Original title:
Organokatalytické cyklizační reakce vedoucí k bicyklickým sloučeninám
Translated title:
Organocatalytic cyclization reactions leading to bicyclic compounds
Authors:
Hofmanová, Markéta ; Veselý, Jan (advisor) ; Jindřich, Jindřich (referee) Document type: Master’s theses
Year:
2017
Language:
cze Abstract:
[cze][eng] Tato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně čistých bicyklických látek se sirným můstkem za využití organokatalytické cyklizační reakce. Jako vhodné substráty pro tuto reakci byly zvoleny dusík a síru obsahující heterocykly thiazol-2-ony a α,β-nenasycené aldehydy. Dále je v této práci studována spirocyklizační reakce na ketiminech odvozených od isatinu. Vhodnými substráty pro tyto reakce byly zvoleny nenasycené acylchloridy, dále pak trichlorosubstituované β-oxoestery a v neposlední řadě isokyanáty. Klíčová slova Enantioselektivní syntéza, organokatalýza, cyklizace, spirocyklizace, thiazol-2-on, ketimin.This diploma thesis is focused on the preparation of enaniomerically pure bicyclic compounds with sulfur bridge and based on organocatalytic cyclization reaction. Thiazolone- derived heterocycles with nitrogen and sulfur atom and α,β-unsaturated aldehydes were selected as suitable substrates for this reaction. Furthermore, spirocyclization reaction on isatin-derived ketimines was also studied in this work. Acyl chlorides, trichloro-substituted β- oxoesters, and isocyanates were selected as suitable substrates for this type of reaction. Key words Enantioselective synthesis, organocatalysis, cyclization reaction, spirocyclization, thiazol-2- one, ketimine.
Institution: Charles University Faculties (theses)
(web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository. Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/90722