Original title:
Katalytická enantioselektivní desymetrizace meso-epoxidů
Translated title:
Catalytic Enantioselective Desymmetrization of meso-Epoxides
Authors:
Malatinec, Štefan ; Kotora, Martin (advisor) ; Baszczyňski, Ondřej (referee) Document type: Master’s theses
Year:
2020
Language:
cze Abstract:
[cze][eng] Katalytická enantioselektivní desymetrizace meso-epoxidů je široce používána v mnoha oblastech chemie. Takový proces je obvykle katalyzován komplexem přechodného kovu s chirálním ligandem. Nedávno byla vyvinuta syntéza analogu Bolmova 2,2'-bipyridinového ligandu a kombinace tohoto ligandu se solemi přechodných kovů byly testovány jako katalyzátory v různých reakcích. V této diplomové práci byl studován katalytický systém složený ze Sc(OTf)3/analoga Bolmova ligandu při alkoholýze a aminolýze meso-epoxidů. Reakce byla rozšířena na širokou škálu alkoholů poskytujících 1,2-diolové monoethery ve vynikající enantioselektivitě až do 99% ee. Také byla optimalizována aminolýza meso-epoxidů. Navážka katalyzátoru mohla být snížena na 1 mol% s pouze okrajovými účinky na enantioselektivitu. Klíčová slova: epoxidy, enantioselektivní katalýza, chirální ligandy.Catalytic enantioselective desymmetrization of meso-epoxides is widely used in many areas of chemistry. Such process is usually catalyzed by a transition metal complex with a chiral ligand. Recently, a synthesis of an analogue of Bolm's 2,2'-bipyridine ligand was developed and its combination with metal salts were tested in various reactions. In this master's thesis, a catalytic system composed of Sc(OTf)3/Bolm's ligand analogue was studied in alcoholysis and aminolysis of the meso- epoxides. The reaction has been extended to a broad range of alcohols providing 1,2-diol monoethers in excellent enantioselectivity up to 99% ee. The aminolysis of meso-epoxides has been optimized, as well. The catalyst loading could be lowered to 1 mol% with only marginal effects on the enantioselectivity. Key words: epoxides, enantioselective catalysis, chiral ligands.
Keywords:
chiral ligands; enantioselective catalysis; epoxides; chirální ligandy; enantioselektivní katalýza; epoxidy
Institution: Charles University Faculties (theses)
(web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository. Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/122026