zahrnuje přenos elektronů spojený s chemickou reakcí a je ovlivněn acidobazickými vlastnostmi quercetinu. Disproporcionační konstanty pK1 a pK2 pro quercetin a pK1 a pK2 pro luteolin byly zjištěny kombinací dvou nezávislých metod: acidobazickou titrací a UV/Vis spektroskopií. Stabilita obou látek významně závisí na přítomnosti kyslíku. Distribuce oxidačních produktů quercetinu ve vodném prostředí v rámci působení kyslíku byla sledována pomocí LC-MS/MS a LC-DAD analýzy.The oxidation of quercetin (3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone) and luteolin (3',4',5,7-tetrahydroxyflavone) has been studied. These intensively coloured polyphenolic compounds belong to a large group of naturally occuring flavonoid compounds. They were used with advantage as colourants in old tapestries. The study concerns the analysis of degradation processes of the original dyes. Degradation products formed during the ageing process can be used as fingerprints for the determination of the original colours. The degradation processes of flavonoid compounds were studied by electrochemical methods, absorption spectrometry and separation methods in aqueous media. The oxidation mechanism involves electron transfer coupled with chemical reaction and is influenced by the acidobasic properties of quercetin. The dissociation constants pK1 and pK2 of quercetin and pK1 and pK2 of luteolin were determined by combining of independent methods: acid-base titration and UV-Vis spectroscopy. The stability of both compounds significantly depends on the presence of the oxygen. The distribution of the oxidation products of quercetin in aqueous media within the exposure to oxygen was monitored by LC-MS/MS and LC- DAD analysis.
Keywords:
antioxidant; disociation constant; Flavonoids; oxidation products; stability; antioxidant; disociační konstanta; Flavonoidy; oxidační produkty; stabilita
Institution: Charles University Faculties (theses)
(web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository. Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/33553