Original title: Chirální separace diquatů a stanovení konstant stability jejich komplexů s cyklodextriny kapilární elektroforézou
Translated title: Chiral separation of diquats and determination of stability constants of their complexes with cyclodextrins by capillary electrophoresis
Authors: Bílek, Jan ; Kašička, Václav (advisor) ; Jelínek, Ivan (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2017
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Kapilární zόnová elektroforéza byla využita pro chirální separaci jedenácti derivátů diquatu (DQ). Tyto N-heteroaromatické dikationty obsahující strukturní motiv 2,2'-bipyridinu jsou v současné době studovány pro své zajímavé redoxní vlastnosti a axiální chiralitu. Kombinace těchto vlastností může v budoucnu přinést zajímavé využití. Pro chirální separace DQ byly jako chirální selektory (CS) použity komerčně dostupné náhodně sulfatované α-, β-, a γ-cyklodextriny o vysokém stupni substituce (HS-α-CD, HS-β-CD, HS-γ-CD). Při použití všech uvedených CS bylo dosaženo velmi dobrého chirálního dělení. Separace enantiomerů na základní linii bylo dosaženo pro 82 %, 91 %, respektive 100 % analyzovaných derivátů DQ v přítomnosti HS-α-CD, HS- β-CD, respektive HS-γ-CD. Nejvyšších separačních účinností a rozlišení enantiomerů DQ bylo dosaženo při elektroforetické separaci v základním elektrolytu (BGE) obsahujícím 22 mmol/L NaOH, 35 mmol/L H3PO4 (pH 2,5) a 6 mmol/L HS-β-CD. Pomocí tří dostupných neracemických DQ byla provedena identifikace migračního pořadí jednotlivých M- a P-enantiomerů příslušných DQ. Metodou kapilární afinitní elektroforézy byly experimentálně zjištěny závislosti efektivní elektroforetické pohyblivosti enantiomerů DQ na koncentraci HS-α-CD, HS- β-CD, nebo HS-γ-CD v BGE. Efektivní pohyblivosti... Capillary zone electrophoresis was used for chiral separation of eleven diquat derivatives. These N-heteroaromatic dications containing structural motif of 2,2'-bipyridine have recently been studied for their interesting electrochemical properties as well as for the axial chirality of their molecules. The combination of these properties could potencially lead to interesting applications in the future. For enantioseparation of diquats (DQ) commercially available randomly sulfated α-, β-, and γ-cyclodextrins with high degree of substitution were used. A succesfull chiral separation was achieved using all of the three sulfated cyclodextrins as chiral selectors (CS). Baseline enantioseparation was achieved for 82 %, 91 % respectively 100 % of the analyzed DQ in the presence of HS-α-CD, HS-β-CD, HS-γ-CD respectively. The highest separation efficiency and resolution were obtained in the backround electrolyte containing 22 mmol/L NaOH, 35 mmol/L H3PO4 (pH2,5) and 6 mmol/L HS-β-CD. Using three available nonracemic DQ an identification of the particular M- and P-enantiomers was done for the three corresponding DQ structures. Apparent stabillity constants of complexes of the DQ derivatives with above mentioned cyclodextrins as CS were determined by means of capillary affinity electrophoresis. The stability...
Keywords: capillary electrophoresis; chiral separation; diquats; stability constant; sulfated cyclodextrins; chirální separace; diquaty; kapilární elektroforéza; konstanta stability; sulfatované cyklodextriny

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/85609

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-465968


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses