Název: Switchable intramolecular hydrogen bond in polysubstituted 5-nitrosopyrimidines
Autoři: Procházková, Eliška ; Čechová, Lucie ; Žurek, Jiří ; Janeba, Zlatko ; Dračínský, Martin
Typ dokumentu: Příspěvky z konference
Konference/Akce: Symposium on Chemistry of Nucleic Acid Components /16./, Český Krumlov (CZ), 2014-06-08 / 2014-06-13
Rok: 2014
Jazyk: eng
Abstrakt: The formation of strong intramolecular hydrogen bonds was observed in a series of 2-amino-5-nitrosopyrimidines with alkylamino and arylamino substituents in the positions 4 and 6. Mixtures of two rotamers differing in the orientation of the nitroso group were observed in the NMR spectra of the compounds where two distinct intramolecular hydrogen bonds could be formed. In several cases, we were able to isolate and characterize the two hydrogen bond isomers (two conformers) by column chromatography. The ratio of the two rotamers in equilibrium depends strongly on the character of the substituents in the positions 4 and 6 and can be finely tuned in a broad range of conformation ratios. The experimental results were supported by DFT calculations.
Klíčová slova: intramolecular hydrogen bonds; NMR spectroscopy; polysubstituted 5-nitrosopyrimidines
Číslo projektu: GA13-24880S (CEP)
Poskytovatel projektu: GA ČR
Zdrojový dokument: Chemistry of Nucleic Acid Components. 16th Symposium, ISBN 978-80-86241-50-0

Instituce: Ústav organické chemie a biochemie AV ČR (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dokument je dostupný v příslušném ústavu Akademie věd ČR.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/11104/0234285

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-174429


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Věda a výzkum > AV ČR > Ústav organické chemie a biochemie
Konferenční materiály > Příspěvky z konference