Název: Příprava a katalytické vlastnosti fosfinoferrocenového guanidinu
Překlad názvu: Synthesis and catalytic properties of phosphinoferrocene guanidine
Autoři: Bárta, Ondřej ; Štěpnička, Petr (vedoucí práce) ; Vojtíšek, Pavel (oponent)
Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok: 2016
Jazyk: cze
Abstrakt: [cze] [eng]
Shrnutí Název práce: Příprava a katalytické vlastnosti fosfinoferrocenového guanidinu Autor: Ondřej Bárta Instituce: Přírodovědecká fakulta Univerzity Karlovy v Praze, Katedra anorganické chemie Vedoucí práce: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Polární fosfinové ligandy nalezly uplatnění v celé řadě homogenních i bifázových katalytických procesů. Většina těchto fosfinů je substituována aniontovými funkčními skupinami. Naopak funkcionalizace kationtovými substituenty není zcela běžná, ačkoli jejich zavedení do molekuly může příznivě ovlivnit katalytický účinek daného ligandu. Zejména v případě dusíkatých bazí se může projevit vliv jejich bazicity a schopnosti vytvářet vodíkové vazby. V rámci této práce byl připraven N-[1′-(difenylfosfino)ferrocenylmethyl]guanidin (3) ve formě jeho hydrochloridu přímou guanylací 1′-(difenylfosfino)-1-(aminomethyl)ferrocenu (2) (viz schéma). Posléze byly připraveny palladnaté komplexy tohoto ligandu, mimo jiné neobvyklý zwitteriontový komplex [PdCl3(3H)], a z rentgenostrukturních dat byla určena jejich krystalová struktura. Katalytické vlastnosti ligandu 3 a komplexu [PdCl3(3H)] byly studovány v Suzukiho- Miaurově spojovací reakci mezi para-substituovanými arylbromidy a bicyklickými triolboráty typu K[MeC(CH2O)3BC6H4Y] za vzniku bifenylů. Bylo zjištěno, že reakce poskytuje... Title: Synthesis and catalytic properties of phosphinoferrocene guanidine Author: Ondřej Bárta Institution: Faculty of Science, Charles University in Prague, Department of Inorganic Chemistry Supervisor: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Polar phosphine ligands proved to be useful in homogeneous and biphasic catalysis. Most of these phosphines bears anionic functional groups. On the other hand, functionalization of phosphines by cationic substituents is still quite uncommon, although these functional groups possess properties that could improve catalytic performance of the catalyst. In this regard, nitrogenous bases are particularly attractive due to their inherent basicity and the ability to enter into hydrogen bonding interactions. This thesis describes the synthesis of a novel ferrocene-based phosphine functionalized with guanidine moiety, viz. N-[1′-(diphenylphosphino)ferrocenylmethyl]guanidine (3). This compound was obtained by direct guanylation of 1′-(diphenylphosphino)- 1-(aminomethyl)ferrocene (2) (see scheme). Compound 3 was further used to prepare palladium complexes including the unusual zwitterionic complex [PdCl3(3H)]. The molecular structures of the prepared complexes were determined by X-ray diffraction analysis. Catalytic properties of phosphine 3 and complex [PdCl3(3H)] were...
Klíčová slova: ferrocen; fosfinové ligandy; guanidin; katalytické vlastnosti; koordinační chování; syntéza; catalytic properties; coordination behaviour; ferrocene; guanidine; phosphine ligands; synthesis

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/82813

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-475200


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Diplomové práce