Název: Syntéza rozpustných prírodou inšpirovaných N, N-alkylovaných riboflavínových derivátov, štúdium efektu alkylových skupín
Překlad názvu: Synthesis of soluble nature-inspired N, N-alkylated riboflavin derivatives, study of the effect of alkyl groups
Autoři: Ivanová, Lucia ; Maier,, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok: 2021
Jazyk: slo
Nakladatel: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická
Abstrakt: [slo] [eng]
Príroda predurčila unikátnou štruktúrou riboflavín a jeho deriváty k účasti v redoxných dejoch v telách všetkých živých organizmov. Tieto biomolekuly pútajú pozornosť významnými optickými vlastnosťami a fotosenzitickými schopnosťami. Prírodou inšpirované syntetické flavínové deriváty zdieľajú tieto vlastnosti, a navyše, z pohľadu chémie existuje široká štruktúrna variabilita pre konkrétne aplikácie. Táto diplomová práca sa zaoberá dvomi hlavnými cieľmi. Prvý cieľ je zameraný na problematiku syntézy trimérového heteroaromatického prekurzoru a 1,2-diketónu. Tieto kľúčové medziprodukty sú esenciálne pre budúcu prípravu centrálneho aromatického jadra nového NH-nesubstituovaného nekondenzovaného flavínového derivátu. Práca uvádza a overuje tri prístupy zahŕňajúc oxidáciu diarylalkínov, nukleofilnú adíciu príslušnej organolítnej zlúčeniny na Weinrebov amid a benzoínovú kondenzáciu. Druhý cieľ práce sa zaoberá modifikáciou vlastností NH-nesubstituovaných kondenzovaných flavínových systémov zavádzaním postranných lineárnych a objemných alkylových skupín na atómy dusíku N1 a N3 alloxazínového dilaktámu. N,N-alkylácia priniesla zlepšenie rozpustnosti v bežných organických rozpúšťadlách ako sú dichlórmetán a chloroform. U 2-(adamantán-1-yl)etylom-substituovaných flavínov bola pri TGA pozorovaná vysoká termická stabilita. By flavin's unique structure, nature predestined riboflavin and its derivatives to the participation in redox processes within the bodies of all the living organisms. These biomolecules draw attention with intriguing optical properties and photosensitising abilities. Nature-inspired flavin derivatives share these qualities, and there is also a possibility of fine-tuning for the particular application from the chemical point of view. The thesis deals with two main aims. The first aim handles the synthesis of the trimer heteroaromatic precursor and 1,2-diketone. These key intermediates are essential for the future synthesis of the central aromatic core of the novel NH-free non-fused flavin derivative. The thesis introduces and verifies three approaches, including oxidation of diarylalkynes, nucleophilic addition of a corresponding organolithium compound to a Weinreb amide and benzoin condensation. The second aim covers the properties customization of NH-free fused systems by implementation of linear and bulky alkyl side-chains on the nitrogen atoms N1 and N3 of the alloxazine dilactam. N,N-alkylation introduced an increase in solubility in common organic solvents dichloromethane and chloroform. For the derivatives with 2-(adamantan-1-yl)ethyl substituents, high thermal stability was observed via TGA.
Klíčová slova: -conjugated molecules; flavins; fused and non-fused flavins; N; N-alkylation; nature-inspired materials; redox mediators; riboflavin; side-chain effect; soluble alkylated flavins; vitamin B2

Instituce: Vysoké učení technické v Brně (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Plný text je dostupný v Digitální knihovně VUT.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/11012/199135

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-444542


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Vysoké učení technické v Brně
Vysokoškolské kvalifikační práce > Diplomové práce