|
|
New derivatives of diketopyrrolo[2,3-f]indole (DPIs) for organic electronics
Šípek, Jiří ; Richtár, Jan (referee) ; Cigánek, Martin (advisor)
This bachelor's thesis deals with semiconducting materials based on diketopyrroloindoles, their preparation and possible applications. In the theoretical part of the thesis, a current overview of the issues of organic electronics and photonics is presented, and technologies using the potential of organic molecules to behave as semiconductors capable of transmitting electrical energy are presented. A brief history highlights important milestones for organic conductive molecules and polymers, including important categories of high performance organic pigments and dyes such as diketopyrroloindoles (DPI). In other parts of the work, the synthetic approaches known so far in the preparation of DPI themselves are summarized, with a focus on their thiophene analogues and related derivatives. In the experimental part, the preparation of the basic molecule of the DPI skeleton is described. Finally, three derivatives differing in the character of the aliphatic side chain from a series of branched, linear and bulky substituents prepared by means of N,N'alkylation reactions are presented.
|
|
|
Implementation of polycyclic saturated systems in synthesis of advanced organic and hybrid materials for application in organic electronics
Jančík, Ján ; Částková, Klára (referee) ; Todorov, Petar (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Ve všech oblastech současného průmyslu zažívají pokročilé materiály extrémní romzmach, a to díky neustálé miniaturizaci součástek a elektroniky, vytváření chytrých a funkčních materiálů, vývoji nových terapeutických a diagnostických metod a v neposlední řadě zdokonalování a zefektivňování výrobních procesů. Významné postavení v tomto systému má sektor organické elektroniky, ve kterém řada technologických firem a investorů vidí velkou budoucnost. K prokázání flexibility, všestrannosti a škálovatelnosti pokročilých materiálů byly syntetizované a zkumané zcela nové adamantanem substituované polythiofeny. Tyto polymery jako silné konkurenty komerčně využívaných materiálů ukazují, že oblast organické elektroniky dosud nedosáhla svých hranic. Byla provedena rozsáhlá charakterizace a studium nových polymerů. Pro rozšíření záběru výzkumu byla navržena, připravena a zkoumána řada zcela nových fotospfotospínačů na bázi para-bis(2-thienyl)fenylenu jako dalšího typu pokročilých organických materiálů. Podle aktuálních trendů byly zkoumány i perovskitové materiály. Byla vyvinuta a optimalizována zcela nová, k životnímu prostředí šetrná, nízkonákladová a snadno do velkovýroby tranformovatelná metoda pro přípravu čtyř nejčastěji používaných hybridních perovskitových makrokrystalů. Tato metoda by mohla být odpovědí pro průmyslovou výrobu vysoce kvalitních, bezchybných a symetrických perovskitových krystalů a zařízení. Na druhou stranu byly zkoumány různé druhy perovskitových nanočástic za účelem zlepšení stability a vlastností. Byla zkoumána základní stabilizace za pomocí ligandů se zaměřením na ligandy na bázi adamantanu a pro zlepšení vlastností byla navržena stabilizace za pomocí polymerní matrice. Jako vodivá matrice pro perovskitové nanočástice byly použity adamantylem substituované polythiofeny ve formě tenkých vrstev.
|
|
|
Novel materials for organic and hybrid electronics and photonics
Kratochvíl, Matouš ; Yumusak,, Cigdem (referee) ; Táborský, Petr (referee) ; Weiter, Martin (advisor)
Obor organické elektroniky nabízí jedinečnou možnost masové výroby levné a ekologicky přívětivé elektroniky. Otevírá dveře novým funkcím a tvarům zařízení, které standardní elektronika na bázi kovu a křemíku neumožňuje Možnosti dané povahou organických látek a pokrok ve výzkumu syntézy nás zásobují novými materiály pro fotonické aplikace. Hlavní motivací této práce je hledání nových materiálů a zkoumání vztahu mezi jejich molekulární (a krystalickou) strukturou a vlastnostmi. Tato práce je zaměřena na studium optických a/nebo elektrických vlastností nových materiálů pro fotonické aplikace. Materiály prezentované v práci jsou organické i hybridní organicko-anorganické, u nichž je snaha získat to nejlepší z obou světů. Výzkum prezentovaný v této práci se skládá ze tří samostatných částí, které jsou propojeny cílem studovat vztah mezi strukturou materiálu a jeho vlastnostmi a metodami používanými ke studiu těchto vlastností. První část si klade za cíl představit materiály vykazující účinnou fluorescenci v pevné fázi (Solid-State Fluorescence, SSF). V této práci jsou prezentovány dvě série materiálů vykazujících SSF. Barva emise je řízena změnami skupin přitahujících elektrony v push-pull systémech molekul. Výsledky ukazují efektivní (>10%) emise pokrývající většinu viditelného spektra (~450–650 nm). Druhá část prezentovaného výzkumu zkoumá vliv thionace na známou skupinu nízkomolekulárních polovodičů – diketopyrrolopyrrolů (DPP). Prezentované výsledky ukazují ve studovaných molekulách výraznou preferenci n-typové chování následkem thionace, s řádovým zvýšením pohyblivosti elektronů, a také působivě nízko ležící hladiny LUMO (~ 4,5 eV). Třetí část uvedených výsledků je zaměřena na perovskitové materiály pro fotonické aplikace. Hybridní materiál – organo-olovnato-halogenidový perovskit je již téměř půldruhého desetiletí v centru pozornosti výzkumníků v oblasti pokročilé fotoniky. Perovskitové solární články prokazují pozoruhodnou účinnost, avšak jejich využití stále brání problémy se stabilitou. V této práci je prezentována studie stability jako referenční bod pro další výzkum v této oblasti a pro získání vhledu do procesů ovlivňujících stabilitu perovskitových materiálů a solárních článků. Následně je navržen a otestován přístup ke zvýšení stability a výkonu článků, využívající materiály studované ve druhé studii.
|
|
|
The synthesis of organic -conjugated systems for advanced photonic applications
Prekopová, Terézia ; Richtár, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This diploma thesis is focused on the synthesis of new, organic, -conjugated systems with potential use in the field of singlet fission (SF). It is one of the most efficient multiexciton generation processes studied so far, which offers the potential to increase the efficiency of solar cells. The theoretical part focuses on the description of SF and the molecules providing this phenomenon. The first aim of the experimental part is focused on the synthesis of target pentacene and anthracene derivatives. The work presents and verifies three synthetic approaches to the preparation of these molecules, of which only one has proven to be successful. The second aim deals with the synthesis of intermediates that are crucial for the preparation of target pyrene fused pyrazaacenes. The synthesis consists of the oxidation of pyrene and the condensation of 4,5-diketone or 4,5,9,10-tetraketone with commercially available diamines or diamines prepared by us. A basic optical characterization was performed on these derivatives, which showed the effect of substitution on excimer emission. Assuming the same quantum fluorescence yield for all molecules and comparing the spectral measurements, it was found that the solid phase excimer emission is significantly higher than in solution.
|
|
|
Modification of Organic High Performance Pigments for Applications in Organic Electronics
Cigánek, Martin ; Imramovský, Aleš (referee) ; Vyňuchal, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Dizertační práce pojednává o studiu, syntéze a chemické derivatizaci molekul spadajících do skupiny organických vysoce výkonných pigmentů a jejich potenciálním uplatnění v oblastech organické elektroniky. Teoretická část práce je zaměřena na nejnovější trendy v dané oblasti, a to jak z aplikačního potenciálu konkrétních derivátů, tak z pohledu syntetických možností a jejich strukturálních derivatizací. V experimentální části je pak podrobně popsána příprava pestré škály intermediátů a výsledných produktů, zahrnujících deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP), benzodifuranonu (BDF), epindolidionu (EP), naphthyridinedionu (NTD) a polymeru na bázi thiofenu (PT). Celkově bylo nasyntetizováno 103 molekul, přičemž 49 tvořily výsledné produkty, z nichž 27 bylo zcela nových, dosud nepublikovaných. Hlavním motivem derivatizace molekul pigmentů je zde inkorporace derivátů adamantanu do finálních struktur. V další části práce jsou blíže diskutovány jednotlivé chemické modifikace vedoucí k výsledným produktům. Na sérii N,N'-; N,O'- a O,O'-substituovaných derivátů DPP je popsána komplexní studie vlivu charakteru alkylových řetězců a také pozice jejich navázání v molekule DPP, a to nejen na selektivitu reakce, ale rovněž na optické i termické vlastnosti syntetizovaných produktů.
|
|
|
Synthesis and Characterization of New Organic Materials for Organic Electronics
Richtár, Jan ; Vícha,, Robert (referee) ; Weidlich,, Tomáš (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Organická elektronika a bioelektronika zažívá v moderním věku obrovskou snahu o vývoj nových organických materiálů s vlastnostmi, které běžná elektronika na bázi křemíku obvykle nedosahuje. Tato práce se zabývá syntézou a charakterizací nových organických materiálů pro organickou elektroniku. Zaobírá se přípravou nových pentafluorsulfanylových heterocyklických stavebních bloků, alkylovaných vysokoúčinných organických pigmentů a bioinspirovaných organických -konjugovaných materiálů s modifikovatelnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi a racionálními syntetickými přístupy k jejich přípravě. Pentafluorsulfanylová skupina (SF5) je ceněna pro svou vysokou elektronegativitu, lipofilitu, tepelnou a chemickou stabilitu. Pozitivně ovlivňuje optické a elektronické vlastnosti, rozpustnost a stabilitu v často lepší míře než u zavedených CF3-analogů. Šesti a čtyřkrokovou syntézou byly připraveny dva typy derivátů 3-SF5-substituovaných pyrrolidinů, které mohou sloužit jako všestranné stavební jednotky pro začlenění do pokročilých aromatických a heteroaromatických -konjugovaných systémů prostřednictvím atomů dusíku jako fluorované terminální skupiny. Modelový derivát byl zaveden jako terminální skupina do elektronově chudého heteroaromatického systému nukleofilní substitucí. Vodíkovými můstky vázané vysokovýkonné organické pigmenty přitahují velkou pozornost díky svým působivým polovodivým vlastnostem, silné 2D molekulární asociaci, vysoké tepelné, chemické a fotochemické stabilitě a nízké toxicitě. Přesto jsou pouze omezeně rozpustné a zpracovatelné, což lze vyřešit zavedením solubilizačních skupin. Je známo, že obzvláště objemné rigidní skupiny nesoucí adamantyl zlepšují uspořádání molekulární struktury, tepelnou stabilitu a výsledné vlastnosti díky samoorganizační schopnosti adamantanu. Adamantylmethylová a adamantylethylová skupina byla zavedena do vybraných barviv a pigmentů ze skupiny karbonylových azaacenů, rylen-diimidů a indigoidů pomocí nukleofilní substituce se zaměřením na zvýšení rozpustnosti a zpracovatelnosti při zachování tepelné stability a efektivní molekulární organizaci v pevné fázi. Fyzikálně-chemické studie série derivátů quinacridonu a epindolidionu ukázaly srovnatelnou, nebo vyšší tepelnou stabilitu než u nesubstituovaných derivátů, dobrou rozpustnost v organických rozpouštědlech, silnou fluorescenci v pevné fázi a roztoku v oblasti VIS a unikátní krystalovou strukturu pozorovanou z RTG analýzy. Flaviny jsou všudypřítomné bioinspirované organické materiály s nepostradatelnými biologickými funkcemi, výhodnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi, chemickou a aplikační všestranností. Cílem práce byla modifikace optických, elektronických, elektrochemických, tepelných a dalších vlastností rozšířením -konjugovaného systému syntetizovaných materiálů. V první fázi byly navrženy dva syntetické přístupy pro přípravu série NH-nesubstituovaných flavinů, u kterých byly provedeny komplexní fyzikálně-chemické studie. Poté byly navrženy dva přístupy k syntéze N,N'-dialkylovaných flavinů s inkorporovaným butylovým, adamantylethylovým a triethylenglykolovým substituentem. Alkylací byla zvýšena rozpustnost v organických rozpouštědlech a vodném prostředí, zesílena fluorescence v pevné fázi a v roztocích a modifikovány tepelné vlastnosti v závislosti na zavedeném alkylovém substituentu.
|
|
|
Nature-inspired macro cyclic systems for bioorganic applications
Prekopová, Terézia ; Cigánek, Martin (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
The bachelor thesis deals with nature-inspired macrocyclic compounds and their possible use in organic bioelectronics. The theoretical part of this bachelor thesis introduces semiconductor materials in organic bioelectronics and provides a general overview of selected classes of macrocyclic compounds currently occurring. It includes their history, properties, reactivity and use in various industries. An important point of this part are cyclodextrins, which are characterized by their high biocompatibility and affinity for a wide range of guests depending on the structure of the cyclodextrin. They are capable of molecular recognition to form inclusion complexes with guest particles. The work also deals with chemical modifications of cyclodextrins in order to improve selected physicochemical properties and practical applications of cyclodextrins. The experimental part consists of the synthesis, purification and characterization of key macrocyclic -cyclodextrin derivatives selectively modified at position 6 of one glucopyranose unit for the synthesis and study of advanced supramolecular structures for potential applications in organic bioelectronics.
|
|
|
Advanced materials for organic bioelectronics
Sedlák, Jiří ; Salyk, Ota (referee) ; Weiter, Martin (advisor)
This bachelor thesis deals with the research of PEDOT:DBSA material for possible use in organic bioelectronics. First, a method for preparing PEDOT:DBSA layers of required thickness was standardized and the dependence of the thickness on the conductivity of the material was monitored. Subsequently, the effect of thermal stabilization and EG, DMSO and H2SO4 substances on the conductivity of prepared layers was tested. Two principles were tested to increase conductivity. The first was the principle of adding substances as dopands into liquid polymeric solutions. The second method of sample preparation was the method of secondary treatment of already prepared layers of pure PEDOT:DBSA. All of prepared polymeric layers were characterize by two methods: four point probe and profilometry.
|
|
|
Organic materials for molecular electronics and photonics
Vrchotová, Jana ; Cimrová, Věra (referee) ; Zmeškal, Oldřich (referee) ; Weiter, Martin (advisor)
Organická elektronika je dynamické, rychle se rozvíjející odvětví. Studium nových materiálů pro organickou elektroniku je důležitým úkolem jak z hlediska výkonnosti budoucích zařízení a ekonomičnosti procesů, tak z hlediska vlivu jejich používání na životní prostředí. Deriváty diketopyrrolopyrrolu patří mezi zajímavé materiály, které jsou v posledních letech studovány s ohledem na využití v organické elektronice. Dizertační práce je zaměřena na studium těchto materiálů a jejich jak optickou, tak i elektrickou charakterizaci. Součástí je také zhodnocení jejich potenciální aplikace v organické elektronice a návrhy optimalizace jejich výkonu. Teoretická část práce popisuje současný stav na poli organické elektroniky zaměřený na materiály na bázi diketopyrrolopyrrolu. Následující výsledková část shrnuje podstatné výsledky práce a obsahuje stručný úvod k přiloženým publikacím, včetně zhodnocení vlastního přínosu autora k jednotlivým publikacím. Výsledková část dále sestává z 6 vědeckých publikací, které jsou nedílnou součástí této práce a jsou tematicky propojeny v oblasti organické elektroniky, nových materiálů na bázi diketopyrrolopyrrolu a jejich aplikací. Z formálního hlediska je práce na základě čl. 42 odstavce 1b Studijního a zkušebního řádu VUT koncipovaná jako tematicky uspořádaný soubor uveřejněných prací a prací přijatých k publikaci.
|
|
|
Microelectrode arrays for mioelectronic
Bráblíková, Aneta ; Vala, Martin (referee) ; Salyk, Ota (advisor)
Organic electronic biosensors are developed as suitable devices that can transform electrochemical processes within the cell membrane into an electronic signal and enable to measure electrical activity of excitable cells and tissues both in vitro and in vivo and thus represent valuable alternative to current cell monitoring methods. In this work we focus on the fabrication of electrophysiological sensors based on organic semiconductors printed by the material printing method. Microelectrode arrays (MEAs) are active components of the device, which can monitore cellular activity and above that stimulating cells with electrical pulses. The proposed platform should be used for cytotoxicity of potential drugs especially on cardiac cells (cardiomyocytes). The experimental part focus on specific production processes of platforms, which were prepared in the laboraty with emphasis on biocompatibility and conductivity of device.
|
guest ::
