Název:
Využití B-H karbonátů v organokatalytických transformacích
Překlad názvu:
The use of BH carbonates in organocatalytic transformations
Autoři:
Tichá, Iveta ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Jindřich, Jindřich (oponent) Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok:
2014
Jazyk:
cze
Abstrakt: [cze][eng] Tato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně čistých látek za využití organokatalytické allylové substituce Baylisových-Hillmanových karbonátů. Jako vhodné substráty pro allylovou substituci byly vybrány α-azidoketony (azidoacetofenon, 2-azido-1-indanon), dále pak heterocyklické sloučeniny odvozené od N-fenylrhodaninu, který patří k privilegovaným farmaceutickým sloučeninám. Dalším studovaným substrátem byl allylmalononitril. Nad rámec této práce byly syntetizovány cyklické sloučeniny vycházející z produktů reakce allylmalononitrilu a B-H karbonátů pomocí metathese olefinů.This diploma thesis is focused on the preparation of enantiomerically pure compounds based on organocatalytic allylic substitution using Baylis-Hillman carbonates. As selected substrates for the allylic substitution were chosen α-azidoketones such as azidoacetophenone, 2-azido-1-indanone and then heterocyclic compounds (N-phenylrhodanine and its derivate) belonging to the pharmaceutical privileged compounds. Other substrate for allylic substitution was allylmalononitrile. In addition, this thesis includes with synthesis of cyclic compounds based on the reaction of products of allylmalononitrile with B-H carbonates using olefin metathesis.
Klíčová slova:
allylmalononitril; allylová substituce; asymetrická syntéza; azidoketony; B-H karbonáty; metathese olefinů; N-fenylrhodanin; organokatalýza; allylic substitution; allylmalonitrile; asymmetric synthesis; azidoketones; B-H carbonates; N-phenylrhodanine; olefin metathesis; organocatalysis