|
|
Syntéza látek strukturně podobných alkaloidům s kvarterními uhlíkovými centry
Jansa, Petr ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent) ; Nováková, Veronika (oponent)
Syntéza inspirovaná přírodními látkami má ve vývoji léčiv dlouhou tradici. Protože struktura bioaktivních přírodních látek je často velmi komplexní, vyžaduje příprava jejich derivátů vývoj specifických syntetických postupů. Příkladem takových látek jsou i deriváty některých alkaloidů rostlin z čeledi Amaryllidaceae, jejichž syntézou se zabývá tato práce. Práce studuje možnosti přípravy polycyklických látek, které obsahují strukturní motiv přítomný u alkaloidů tazettinového, krininového, či mesembrinového typu. Součástí tohoto motivu je i kvarterní uhlíkové centrum, pro jehož přípravu byla v práci vyvinuta a optimalizována metoda zahrnující tandemovou cyklizaci/Suzukiho couplingovou reakci a halokarbocyklizaci. V rámci studia rozsahu zmíněných reakcí byly připraveny různě substituované produkty obsahující kyslíkatý i dusíkatý cyklus. Dále byly vypracovány metody pro přípravu N-alkylovaných derivátů, dehydrohalogenaci za vzniku dvojné vazby nebo pro různé převážně oxidační modifikace kruhu sousedícího s aromatickým jádrem. Po vývoji metody pro přípravu enantiomerně obohacených výchozích látek byla úspěšně provedena také asymetrická verze celé syntézy. V neposlední řadě pak byla u vybraných připravených sloučenin studována biologická aktivita. U některých látek byla pozorována mírná antibakteriální či...
|
|
|
Syntéza analogů přírodních alkaloidů obsahujících kvarterní uhlíková centra
Sádková, Michaela ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent)
Tato bakalářská práce je zaměřena na organickou syntézu polycyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra, které se svou strukturou podobají alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae a rodu Sceletium. Cílem práce byla příprava sloučenin vhodných pro testování biologické aktivity. Klíčovými kroky syntézy pro tvorbu kvarterního uhlíkového centra byly tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. První část této práce je zaměřena na syntézu výchozích látek se dvěma různými silylovými skupinami. Druhá část práce se zabývá přípravou kvarterního uhlíkového centra použitím tandemové cyklizace/Suzukiho couplingu a halokarbocyklizace. V poslední části jsou popsány experimenty pro vznik dvojné vazby a její následnou derivatizaci za vzniku sloučenin s potenciální biologickou aktivitou. Klíčová slova: syntéza, alkaloidy, Amaryllidaceae, Sceletium, polycyklické sloučeniny, kvarterní uhlíková centra
|
|
|
Using Heck reaction for aromatic ring formation in the synthesis of polycyclic compounds
Bažíková, Ema ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Míšek, Jiří (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou polykarbocyklické sloučeniny s naftalenovým jádrem a její následnou oxidací na příslušný ortho-naftochinon. Naftalenový i naftochinonový skelet se vyskytují v mnoha přírodních látkách se zajímavými biologickými vlastnostmi. Tato práce rozšiřuje rozsah metody navržené naší skupinou pro syntézu přirozeně se vyskytujících ortho- naftochinonů. Klíčovým krokem syntézy bylo vytvoření aromatického kruhu pomocí Heckovy reakce. Klíčová slova: syntéza, polycyklické sloučeniny, naftaleny, katalýza, Heckova reakce
|
|
|
Využití levoglukosenonu v syntéze sloučenin s naftochinonovým skeletem
Neumannová, Johana ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou sloučenin s o-naftochinonovým skeletem s využitím levoglukosenonu jako výchozího materiálu. Levoglukosenon je všestranná a snadno dostupná látka, která se získává pyrolýzou obnovitelných materiálů obsahujících celulózu. Syntéza cílové sloučeniny začíná přípravou substrátu pro tandemovou reakci (propargyletheru) ve třech krocích. Následují klíčové kroky syntézy, kterými jsou palladiem katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná Heckova reakce. Oxidací připraveného methoxy-substituovaného naftalenu byl získán o-naftochinon, který má podobnou strukturu jako některé přírodní látky s naftochinonovým skeletem, např. mansonon D a populen C. Klíčová slova: Syntéza, naftaleny, naftochinony, levoglukosenon, katalýza, polycyklické sloučeniny
|
|
| |
|
|
Syntéza pětičlenných analog alkaloidů z čeledi Amaryllidaceae
Kvapilová, Pavlína ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Jindřich, Jindřich (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou polycyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra. Kvarterní centra s podobnou substitucí jako u našich cílových sloučenin se vyskytují v některých přírodních látkách. Konkrétně byly v rámci této práce připravovány dusíkaté sloučeniny, které jsou strukturně blízké alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae. Pro tvorbu kvarterního centra byla využita tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. První část práce je věnována sloučeninám, které mají atom dusíku ochráněn p-methoxybenzensulfonylovou skupinou. Ve druhé části se zabýváme přípravou N-methylderivátů těchto sloučenin. Třetí část je věnována syntéze ochráněného aminu z 2-oxazolidinonu, který jsme se, bohužel zatím neúspěšně, pokusili využít k přípravě polycyklických sloučenin s hydroxyethylovou skupinou na dusíku. Klíčová slova: Syntéza, Amaryllidaceae alkaloidy, polycyklické sloučeniny, biologická aktivita
|
|
|
Synthesis of polycyclic compounds containing quaternary carbon centers
Vašíček, Tomáš ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Míšek, Jiří (oponent)
V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy polykarbocyklických sloučenin obsahujících kvartérní uhlíková centra jako součást triquinanového skeletu. Klíčovou reakční sekvencí vedoucí k přípravě těchto karbocyklů byla Pd-katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzuki cross-couplingová reakce následovaná halokarbocyklizací. V první části syntetického projektu byl připraven modelový kyslíkatý polycyklický derivát. V druhé části syntézy byly úspěšně připraveny 3 nové polykarbocyklické sloučeniny obsahující kvartérní uhlíková centra. K syntéze odpovídající výchozí látky pro klíčovou reakční sekvenci byl vyvinut postup založený na alkylaci diethyl-malonátu. Uvedená metoda může sloužit jako nový způsob přípravy polykarbocyklických přírodních látek. Klíčová slova: syntéza, polycyklické sloučeniny, kvartérní centra, katalýza
|
host ::
RSS.