Original title:
Aniontové receptory založené na symetricky tetrasubstituovaných kalix[4]arenech
Translated title:
Anion receptors based on symmetrically tetrasubstituted calix[4]arenes
Authors:
Klimentová, Jana ; Lukeš, Ivan (advisor) ; Budka, Jan (referee) ; Trávníček, Zdeněk (referee) Document type: Doctoral theses
Year:
2011
Language:
eng Abstract:
[eng][cze] The submitted Ph.D. thesis concerns anion receptors based on symmetrically tetrasubstituted cone calixf4]arenes. These receptors are easily synthesized and display sufficient water solubility to function as receptors for tetrahedral oxoanions. The thesis starts with a brief survey of literature on calix[4larene anion receptors and sensors. The theoretical part of the thesis deals with a stereochemical investigation of calixf4]arenes from the Cambridge Structural Database (CSD) with emphasis on the influence of inter- and/or intramolecular interactions on the geometry and rigidity of the calix[4]arene scaffold. In order to describe the geometry of the calixf4]arene moiety, it was necessary to introduce new stereochemical parameters cr, B and 5. The utility of these parameters in evaluating the geometry of the calixf4]arene base frame was confirmed. The stereochemical investigation formed the basis for design of new potential anion receptors based on symmetric al ly tetrasub stituted c o n e calixl4 ] arene s. The experimental part of this work started with synthesis of symmetrically tetrasubstituted calixf4]arene derivatives containing 1-propoxy groups at the lower rim and synthesis of calixf4]arene derivatives with carboxymethoxy groups at the lower rim and enhanced water solubility. Identity and...Předkládaná disertačni práce se týká aniontových receptorů založenýchna symetricky tetrasubstituovaných kalix[4]arenech v cone konformaci. Tyto receptory lze snadno připravit, jsou rozpustné ve vodě a pouŽitelnépÍoTozpoznávání tetraedrických oxoaniontů. Práce zač,ínákrátkým přehledem literatury z oblasti aniontových receptorů a sensorů zaIožených na kalixf4]arenech. Teoretická částpráce se zabývá stereochemickou studií struktur kalix[4]arenů z Cambridgeské strukturní databáze (CSD). Dtnaz je kladen na vliv inter- ďnebo intramolekulárních interakcí na geometrii a rigiditu kalix[4]arenového skeletu. Pro popis geometrie kalixf4]arenového skeletu bylo nutno zavést nové parametry a, F a 6, které výstiŽně popisují geometril základníbo skeletu kalixf4]arenů. Tato stereochemická studie sloužila jako zák|ad pro návrh potencionálních aniontových receptorů zaloŽených na symetricky tetrasubstituovaných kalixf4]arenech v c one konformaci. Experimentální částdisertačnípráce popisuje syntézu symetricky tetrasubstituovaných kalixf4]arenů obsahujících l-propoxy skupiny na dolním kruhu a syntézu kalíxf4]arenů s karboxymethoxy skupinami na dolním kruhu, u kterých je možno očekávat lepšírozpustnost ve vodě. Identita a čistota připravených látek by|a potvrz"''a lH a 13C NMR, ESI MS, FTIR, FT Raman' pomocí bodu tání a...
Keywords:
association constants; synthesis; X-ray analysis; asociační konstanty; rentgenstrukturní analýza; syntéza
Institution: Charles University Faculties (theses)
(web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository. Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/31604