|
|
Enantioselektivní syntéza bispirosloučenin
Nigríni, Martin
Tato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně a diastereomerně čistých bispirosloučenin za využití sekvenční Mannich/hydroaminační reakce. První část této diplomové práce se zabývá optimalizací reakčních podmínek a studium rozsahu organokatalytické Mannichovy reakce derivátů pyrazolonu na ketimin odvozený od isatinu. Připravené adiční enantiomerně obohacené produkty byly použity do hydroaminační cyklizace. Druhá část práce je věnována nalezení vhodných reakčních podmínek pro provedení Mannichovy reakce a hydroaminace jako sekvenční reakce vedoucí k bispirocyklickým sloučeninám. Následně byla provedena studie rozsahu nalezené sekvenční reakce a vybrané následné transformace získaných bispirocyklických produktů. Klíčová slova Asymetrická syntéza, organokatalýza, Mannichova reakce, hydroaminace, sekvenční reakce, bispirocyklické sloučeniny.
|
|
|
Synthesis of spirocyclic compounds containing quaternary carbon centres
Výbošťoková, Júlia ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou spirocyklických sloučenin obsahujících kvartérní uhlíková centra. Základními kroky syntézy byly palladiem katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. Dalším krokem bylo oxidativní otevření tetrahydrofuranového kruhu a následná derivatizace vzniklých spirocyklických sloučenin. Připravené spirocyklické sloučeniny budou testovány na jejich případné cytotoxické účinky. V první části této práce je uvedena příprava výchozích sloučenin podléhajících následné tandemové cyklizaci/Suzukimu couplingu a halokarbocyklizaci za vzniku kvartérního uhlíkového centra. V druhé části jsou diskutovány různé oxidační podmínky pro otevření tetrahydrofuranového kruhu za vzniku spirocyklických sloučenin. Poslední část této práce se věnuje derivatizaci syntetizovaných spirocyklů. Klíčová slova: syntéza, spirocyklické sloučeniny, kvartérní uhlíková centra, cytotoxicita
|
|
|
Syntéza 4-alkylidenpyrazolonů a jejich využití pro přípravu spirocyklů
Boudová, Hana ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Vzhledem k širokému využití spirocyklických sloučenin obsahujících heterocykly, zejména v medicinální chemii, se tato bakalářská práce zabývá přípravou 4-alkylidenpyrazolonů a jejich využitím k přípravě spirocyklických sloučenin obsahujících pyrazolonový skelet za použití organokatalýzy terciárními aminy. 4-Alkylidenpyrazolony byly připraveny Knoevenagelovou kondenzací pyrazolonů a aldehydů, příprava spiropyrazolonů byla provedena prostřednictvím cyklizační reakce 3-nitropropyl-mesylátu s vhodnými deriváty 4-alkylidenpyrazolonů. Klíčová slova 4-alkylidenpyrazolony, α,β-nenasycené pyrazolony, Knoevenagelova reakce, 3-nitropropyl-mesylát, spirocyklické sloučeniny, spiropyrazolony, organokatalýza
|
|
|
Využití organokatalýzy založené na tvorbě H-vazeb v organické syntéze
Urban, Michal ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Pour, Milan (oponent) ; Šebesta, Radovan (oponent)
Posledních 20 let zažívá asymetrická syntéza značný pokrok především v oblasti katalýzy. Vedle enzymové katalýzy a katalýzy přechodnými kovy hraje též důležitou roli v rámci asymetrické syntézy organokatalýza, katalýza pomocí malých organických molekul. Chirální organokatalyzátory umožňují přípravu strukturně zajímavých a opticky čistých molekul prostřednictvím různých aktivačních modů. Tato práce je zaměřena na využití organokatalýzy založené na tvorbě vodíkových vazeb v organické syntéze. Naše studium jsme věnovali enantioselektivním organokatalytickým reakcím ketiminů vedoucí k tvorbě chirálních vicinálních center. První část práce se zabývá organokatalytickou enantioselektivní adiční reakcí α- fluor(fenylsulfonyl)methanů na ketiminy odvozených od isatinu. Reakce využívá katalýzy komerčně dostupného chinolinového alkaloidu cinchoninu. Byla připravena řada enantiomerně čistých sloučenin obsahující dvě sousedící chirální centra v dobrých výtěžcích až 97 %, s diastereoselektivitou až 6:1 dr a s enantiomerními přebytky 70-98% ee. Ve většině případů byly získány čisté diastereomery. V druhé části práce byla vyvinuta metoda enantioselektivní orgnokatalytické syntézy bis-spirosloučenin obsahující dva sousedící chirální spiroatomy. Transformace zahrnuje organokatalytickou Mannichovu reakci mezi ketiminy...
|
|
|
Enantioselektivní syntéza bispirosloučenin
Nigríni, Martin ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Rýček, Lukáš (oponent)
Tato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně a diastereomerně čistých bispirosloučenin za využití sekvenční Mannich/hydroaminační reakce. První část této diplomové práce se zabývá optimalizací reakčních podmínek a studium rozsahu organokatalytické Mannichovy reakce derivátů pyrazolonu na ketimin odvozený od isatinu. Připravené adiční enantiomerně obohacené produkty byly použity do hydroaminační cyklizace. Druhá část práce je věnována nalezení vhodných reakčních podmínek pro provedení Mannichovy reakce a hydroaminace jako sekvenční reakce vedoucí k bispirocyklickým sloučeninám. Následně byla provedena studie rozsahu nalezené sekvenční reakce a vybrané následné transformace získaných bispirocyklických produktů. Klíčová slova Asymetrická syntéza, organokatalýza, Mannichova reakce, hydroaminace, sekvenční reakce, bispirocyklické sloučeniny.
|
|
|
Využití alkylidenheterocyklů na přípravu spirocyklických látek
Vopálenská, Andrea ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Matoušová, Eliška (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá stereoselektivní Michael-alkylační reakcí alkylidenheterocyklů s N-benzylbromethyloxindolem za využití katalýzy bifunkčními katalyzátory. V rámci práce byly nejprve připraveny vhodné výchozí látky a následně byla provedena optimalizace organokatalytické reakce vedoucí k tvorbě spirocyklických sloučenin. Za optimalizovaných podmínek byla též provedena studie rozsahu použití metody na vybraných derivátech a stanovena optická čistota produktů. Klíčová slova Organokatalýza, asymetrická syntéza, kaskádová reakce, Michaelova reakce, bifunkční organokatalyzátor, spirocyklické sloučeniny
|
|
|
Enantioselektivní syntéza spirocyklických sloučenin
Urban, Michal ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Kotora, Martin (oponent)
Tato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně a diastereomerně čistých spirosloučenin za využití asymetrické organokatalýzy. První část práce se soustředí na enantioselektivní syntézu spirosloučenin organokatalytickou reakcí α,β-nenasycených aldehydů se sirnými heterocyklickými sloučeninami za katalýzy sekundárními aminy. Jedná se o domino Michael/Michael/aldolizační reakci pomocí iminiové a enaminové aktivace. Druhá část práce se zaměřuje na následnou transformaci připravených spirosloučenin.
|
host ::
RSS.