Název: Enantioselektivní allylace dienalů a jejich aplikace v syntéze tiacumicinu
Překlad názvu: Enantioselective allylation of dienals and their application in tiacumicin synthesis
Autoři: Koukal, Petr ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Cibulka, Radek (oponent) ; Pour, Milan (oponent)
Typ dokumentu: Disertační práce
Rok: 2018
Jazyk: eng
Abstrakt: [eng] [cze]
The current methodologies of catalytic enantioselective allylation of aldehydes were studied on conjugated dienals and later on haloacrylaldehydes as the substrates. The resulting enantioenriched homoallylalcohols were prepared by reactions promoted either by commercial Brønsted acid catalysts or by Lewis base catalysts developed by our group, often with high enantio- and diastereoselectivities. Subsequently, the methodology was expanded on catalytic enantioselective crotylation and pentenylation reactions, practically unknown not only with these substrates. The applicability of this synthetic approach was demonstrated on preparation of several natural products or their intermediates. Stávající metodologie katalytické enantioselektivní allylace aldehydů byly aplikovány na konjugované dienaly a později také na haloakrylaldehydy. Vznikající enantiomerně obohacené homoallylalkoholy byly, často ve vysoké enantio- a diastereomerní čistotě, získány reakcemi katalyzovanými buď komerčními Brønstedovskými kyselinami nebo Lewisovskými bázemi vyvinutými naší laboratoří. Následně byl tento postup rozšířen o krotylace a pentenylace, dosud téměř nepublikované nejen v případě těchto výchozích látek. Použitelnost studovaných reakcí v organické syntéze byla demonstrována na přípravě několika přírodních látek či jejich intermediátů.
Klíčová slova: allylace; enantioselektivní reakce; organická syntéza; tiacumicin; allylations; enantioselective reactions; organic synthesis; tiacumicin

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/102883

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-389068


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Disertační práce