Original title:
Direct C-H arylation of purines and purine nucleosides
Translated title:
Přímá C-H arylace purinů a purinových nukleosidů
Authors:
Čerňa, Igor ; Hocek, Michal Document type: Papers Conference/Event: Symposium on Chemistry of Nucleic Acid Components /14./, Český Krumlov (CZ), 2008-06-08 / 2008-06-13
Year:
2008
Language:
eng Abstract:
[eng][cze] Direct C–H arylation of purines to position 8 by diverse aryl halides was achieved using Pd catalysis in the presence of CuI and Cs2CO3. The methodology was applied in consecutive regioselective synthesis of 2,6,8-trisubstituted purines bearing three different C-substituents in combination with two cross-coupling reaction. In addition, direct arylation of unprotected purine nucleosides with aryl iodides at position 8 was developed to allow straightforward single-step introduction of diverse aryl groups.Bylo dosaženo přímé C-H arylace purinů v poloze 8 různými aryl halidy pomocí palladiové katalýzy za přítomnosti CuI a Cs2CO3. Tato metoda, v kombinaci se dvěma cross-coupling reakcemi, byla aplikována v postupné regioselektivní syntéze 2,6,8-trisubstituovaných purinů nesoucích tři odlišné C-substituenty. Byla vyvinuta metoda přímé arylace nechráněných purinových nukloesidů aryl jodidy umožňující jednokrokové zavedení arylové skupiny.
Keywords:
C-H activation; cross-coupling; nucleosides Project no.: CEZ:AV0Z40550506 (CEP), GA203/05/0043 (CEP), LC06077 (CEP) Funding provider: GA ČR, GA MŠk Host item entry: Chemistry of Nucleic Acid Components, ISBN 978-80-86241-29-6
Institution: Institute of Organic Chemistry and Biochemistry AS ČR
(web)
Document availability information: Fulltext is available at the institute of the Academy of Sciences. Original record: http://hdl.handle.net/11104/0161932