Original title:
Kvartétní amoniové sole jako aditiva, reakční a imobilizační média při asymetrických hydrogenacích
Translated title:
Quaternary Ammonium Salts in Asymmetric Hydrogenations – Additives, Reaction and Immobilization Media
Authors:
Floriš, T. ; Klusoň, Petr ; Muldoon, M.J. Document type: Papers Conference/Event: Chemicko-technologická konference se zahraniční účastí APROCHEM 2010 . Technologie . Ropa . Petrochemie . Polymery . Bezpečnost . Prostředí . /19./, Kouty nad Desnou (CZ), 2010-04-19 / 2010-04-21
Year:
2010
Language:
cze Abstract:
[cze][eng] Inhibice katalytické aktivity hydrogenace MAA přes Ru-BINAP v přítomnosti aniontů derivovaných kyselin s vyšším pKa ukázala na problémy alternativní aplikace IK s organickými karboxylátovými anionty (obecně slabé konjugované kyseliny). Proto je zbytečné se zabývat návrhem dalších (chirálních) karboxylátových IK s cílem zvýšit ee, navzdory jejich potenciálu přípravy z obnovitelných zdrojů, např. betain nebo chirální laktát. Na druhou stranu strukturní variace kvartérních amoniových kationtů je perspektivní cestou ke zvyšování (optického) výtěžku reakce. Kvartérní amoniové bromidy se ukázaly být vhodným aditivem katalytických systémů, ale i chloridy mohou tuto úlohu dobře plnit. Na základě předchozích výsledků byl cholin chlorid, jako vyhovující látka z farmaceutického hlediska, použit jako klíčové aditivum v optimalizovaném systému s methanolem, modifikovaném pozitivním tandemem – subkritický CO2-voda.The inhibited catalytic activity of Ru-BINAP in MAA hydrogenation through ILs based on anion derivates of acids with higher pKa revealed a side way in the application of the ILs produces from renewable sources, (chiral) carboxylates (betaine, lactates) in genaral. On the other hand the employment of structurally modified quaternary ammonium cations seems to be the perspective route not only in optical yeld increase. Thus quaternary ammonium bromides such as chorides satisfied the reaction parameters enhancement. On the basis of our previous results, envirnmentaly benign choline chloride was applied as a crucial additive in optimized solvent system composed of methanol, CO2 and water.
Keywords:
hydrogenation catalysts; immobilization media; ionic liquids additives Project no.: CEZ:AV0Z40720504 (CEP), GD203/08/H032 (CEP), KAN400720701 (CEP) Funding provider: GA ČR, GA AV ČR Host item entry: Sborník přednášek, ISBN 978-80-02-02212-1 Note: Související webová stránka: http://www.aprochem.cz
Institution: Institute of Chemical Process Fundamentals AS ČR
(web)
Document availability information: Fulltext is available at the institute of the Academy of Sciences. Original record: http://hdl.handle.net/11104/0187541