Original title:
Syntéza a reaktivita vybraných derivátů [3]dendralenů
Translated title:
Synthesis and reactivity of selected [3]dendralene derivatives
Authors:
Štemberová, Marie ; Pour, Milan (advisor) ; Matouš, Petr (referee) Document type: Master’s theses
Year:
2023
Language:
cze Abstract:
[cze][eng] Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Marie Štemberová Školitel: prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Konzultant: PharmDr. Zbyněk Brůža, Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza a reaktivita vybraných derivátů [3]dendralenů Tato diplomová práce je zaměřená na přípravu derivátů [3]dendralenů, obsahujících elektron-odtahující esterové skupiny. Syntéza je založena na palladium katalyzovaném Migita-Stilleho couplingu stannylovaných esterů a jodovaného akrylátu, které jsou připraveny z methylpropiolátů. Následně jsou tyto dendraleny podrobeny dien-transmisivní Diels-Alderově reakci s elektron-deficitním dienofilem N-fenylmaleinimidem za vzniku vícecyklických struktur.Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Organic and Bioorganic Chemistry Candidate: Marie Štemberová Supervisor: prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Supervisor - specialist: PharmDr. Zbyněk Brůža, Ph.D. Title of Diploma Thesis: Synthesis and reactivity of chosen derivates of [3]dendralenes This diploma thesis is focused on the preparation of derivates of [3]dendralenes containing electron-withdrawing ester groups. The synthesis is based on a palladium- catalyzed Migita-Stille coupling between stannylated esters and iodinated acrylate which are prepared from methyl-propiolates. Subsequently these dendralenes undergo Dien-transmissive Diels-Alder reaction with electron-deficient dienophile N-phenylmaleimide, resulting in formation of polycyclic structures.
Keywords:
cross-conjugation; cross-coupling; dendralenes; Diels-Alder reactions; synthesis; cross-coupling; dendraleny; Diels-Alderovy reakce; syntéza; zkřížená konjugace
Institution: Charles University Faculties (theses)
(web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository. Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/186307