Název: Enantioselektivní syntéza chirálních cyklohexenonů za použití NHC katalýzy
Překlad názvu: Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclohexenones Using NHC Catalysis
Autoři: Lóška, Ladislav ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Rýček, Lukáš (oponent)
Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok: 2021
Jazyk: slo
Abstrakt: [eng] [cze]
This work deals with the enantioselective synthesis of chiral cyclohexenones from substituted 4-nitroisoxazoles and α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes using of N-heterocyclic carbenes (NHC) as organocatalysts. The work includes the preparation of commercially unavailable NHC-precursors and the synthesis of starting materials, substituted 4-nitroisoxazoles and α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes. The second part of the work deals with the optimization of reaction conditions of the enantioselective synthesis of chiral cyclohexenones, proceeding via an azolium dienolate intermediate, and the detailed substrate scope screening. Tato diplomová práce se zabývá enantioselektivní syntézou chirálních cyklohexenonů ze substituovaných 4-nitroizoxazolů a α-brom-α,β-nenasycených aldehydů za použití N-heterocyklických karbenů (NHC) jako organokatalyzátorů. Součástí práce byla také příprava komerčně nedostupných NHC-prekurzorů a syntéza výchozích látek, substituovaných 4-nitroizoxazolů a α-brom-α,β-nenasycených aldehydů. Druhá část práce se zabývá optimalizací reakčních podmínek enantioselektivní syntézy chirálních cyklohexenonů pomocí azolium dienolátového meziproduktu a studiem rozsahu použití této transformace.
Klíčová slova: azolium dienolát; Breslowov medziprodukt; N-heterocyklický karbén; Organická syntéza; organokatalýza; azolium dienolate; Breslow intermediate; N-heterocyclic carbene; Organic synthesis; organocatalysis

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/128257

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-449004


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Diplomové práce