Název:
Nucleosides and nucleotides containing 8-aza-7,9-dideazaxanthine
Překlad názvu:
Nukleosidy a nukleotidy obsahující 8-aza-7,9-dideazaxanthin
Autoři:
Mařák, David ; Otmar, Miroslav ; Dračínský, Martin ; Votruba, Ivan ; Holý, Antonín Typ dokumentu: Příspěvky z konference Konference/Akce: Symposium on Chemistry of Nucleic Acid Components /14./, Český Krumlov (CZ), 2008-06-08 / 2008-06-13
Rok:
2008
Jazyk:
eng
Abstrakt: [eng][cze] The described preparation of 8-aza-7,9-dideazaxanthine from 1,3-dibenzyluracil and TosMIC was improved by using AlCl3 for final debenzylation. Treatment of 6-dibromomethyl- 5-formyluracil with benzyl-, 4-methoxybenzyl-, and 1-adamantylamine gave the corresponding 8-alkyl-8-aza-7,9-dideazaxanthines. N1- and N8-(8-phosphonooctyl)-8-aza-7,9-dideazaxanthines were prepared and found as inhibitors of thymidine phosphorylase (V79 cells, human placenta, Escherichia coli). IC50 values ranged at 3–27 .mu.M.8-Aza-7,9-dideazaxanthin byl připraven pomocí TosMIC a 1,3-dibenzyluracilu. Postup byl vylepšen užitím AlCl3 pro finální debenzylaci. 8-Alkyl-8-aza-7,9-dideazaxanthiny byly připraveny reakcí 6-dibromomethyl-5-formyluracilu s benzyl-, 4 methoxybenzyl-, a 1 adamantylaminem. Bylo zjištěno že N1- a N8-(8-fosfonooktyl)-8-aza-7,9-dideazaxanthin jsou učinnými inhibitory thymidin fosforylasy (V79 buňky, lidská placenta, Escherichia coli). Hodnoty IC50 3–27 .mu.M.
Klíčová slova:
8-Aza-7,9-dideaza; debenzylation; thymidine phosporylase; xanthine Číslo projektu: CEZ:AV0Z40550506 (CEP), 1M0508 (CEP), 1QS400550501 (CEP), 1UC1A1062540-01 Poskytovatel projektu: GA MŠk, GA AV ČR, NIH Zdrojový dokument: Chemistry of Nucleic Acid Components, ISBN 978-80-86241-29-6
Instituce: Ústav organické chemie a biochemie AV ČR
(web)
Informace o dostupnosti dokumentu:
Dokument je dostupný v příslušném ústavu Akademie věd ČR. Původní záznam: http://hdl.handle.net/11104/0162022