Název:
Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master a jejich cholinesterasová a prolyloligopeptidasová inhibiční aktivita.
Překlad názvu:
Alkaloids from Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master and their cholinesterase and prolyl oligopeptidase inhibitory activity.
Autoři:
Farkašovský, Marek ; Chlebek, Jakub (vedoucí práce) ; Siatka, Tomáš (oponent) Typ dokumentu: Rigorózní práce
Rok:
2017
Jazyk:
slo
Abstrakt: [eng][cze] Farkašovský Marek: Alkaloids from Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master and their cholinesterase and prolyl oligopeptidase inhibition activity. Rigorous thesis 2017, Charles university, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany and Ecology. The content of this work was isolation of minimum two compound from alkaloid fraction ND 3 - 5/2, obtained by column chromatography of Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master alkaloid extract. Preparation of extract and its column chromatography was performed by Mgr. Daniela Hulcová as a part of her doctoral studies. Two different alkaloids were isolated with preparative TLC method. Their structure was determined with optical rotation, MS (EI, ESI), 1H NMR and 13C NMR analysis. Obtained data were compared with facts with those in literature. The first isolated compound was lycorine type alkaloid O-acetylpluvine. Its inhibition activity compared to positive standards (galanthamine, huperzine A, physostigmine, berberine and Z-pro-prolinal) was mild - IC50 AChE: 684 ± 54 µM, IC50 BuChE: 603 ± 49 µM, IC50 POP ˃1000 µM. From the point of its cholinesterase and POP inhibition, this results make O-acetylpluvine unusable compound in treatment of AD. The second isolated compound was a new alkaloid, which has not been...Farkašovský Marek: Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master a ich cholínesterázová a prolyloligopeptidázová inhibičná aktivita. Rigorózna práca 2017, Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutickej botaniky a ekológie. Náplňou tejto práce bola izolácia obsahových látok z frakcie ND 3 - 5/2, získanej stĺpcovou chromatografiou alkaloidného extraktu z Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master. Príprava extraktu a následná stĺpcová chromatografia bola prevedená Mgr. Danielou Hulcovou v rámci jej doktorského štúdia. Pomocou preparatívnej TLC sa z tejto podfrakcie podarilo izolovať dva alkaloidy, ktorých štruktúra bola určená na základe optickej otáčavosti, MS (EI, ESI), 1H NMR a 13C NMR analýz. Výsledky boli porovnané s dostupnou literatúrou. Prvým izolovaným alkaloidom bol O-acetylpluviin, ktorý patrí do skupiny lykorínových alkaloidov. Inhibičná schopnosť vyjadrená v IC50 bola v porovnaní so štandardmi (galantamín, huperzín A, fyzostigmín, berberín a Z-pro-prolinal) nevýznamná. IC50 AChE: 684 ± 54 µM, IC50 BuChE: 603 ± 49 µM, IC50 POP ˃1000 µM. Na základe výsledkov môžeme tvrdiť, že z hľadiska inhibície cholínesteráz a POP sa jedná o neperspektívnu látku. Druhým izolovaným alkaloidom bola zatiaľ nepopísaná látka so systematickým názvom...
Klíčová slova:
acetylcholinesteráza; Alzheimerova choroba; Amaryllidaceae alkaloidy; butyrylcholinesteráza; Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master; prolyloligopeptidáza; acetylcholinesterase; Alzheimer's disease; Amaryllidaceae alkaloids; butyrylcholinesterase; Narcissus pseudonarcissus L. cv. Dutch Master; prolyl oligopeptidase