Original title: Modifikace organických vysoce výkonných pigmentů pro aplikace v organické elektronice
Translated title: Modification of Organic High Performance Pigments for Applications in Organic Electronics
Authors: Cigánek, Martin ; Imramovský, Aleš (referee) ; Vyňuchal, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Document type: Doctoral theses
Year: 2020
Language: eng
Publisher: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická
Abstract: [eng] [cze]
Dizertační práce pojednává o studiu, syntéze a chemické derivatizaci molekul spadajících do skupiny organických vysoce výkonných pigmentů a jejich potenciálním uplatnění v oblastech organické elektroniky. Teoretická část práce je zaměřena na nejnovější trendy v dané oblasti, a to jak z aplikačního potenciálu konkrétních derivátů, tak z pohledu syntetických možností a jejich strukturálních derivatizací. V experimentální části je pak podrobně popsána příprava pestré škály intermediátů a výsledných produktů, zahrnujících deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP), benzodifuranonu (BDF), epindolidionu (EP), naphthyridinedionu (NTD) a polymeru na bázi thiofenu (PT). Celkově bylo nasyntetizováno 103 molekul, přičemž 49 tvořily výsledné produkty, z nichž 27 bylo zcela nových, dosud nepublikovaných. Hlavním motivem derivatizace molekul pigmentů je zde inkorporace derivátů adamantanu do finálních struktur. V další části práce jsou blíže diskutovány jednotlivé chemické modifikace vedoucí k výsledným produktům. Na sérii N,N'-; N,O'- a O,O'-substituovaných derivátů DPP je popsána komplexní studie vlivu charakteru alkylových řetězců a také pozice jejich navázání v molekule DPP, a to nejen na selektivitu reakce, ale rovněž na optické i termické vlastnosti syntetizovaných produktů. The doctoral thesis deals with the study, synthesis and chemical derivatization of molecules belonging to the group of organic high-performance pigments and their potential application in the fields of organic electronics. The theoretical part of the work is focused on the latest trends in the area mentioned above, both from the application potential of specific derivatives and in terms of synthetic possibilities and their structural derivatization. The experimental part describes in detail the preparation of a wide range of intermediates and final products, including derivatives of diketopyrrolopyrroles (DPP), benzodifuranone (BDF), epindolidione (EP), naphthyridinedione (NTD) and thiophene-based polymer (PT). A total of 103 molecules were synthesized, of which 49 were final products, and 27 of them were completely novel, as yet unpublished. Herein, the main motive for the derivatization of pigment molecules is the incorporation of bulky adamantyl substituents into the resulting derivative structures. In the next part of the work, individual chemical modifications leading to the final products are discussed in more detail. In the series of N,N'-; N,O'- and O,O'-substituted DPP derivatives, the influence of both the alkyl chains’ character and binding position in the DPP molecule on the selectivity of the reaction, the thermal and optical properties of the resulting derivatives is comprehensively described.
Keywords: Adamantan; Adamantyl; Alkylace; Asymetrická substituce; Benzodifuranon; Diketopyrrolopyrrol; Epindolidion; Naphthyridinedion; Organická elektronika; Pigment; Adamantane; Adamantyl; Alkylation; Asymmetric substitution; Benzodifuranone; Diketopyrrolopyrrole; Epindolidione; Naphthyridinedione; Organic electronics; Pigment

Institution: Brno University of Technology (web)
Document availability information: Fulltext is available in the Brno University of Technology Digital Library.
Original record: http://hdl.handle.net/11012/195602

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-586012


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Brno University of Technology
Academic theses (ETDs) > Doctoral theses