Original title: Příprava a katalytické vlastnosti ferrocenofanových fosfinů
Translated title: Synthesis and catalytic properties of ferrocenophane phosphines
Authors: Škoch, Karel ; Štěpnička, Petr (advisor) ; Veselý, Jan (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2012
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
5 Jméno práce: Příprava a katalytické vlastnosti ferrocenofanových fosfinů Jména autora: Karel Škoch Instituce: Přírodovědecká fakulta University Karlovy v Praze, katedra anorganické chemie Jméno školitele: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Klíčová slova: ferrocen, ferrocenofan, fosfinové ligandy, palladium, enantioselektivní katalýza, aza-Moritova-Baylisova-Hillmanova reakce, asymetrická allylová alkylace Abstrakt: Předložená diplomová popisuje přípravu a studium koordinačních a katalytických vlastností pěti stericky i elektronově odlišných (R)-1,1'-[1-(diarylfosfino)propan-1,3- diyl]ferrocenů (R)-1a-e. Klíčovým prekurzorem těchto sloučenin je chirální alkohol (R)-2, který byl připraven postupem uvedeným v literatuře. Převedení alkoholu (R)-2 na fosfin s retencí konfigurace probíhá v jednom kroku reakcí s trimethylsilylchloridem a jodidem sodným a následně s odpovídajícím diarylfosfinem. Připravené fosfiny byly charakterizovány metodami NMR a MS. Pro základní ligand série 1a byly získány následující palladnaté komplexy [PdCl(LNC )(1a)] (10, LNC = 2-[(dimethylamino)methyl]fenyl-C1 ,N), trans- [PdCl2(1a)2] (9a) a z reakční směsi po katalytickém testování v asymetrické allylové alkylaci byl izolován i izomerní komplex cis-[PdCl2(1a)2] (9b). Od těchto komplexů byl připraven vhodný monokrystal a výsledky... 6 Title: Sythesis and catalytic properties of ferrocenophane phosphines Author: Karel Škoch Institution: Faculty of Science, Charles University in Prague, Department of Inorganic Chemistry Supervisor: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Keywords: ferrocene, ferrocenophane, phosphine ligands, palladium, asymetric catalysis, aza- Morita-Baylis-Hillman reaction, asymetric allylic alkylation Abstract: This Thesis describes the preparation of five sterically and electronically different ferrocene phosphines, (R)-1,1'-[1-(diarylphosphino)propan-1,3-diyl]ferrocenes (R)-1a-e, and a study into their coordination and catalytic properties. The key precursor of the phosphine synthesis, chiral alcohol (R)-2, was prepared according to the procedure described in the literature. Alcohol (R)-2 was converted with retention of configuration to diarylphosphines (R)-1a-e in one-step reaction with trimethylsilylchloride and sodium iodide and then with the corresponding diarylphosphine. Phosphines 1a-e were characterized by NMR and MS methods. For the basic representative 1a the following palladium(II) complexes were prepared: [PdCl(LNC )(1a)] (10, LNC = 2-[(dimethylamino)methyl]phenyl-C1 ,N) and trans- [PdCl2(1a)2] (9a). In addition, the isomeric complex cis-[PdCl2(1a)2] (9b) was isolated from the reaction mixture after catalytic...
Keywords: asymetric allylic alkylation; asymetric catalysis; aza- Morita-Baylis-Hillman reaction; ferrocene; ferrocenophane; palladium; phosphine ligands; asymetrická allylová alkylace; aza-Moritova-Baylisova-Hillmanova reakce; enantioselektivní katalýza; ferrocen; ferrocenofan; fosfinové ligandy; palladium

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/42781

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-464290


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses