|
|
Cytotoxická aktivita vybraných kultivarů rodu Narcissus in vitro.
Maršálková, Aneta ; Hradiská Breiterová, Kateřina (vedoucí práce) ; Jošt, Petr (oponent)
Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmakognozie a farmaceutické botaniky (16-16230) Řešitel: Aneta Maršálková Vedoucí práce: PharmDr. Kateřina Hradiská Breiterová, Ph.D. Název práce: Cytotoxická aktivita vybraných kultivarů rodu Narcissus in vitro. Klíčová slova: Narcissus, amarylkovité alkaloidy, cytotoxicita, HepG2 Cílem této práce byl screening sumárních alkaloidních extraktů vybraných kultivarů rodu Narcissus s ohledem na cytotoxickou aktivitu vůči buněčné linii HepG2 karcinomu jater, screening cytotoxické aktivity majoritně zastoupených Amaryllidaceae alkaloidů (AmA), u kterých byla následně stanovena hodnota IC50 a GC-MS a GC-FID kvalitativní a kvantitativní analýza daných extraktů. Pomocí GC-MS analýzy bylo porovnáváním hmotnostních spekter z šesti kultivarů identifikováno celkem 23 alkaloidů, konkrétně 11,12-didehydroanhydrolykorin, 1-O-acetyl-10-norpluviin, 9-O-methylpseudolykorin, anhydropseudolykorin, assoanin, dehydroassoanin, dihydrolykorin, epi-norgalanthamin, galanthamin, galanthin, haemanthamin, hippeastrin, inkartin, karanin, lykoramin, lykoraminon, lykorin, narwedin, norpluviin, pluviin, pseudolykorin, sanguinin, tazettin a několik konkrétněji neurčených alkaloidů homolykorinového strukturního typu. Studované extrakty byly dále podrobeny GC-FID...
|
|
|
Alkaloids from Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master and their cholinesterase and prolyl oligopeptidase inhibitory activity.
Farkašovský, Marek ; Chlebek, Jakub (vedoucí práce) ; Siatka, Tomáš (oponent)
Farkašovský Marek: Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master a ich cholínesterázová a prolyloligopeptidázová inhibičná aktivita. Rigorózna práca 2017, Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutickej botaniky a ekológie. Náplňou tejto práce bola izolácia obsahových látok z frakcie ND 3 - 5/2, získanej stĺpcovou chromatografiou alkaloidného extraktu z Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master. Príprava extraktu a následná stĺpcová chromatografia bola prevedená Mgr. Danielou Hulcovou v rámci jej doktorského štúdia. Pomocou preparatívnej TLC sa z tejto podfrakcie podarilo izolovať dva alkaloidy, ktorých štruktúra bola určená na základe optickej otáčavosti, MS (EI, ESI), 1H NMR a 13C NMR analýz. Výsledky boli porovnané s dostupnou literatúrou. Prvým izolovaným alkaloidom bol O-acetylpluviin, ktorý patrí do skupiny lykorínových alkaloidov. Inhibičná schopnosť vyjadrená v IC50 bola v porovnaní so štandardmi (galantamín, huperzín A, fyzostigmín, berberín a Z-pro-prolinal) nevýznamná. IC50 AChE: 684 ± 54 µM, IC50 BuChE: 603 ± 49 µM, IC50 POP ˃1000 µM. Na základe výsledkov môžeme tvrdiť, že z hľadiska inhibície cholínesteráz a POP sa jedná o neperspektívnu látku. Druhým izolovaným alkaloidom bola zatiaľ nepopísaná látka so systematickým názvom...
|
|
|
Synthesis of all-carbon quaternary centres
Orlovská, Ľubica ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Hájíček, Josef (oponent)
V rámci této diplomové práce jsem se zabývala syntézou dusíkatých sloučenin, které obsahují kvartérní uhlíková centra a svou strukturou se podobají přírodním látkám, konkrétně alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae. Jako klíčový krok syntézy byla plánována halokarbo- cyklizace nebo Heckova reakce, které měly vést k tvorbě kvartérních uhlíkových center. Nejprve byly připraveny výchozí nitrily a estery s pětičlennými a šestičlennými cykly. Následně byla provedena optimalizace metody pro přípravu stabilního bicyklického ketonu s pětičlenným kruhem z esteru. Další část je věnována přípravě substrátu pro Heckovu reakci z připraveného ketonu, kterou jsme se, bohužel zatím neúspěšně, pokusili využít k přípravě skeletu alkaloidu s kvartérním uhlíkovým centrem. V poslední části práce byl z nitrilu po karbopalladaci připraven bicyklický keton se šestičlenným cyklem, ze kterého je možné, v několika krocích již použitých pro pětičlenné látky, připravit substrát pro Heckovu reakci. Klíčová slova: syntéza, kvarterní uhlíková centra, Heckova reakce, halokarbocyklizace, Amaryllidaceae alkaloidy
|
|
|
Syntéza pětičlenných analog alkaloidů z čeledi Amaryllidaceae
Kvapilová, Pavlína ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Jindřich, Jindřich (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou polycyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra. Kvarterní centra s podobnou substitucí jako u našich cílových sloučenin se vyskytují v některých přírodních látkách. Konkrétně byly v rámci této práce připravovány dusíkaté sloučeniny, které jsou strukturně blízké alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae. Pro tvorbu kvarterního centra byla využita tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. První část práce je věnována sloučeninám, které mají atom dusíku ochráněn p-methoxybenzensulfonylovou skupinou. Ve druhé části se zabýváme přípravou N-methylderivátů těchto sloučenin. Třetí část je věnována syntéze ochráněného aminu z 2-oxazolidinonu, který jsme se, bohužel zatím neúspěšně, pokusili využít k přípravě polycyklických sloučenin s hydroxyethylovou skupinou na dusíku. Klíčová slova: Syntéza, Amaryllidaceae alkaloidy, polycyklické sloučeniny, biologická aktivita
|
|
|
Alkaloids from Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master and their cholinesterase and prolyl oligopeptidase inhibitory activity.
Farkašovský, Marek ; Chlebek, Jakub (vedoucí práce) ; Siatka, Tomáš (oponent)
Farkašovský Marek: Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master a ich cholínesterázová a prolyloligopeptidázová inhibičná aktivita. Rigorózna práca 2017, Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutickej botaniky a ekológie. Náplňou tejto práce bola izolácia obsahových látok z frakcie ND 3 - 5/2, získanej stĺpcovou chromatografiou alkaloidného extraktu z Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master. Príprava extraktu a následná stĺpcová chromatografia bola prevedená Mgr. Danielou Hulcovou v rámci jej doktorského štúdia. Pomocou preparatívnej TLC sa z tejto podfrakcie podarilo izolovať dva alkaloidy, ktorých štruktúra bola určená na základe optickej otáčavosti, MS (EI, ESI), 1H NMR a 13C NMR analýz. Výsledky boli porovnané s dostupnou literatúrou. Prvým izolovaným alkaloidom bol O-acetylpluviin, ktorý patrí do skupiny lykorínových alkaloidov. Inhibičná schopnosť vyjadrená v IC50 bola v porovnaní so štandardmi (galantamín, huperzín A, fyzostigmín, berberín a Z-pro-prolinal) nevýznamná. IC50 AChE: 684 ± 54 µM, IC50 BuChE: 603 ± 49 µM, IC50 POP ˃1000 µM. Na základe výsledkov môžeme tvrdiť, že z hľadiska inhibície cholínesteráz a POP sa jedná o neperspektívnu látku. Druhým izolovaným alkaloidom bola zatiaľ nepopísaná látka so systematickým názvom...
|
host ::
RSS.