Název:
Organokatalytické cyklizační reakce vedoucí k bicyklickým sloučeninám
Překlad názvu:
Organocatalytic cyclization reactions leading to bicyclic compounds
Autoři:
Hofmanová, Markéta ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Jindřich, Jindřich (oponent) Typ dokumentu: Diplomové práce
Rok:
2017
Jazyk:
cze
Abstrakt: [cze][eng] Tato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně čistých bicyklických látek se sirným můstkem za využití organokatalytické cyklizační reakce. Jako vhodné substráty pro tuto reakci byly zvoleny dusík a síru obsahující heterocykly thiazol-2-ony a α,β-nenasycené aldehydy. Dále je v této práci studována spirocyklizační reakce na ketiminech odvozených od isatinu. Vhodnými substráty pro tyto reakce byly zvoleny nenasycené acylchloridy, dále pak trichlorosubstituované β-oxoestery a v neposlední řadě isokyanáty. Klíčová slova Enantioselektivní syntéza, organokatalýza, cyklizace, spirocyklizace, thiazol-2-on, ketimin.This diploma thesis is focused on the preparation of enaniomerically pure bicyclic compounds with sulfur bridge and based on organocatalytic cyclization reaction. Thiazolone- derived heterocycles with nitrogen and sulfur atom and α,β-unsaturated aldehydes were selected as suitable substrates for this reaction. Furthermore, spirocyclization reaction on isatin-derived ketimines was also studied in this work. Acyl chlorides, trichloro-substituted β- oxoesters, and isocyanates were selected as suitable substrates for this type of reaction. Key words Enantioselective synthesis, organocatalysis, cyclization reaction, spirocyclization, thiazol-2- one, ketimine.