Original title:
A modular methodology for the synthesis of 3- and 4- substituted benzene and aniline C-ribonucleosides
Translated title:
Modulární metodika na přípravu 3- a 4- substituovaných benzenových a anilínových C-ribonukleosidů
Authors:
Štefko, Martin ; Hocek, Michal Document type: Papers Conference/Event: Symposium on Chemistry of Nucleic Acid Components /14./, Český Krumlov (CZ), 2008-06-08 / 2008-06-13
Year:
2008
Language:
eng Abstract:
[eng][cze] A novel modular, efficient and practical methodology for the preparation of 3- and 4-substituted phenyl and aniline C-ribonucleosides was developed. The key intermediates were synthesized in two steps from TBS-protected ribonolactone in 75% and 66% yields, respectively, as pure beta-anomers. The bromophenyl intermediates were subjected to a series of palladium catalyzed cross-coupling, aminations and alkoxylation reactions to give, after deprotection a series of free 1 beta-(3- and 4-alkyl, -aryl, -amino -alkoxyphenyl and -hetaryl substituted phenyl)-C-ribonucleosides (20 examples).Byla vyvinuta nová modulární, efektivní a praktická syntéza 3- a 4-substituovaných fenylových a anilinových C-ribonukleosidů. Oba klíčové intermediáty byly syntetizovány ve dvou krocích, vycházející z TBS-chráněného ribonolaktonu, v 75% a 66% výtěžku jako čisté beta-anomery. 3- a 4-bromfenylové intermediáty přetransformované pomocí palladiem katalyzovaných cross-coupling, aminačních a alkoxylačních reakcí, poskytly po následné deprotekci volné 1 beta-(3- a 4-alkyl, -aryl, -amino, -alkoxyfenyl a -hetaryl substituované fenyl)-C-ribonukleosidy (20 příkladů).
Keywords:
amination reactions; benzenes; C-nucleosides; cross-coupling reactions Project no.: CEZ:AV0Z40550506 (CEP), LC512 (CEP), 1R03TW007372-01 (CEP) Funding provider: GA MŠk, NIH Host item entry: Chemistry of Nucleic Acid Components, ISBN 978-80-86241-29-6
Institution: Institute of Organic Chemistry and Biochemistry AS ČR
(web)
Document availability information: Fulltext is available at the institute of the Academy of Sciences. Original record: http://hdl.handle.net/11104/0161947