|
|
Low-molecular materials for organic electronics and photonics
Češka, Matěj ; Salyk, Ota (referee) ; Weiter, Martin (advisor)
This master´s thesis deals with organic materials for use in electronics and photonics. Attention was paid to low molecular weight materials. The theoretical part of this thesis contains brief introduction to organic electronics and photonics. In particular, organic transistors, organic solar cells and organic light-emitting diodes are mentioned. The experimental part is focused on study of electrical and optical properties of two types of phthalocyanines. Thin films and solutions of phthalocyanines were characterized by UV-VIS spectroscopy. Thin films were also characterized by current voltage characteristics, spectral response measurement of photocurrent and by method of transient photoconductivity. It was found that illumination affects the electrical properties of thin layers of phthalocyanines, the performance of the prepared thin films depends on the type phthalocyanine and also depends on the thickness of the layer.
|
|
|
Utilization of nanomaterials for organic electronic and photovoltaics
Flimel, Karol ; Žídek, Jan (referee) ; Weiter, Martin (advisor)
The study of the new materials potentially usable for organic photovoltaic and electronics are getting very important from the point of ecological and financial view. Organic electronic devices are getting more and more popular and it is only up to us to search for the new ones that are able to improve their physical properties. The aim of this thesis is to search for materials like have been mentioned above which have very good semiconducting properties. Solutions of pure materials and its mixtures with different concentrations of fullerene have been investigated by ultra-violet spectroscopy, classical fluorescence and time resolved spectrometry. Mainly, were studied the influence of the central atom and side substituents for the optical and electronical properties of our materials of interest. With adding fullerene was observed quenching phenomena of the fluorescence, because all these new materials show usually high photoluminescence. Based on the given results, the most suitable materials had been chosen to provide trial of making organic solar cell, and therefore investigated by the mean of electric measurements (direct current).
|
|
|
Organic materials for molecular electronics and photonics
Vrchotová, Jana ; Cimrová, Věra (referee) ; Zmeškal, Oldřich (referee) ; Weiter, Martin (advisor)
Organická elektronika je dynamické, rychle se rozvíjející odvětví. Studium nových materiálů pro organickou elektroniku je důležitým úkolem jak z hlediska výkonnosti budoucích zařízení a ekonomičnosti procesů, tak z hlediska vlivu jejich používání na životní prostředí. Deriváty diketopyrrolopyrrolu patří mezi zajímavé materiály, které jsou v posledních letech studovány s ohledem na využití v organické elektronice. Dizertační práce je zaměřena na studium těchto materiálů a jejich jak optickou, tak i elektrickou charakterizaci. Součástí je také zhodnocení jejich potenciální aplikace v organické elektronice a návrhy optimalizace jejich výkonu. Teoretická část práce popisuje současný stav na poli organické elektroniky zaměřený na materiály na bázi diketopyrrolopyrrolu. Následující výsledková část shrnuje podstatné výsledky práce a obsahuje stručný úvod k přiloženým publikacím, včetně zhodnocení vlastního přínosu autora k jednotlivým publikacím. Výsledková část dále sestává z 6 vědeckých publikací, které jsou nedílnou součástí této práce a jsou tematicky propojeny v oblasti organické elektroniky, nových materiálů na bázi diketopyrrolopyrrolu a jejich aplikací. Z formálního hlediska je práce na základě čl. 42 odstavce 1b Studijního a zkušebního řádu VUT koncipovaná jako tematicky uspořádaný soubor uveřejněných prací a prací přijatých k publikaci.
|
|
|
Modification of Organic High Performance Pigments for Applications in Organic Electronics
Cigánek, Martin ; Imramovský, Aleš (referee) ; Vyňuchal, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Dizertační práce pojednává o studiu, syntéze a chemické derivatizaci molekul spadajících do skupiny organických vysoce výkonných pigmentů a jejich potenciálním uplatnění v oblastech organické elektroniky. Teoretická část práce je zaměřena na nejnovější trendy v dané oblasti, a to jak z aplikačního potenciálu konkrétních derivátů, tak z pohledu syntetických možností a jejich strukturálních derivatizací. V experimentální části je pak podrobně popsána příprava pestré škály intermediátů a výsledných produktů, zahrnujících deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP), benzodifuranonu (BDF), epindolidionu (EP), naphthyridinedionu (NTD) a polymeru na bázi thiofenu (PT). Celkově bylo nasyntetizováno 103 molekul, přičemž 49 tvořily výsledné produkty, z nichž 27 bylo zcela nových, dosud nepublikovaných. Hlavním motivem derivatizace molekul pigmentů je zde inkorporace derivátů adamantanu do finálních struktur. V další části práce jsou blíže diskutovány jednotlivé chemické modifikace vedoucí k výsledným produktům. Na sérii N,N'-; N,O'- a O,O'-substituovaných derivátů DPP je popsána komplexní studie vlivu charakteru alkylových řetězců a také pozice jejich navázání v molekule DPP, a to nejen na selektivitu reakce, ale rovněž na optické i termické vlastnosti syntetizovaných produktů.
|
|
|
Synthesis and Characterization of New Organic Materials for Organic Electronics
Richtár, Jan ; Vícha,, Robert (referee) ; Weidlich,, Tomáš (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Organická elektronika a bioelektronika zažívá v moderním věku obrovskou snahu o vývoj nových organických materiálů s vlastnostmi, které běžná elektronika na bázi křemíku obvykle nedosahuje. Tato práce se zabývá syntézou a charakterizací nových organických materiálů pro organickou elektroniku. Zaobírá se přípravou nových pentafluorsulfanylových heterocyklických stavebních bloků, alkylovaných vysokoúčinných organických pigmentů a bioinspirovaných organických -konjugovaných materiálů s modifikovatelnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi a racionálními syntetickými přístupy k jejich přípravě. Pentafluorsulfanylová skupina (SF5) je ceněna pro svou vysokou elektronegativitu, lipofilitu, tepelnou a chemickou stabilitu. Pozitivně ovlivňuje optické a elektronické vlastnosti, rozpustnost a stabilitu v často lepší míře než u zavedených CF3-analogů. Šesti a čtyřkrokovou syntézou byly připraveny dva typy derivátů 3-SF5-substituovaných pyrrolidinů, které mohou sloužit jako všestranné stavební jednotky pro začlenění do pokročilých aromatických a heteroaromatických -konjugovaných systémů prostřednictvím atomů dusíku jako fluorované terminální skupiny. Modelový derivát byl zaveden jako terminální skupina do elektronově chudého heteroaromatického systému nukleofilní substitucí. Vodíkovými můstky vázané vysokovýkonné organické pigmenty přitahují velkou pozornost díky svým působivým polovodivým vlastnostem, silné 2D molekulární asociaci, vysoké tepelné, chemické a fotochemické stabilitě a nízké toxicitě. Přesto jsou pouze omezeně rozpustné a zpracovatelné, což lze vyřešit zavedením solubilizačních skupin. Je známo, že obzvláště objemné rigidní skupiny nesoucí adamantyl zlepšují uspořádání molekulární struktury, tepelnou stabilitu a výsledné vlastnosti díky samoorganizační schopnosti adamantanu. Adamantylmethylová a adamantylethylová skupina byla zavedena do vybraných barviv a pigmentů ze skupiny karbonylových azaacenů, rylen-diimidů a indigoidů pomocí nukleofilní substituce se zaměřením na zvýšení rozpustnosti a zpracovatelnosti při zachování tepelné stability a efektivní molekulární organizaci v pevné fázi. Fyzikálně-chemické studie série derivátů quinacridonu a epindolidionu ukázaly srovnatelnou, nebo vyšší tepelnou stabilitu než u nesubstituovaných derivátů, dobrou rozpustnost v organických rozpouštědlech, silnou fluorescenci v pevné fázi a roztoku v oblasti VIS a unikátní krystalovou strukturu pozorovanou z RTG analýzy. Flaviny jsou všudypřítomné bioinspirované organické materiály s nepostradatelnými biologickými funkcemi, výhodnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi, chemickou a aplikační všestranností. Cílem práce byla modifikace optických, elektronických, elektrochemických, tepelných a dalších vlastností rozšířením -konjugovaného systému syntetizovaných materiálů. V první fázi byly navrženy dva syntetické přístupy pro přípravu série NH-nesubstituovaných flavinů, u kterých byly provedeny komplexní fyzikálně-chemické studie. Poté byly navrženy dva přístupy k syntéze N,N'-dialkylovaných flavinů s inkorporovaným butylovým, adamantylethylovým a triethylenglykolovým substituentem. Alkylací byla zvýšena rozpustnost v organických rozpouštědlech a vodném prostředí, zesílena fluorescence v pevné fázi a v roztocích a modifikovány tepelné vlastnosti v závislosti na zavedeném alkylovém substituentu.
|
|
|
Advanced materials for organic bioelectronics
Sedlák, Jiří ; Salyk, Ota (referee) ; Weiter, Martin (advisor)
This bachelor thesis deals with the research of PEDOT:DBSA material for possible use in organic bioelectronics. First, a method for preparing PEDOT:DBSA layers of required thickness was standardized and the dependence of the thickness on the conductivity of the material was monitored. Subsequently, the effect of thermal stabilization and EG, DMSO and H2SO4 substances on the conductivity of prepared layers was tested. Two principles were tested to increase conductivity. The first was the principle of adding substances as dopands into liquid polymeric solutions. The second method of sample preparation was the method of secondary treatment of already prepared layers of pure PEDOT:DBSA. All of prepared polymeric layers were characterize by two methods: four point probe and profilometry.
|
|
|
The synthesis and study of new derivatives of diketopyrrolopyrroles for organic electronics
Cigánek, Martin ; Maier, Lukáš (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This diploma thesis describes organic pigments of diketopyrrolopyrroles (DDPs) possessing properties applicable in attractive and perspective areas of organic electronics and photonics. The modification of the DPP skeleton was performed by nucleophilic substitution by various alkyl chains and 5 series of DPP derivatives were prepared. The regioselectivity of N-alkylation and also the photophysical properties of the prepared derivatives were studied. A key product of this work is the N,N'-ethyladamantyl derivative of DPP, which exhibited ambipolar characteristic with excellent electron mobility of 0.2 cm2 V–1 s–1. Further, the -conjugation of the above-mentioned DPP derivative was extended by 1 and 2 thiophene units at positions 3,6 and the effect of this modification on optical properties of the resulting derivatives was investigated. A new modified N,N'-unsubstituted DPP derivative was also prepared. The last point of this thesis was the study of the incorporation of formyl functional groups into the skeleton of key N,N'-ethyladamantyl DPP derivative.
|
|
|
Nature-inspired macro cyclic systems for bioorganic applications
Prekopová, Terézia ; Cigánek, Martin (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
The bachelor thesis deals with nature-inspired macrocyclic compounds and their possible use in organic bioelectronics. The theoretical part of this bachelor thesis introduces semiconductor materials in organic bioelectronics and provides a general overview of selected classes of macrocyclic compounds currently occurring. It includes their history, properties, reactivity and use in various industries. An important point of this part are cyclodextrins, which are characterized by their high biocompatibility and affinity for a wide range of guests depending on the structure of the cyclodextrin. They are capable of molecular recognition to form inclusion complexes with guest particles. The work also deals with chemical modifications of cyclodextrins in order to improve selected physicochemical properties and practical applications of cyclodextrins. The experimental part consists of the synthesis, purification and characterization of key macrocyclic -cyclodextrin derivatives selectively modified at position 6 of one glucopyranose unit for the synthesis and study of advanced supramolecular structures for potential applications in organic bioelectronics.
|
|
|
Study of dielectrical properties of organic material thin films
Pospíšil, Jan ; Boušek, Jaroslav (referee) ; Mikula, Milan (referee) ; Zmeškal, Oldřich (advisor)
The dissertation is focused on the study of electric and especially dielectric properties of thin film organic materials with their huge potential for optoelectronics and other industrial sectors. The theoretical part deals with the use of organic materials in organic photovoltaic cells, the methods of deposition techniques and characterization. The theoretical knowledge of the dielectric spectroscopy, including methods for determining the physical properties and evaluation of experimental data are also described. The experimental part is devoted to the study of small molecule organic solar cells with bulk heterojunction composed of electron donor molecule of DPP(TBFu)2 and electron acceptor fullerene derivatives, such as PC60BM, PC70BM and TC60BM. The experimental part is divided into two main parts. The first part deals with the study of processes occurring at the interface between the active layer and the contact; the second part is focused on transport processes inside the structure of photovoltaic cells and also contains a study of perovskite solar cells.
|
|
|
The synthesis of organic -conjugated systems for advanced photonic applications
Prekopová, Terézia ; Richtár, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This diploma thesis is focused on the synthesis of new, organic, -conjugated systems with potential use in the field of singlet fission (SF). It is one of the most efficient multiexciton generation processes studied so far, which offers the potential to increase the efficiency of solar cells. The theoretical part focuses on the description of SF and the molecules providing this phenomenon. The first aim of the experimental part is focused on the synthesis of target pentacene and anthracene derivatives. The work presents and verifies three synthetic approaches to the preparation of these molecules, of which only one has proven to be successful. The second aim deals with the synthesis of intermediates that are crucial for the preparation of target pyrene fused pyrazaacenes. The synthesis consists of the oxidation of pyrene and the condensation of 4,5-diketone or 4,5,9,10-tetraketone with commercially available diamines or diamines prepared by us. A basic optical characterization was performed on these derivatives, which showed the effect of substitution on excimer emission. Assuming the same quantum fluorescence yield for all molecules and comparing the spectral measurements, it was found that the solid phase excimer emission is significantly higher than in solution.
|
guest ::
