|
|
Syntéza pi-elektronových oligomerů a studium jejich vlastností
Warzecha, Tomáš ; Starý, Ivo (vedoucí práce) ; Kotora, Martin (oponent)
Souhrn Syntéza π-elektronových oligomerů a studium jejich vlastností Tato diplomová práce se zabývá syntézou p-fenylenethynylenových oligomerních řetězců (dimeru a trimeru) obsahujících laterálně připojené naftalendiimidové jednotky jako elektronakceptorní funkční skupiny. Připravené oligomery mohou sloužit jako oligodentátní modelové akceptory při studiu násobné interakce s elektronově bohatými molekulami. Příprava elektronakceptorních oligomerů vychází z funkcionalizovaných monomerních stavebních bloků, jakými jsou příslušné aryljodidy a arylalkyny s připojenou naftalendiimidovou jednotkou. Poté jsou tyto monomerní stavební bloky krokově spojovány pomocí Sonogashirovy reakce za vzniku cílových p-fenylenethynylenových oligomerů. Byly provedeny úvodní UV-VIS spektroskopické studie zabývající se tvorbou komplexů přenosu náboje mezi elektrondonorními (pyren) a elektronakceptorními (derivát naftalendiimidu) molekulami. Dále byla pomocí 1 H NMR spektroskopie studována násobná nekovalentní interakce připraveného dimeru, který obsahuje dvě elektronakceptorní naftalendiimidové skupiny, s dimerem, jenž obsahuje dvě elektrondonorní pyrenové skupiny. Výsledné oligomery i jejich prekurzory byly charakterizovány pomocí 1 H a 13 C NMR spektroskopie, MS a IČ.
|
|
| |
|
| |
|
| |
|
| |
|
| |
|
|
Syntéza nových typů biologicky aktivních látek s využitím organokovových sloučenin
Korotvička, Aleš ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Dvořák, Dalimil (oponent) ; Starý, Ivo (oponent)
Tato práce se skládá ze čtyř samostatných kapitol. Ačkoli se jedná o zdánlivě odlišné projekty, jejich společným znakem je aplikace organokovové chemie. 1. Deriváty fenanthrenu lusianthridin a denbinobin lze nalézt v rostlinách z čeledi vstavačovitých. Vykazují cytostatickou aktivitu proti lidskému karcinomu plic, vaječníku a promyelocytární leukemii. Proto se mohou nové syntetické metody k těmto látkám uplatnit ve výzkumu a vývoji nových bioaktivních látek. Připravoval jsem 9,10-disubstituované fenanthreny reakcemi bifenylenu s alkyny jež byly katalyzovány komplexy iridia. Deriváty fenanthridinu se v přírodě vyskytují ve skupině benzo[c]fenanthridinových alkaloidů. Mezi nejznámější z nich patří sanguinarin a chelerythrin. Sanquinarin selektivně vyvolává apoptózu (plánovaná buněčná smrt) humánních rakovinných buněk, a proto je zkoumán jako potenciální antitumoretikum. Chelerythrin je selektivně inhibuje proteinkinázu C, což vede opět k apoptóze. Zkoumal jsem dosud nepopsané reakce bifenylenu s nitrily katalyzované komplexy rhodia. Tím jsem připravil řadu 6-substituovaných fenanthridinů. 2. Karborany jsou uměle připravené organické sloučeniny bóru, které nemají své zastoupení v přírodě. Na rozdíl od boranů jsou ale poměrně stabilní a netoxické. Mají své využití v experimentální medicíně, kde jsou...
|
|
|
Využití reakcí zprostředkovaných přechodnými kovy v syntéze biologicky aktivních derivátů estronu
Prchalová, Eva ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Moravcová, Jitka (oponent) ; Hlaváč, Jan (oponent)
Předkládaná dizertační práce se týká přípravy a využití nových ligandů na bázi estronu, které selektivně inhibují některé enzymy ze skupiny 17β-hydroxysteoid dehydrogenáz (17βHSD). Sloučeniny, které selektivně regulují aktivitu 17βHSD a nejsou estrogenní, mohou být účinnou složkou farmaceutických prostředků, a to zejména prostředků využitelných pro diagnostiku a léčbu estrogen-dependentních typů onemocnění. V předešlých letech se podařilo v laboratořích mého školitele prof. Kotory připravit různě substituované deriváty steroidních látek, které se vyznačovaly zajímavými biologickými vlastnostmi. Na základě získaných zkušeností bylo rozhodnuto o přípravě C-15 derivátů estronu. Jedná se totiž o skupinu látek, která není příliš prozkoumána, a takové deriváty by mohly být potenciálně zajímavými biologicky aktivními sloučeninami. Byla vyvinuta metoda pro přípravu C-15 derivátů estronu. Jako vhodný výchozí materiál pro celou syntézu byl zvolen komerčně dostupný estron. Ten bylo nejprve potřeba převést na reaktivnější meziprodukt, chráněný estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-on. Konjugovanou adicí vinylmagnesiumbromidu na tento enon byla připravena výchozí látka pro další reakce, 15β-vinylestron. Pomocí zkřížené metateze 15β-vinylestronu s vhodnými terminálními olefiny bylo připraveno značné množství C-15...
|
|
| |
|
|
Enantioselektivní allylace thiofen-2-karbaldehydu
Motloch, Petr ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Veselý, Jan (oponent)
První část této bakalářské práce se zabývá enantioselektivní allylací thiofen-2- karbaldehydu na příslušný chirální homoallylalkohol za použití chirálních Lewisových bází jako katalyzátorů. Nejvyšší dosažená asymetrická indukce byla 97 % ee. Druhá část práce se týká použití připraveného chirálního homoallylalkoholu jako klíčového meziproduktu pro syntézu antidepresiva (S)-duloxetinu. Klíčová slova enantioselektivní, allylace, Lewisova báze, thiofen-2-karbaldehyd, duloxetin
|
host ::
RSS.