Original title: Alternativní příprava 1-(difenylfosfino)-1'-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocenu
Translated title: Alternative synthesis of of 1-(diphenylphosphino)-1'-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocene
Authors: Zábranský, Martin ; Štěpnička, Petr (advisor) ; Vojtíšek, Pavel (referee)
Document type: Bachelor's theses
Year: 2012
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Byl navržen a optimalizován nový, přímočařejší a efektivnější postup přípravy 1- (difenylfosfino)-1'-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocenu, využívající 1-brom-1'-(difenyl- fosfino)ferrocenu jako výchozí látku a Eschenmoserovu sůl jako aminomethylační činidlo. Čistota tímto způsobem připraveného fosfinoaminu byla ověřena měřením 1 H a 31 P NMR spekter a jejich porovnáním s literaturou (M. E. Wright, Organometallics, 1990, 9, 853). Koordinační vlastnosti této sloučeniny byly studovány na jejích zlatných komplexech. Konkrétně byl připraven komplex chlorido-[1-(difenylfosfino)-1'-(N,N-dimethylamino- methyl)ferrocen]zlatný, ze kterého byl odstraněním chloridového ligandu získán špatně definovaný chloristan [1-(difenylfosfino)-1'-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocen]zlatný. Protonizace na atomu dusíku aminoskupiny ligandu pomocí chlorovodíku poskytla z obou látek hydrochloridy. Ukázalo se, že v takto připravených komplexech je 1-(difenylfosfino)-1'- (N,N-dimethylaminomethyl)ferrocen koordinován jako jednoduchý fosfin. Zlatné komplexy byly charakterizovány 1 H, 31 P a 13 C NMR spektry, hmotnostní spektrometrií s ionizací elektrosprejem, elementární analýzou a rentgenovou strukturní analýzou. An alternative, more straightforward and effective method for the preparation of 1- (diphenylphosphino)-1'-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocene was developed using 1-bromo- 1'-(diphenylphosphino)ferrocene as the starting material and Eschenmoser's salt as an aminomethylation agent. Purity of thus prepared phosphinoamine was verified by 1 H and 31 P NMR spectroscopy and by comparison of the data with those reported in the literature (M. E. Wright, Organometallics, 1990, 9, 853). The coordination chemistry of this compound was investigated in gold(I) complexes. Thus, chlorido[1-(diphenylphosphino)-1'-(N,N-dimethyl- aminomethyl)ferrocene]gold(I) complex was synthesized and converted to ill-defined [1- (diphenylphosphino)-1'-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocene]gold(I) perchlorate by halogen abstraction with AgClO4. Protonization of the nitrogen atom in both compounds with hydrogen chloride yielded the corresponding hydrochlorides. It was shown that 1- (diphenylphosphino)-1'-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocene is coordinated as a simple phosphine in the resulting complexes while its amine nitrogen is protonated. All these complexes were characterized by means of 1 H, 31 P and 13 C NMR spectroscopy, mass spectroscopy with electrospray ionisation, elemental analysis and by single-crystal X-ray diffraction analysis.
Keywords: ferrocene; gold(I) complexes; hemilabile ligands; mass spectroscopy; nuclear magnetic resonance; P,N-ligands; single-crystal X-ray diffraction analysis; ferrocen; hemilabilní ligandy; hmotnostní spektroskopie; jaderná magnetická rezonance; P,N-ligandy; rentgenová strukturní analýza; zlatné komplexy

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/42435

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-457123


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Bachelor's theses