Název:
Chalkony a jejich analogy jako potenciální léčiva X
Překlad názvu:
Chalcones and their analogues as potential drugs X.
Autoři:
Richterová, Lenka ; Opletalová, Veronika (vedoucí práce) ; Kučerová, Marta (oponent) Typ dokumentu: Rigorózní práce
Rok:
2016
Jazyk:
cze
Abstrakt: [cze][eng] Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Kandidát Mgr. Lenka Richterová Konzultant doc. RNDr. Veronika Opletalová, Ph.D. Název rigorózní práce Chalkony a jejich analogy jako potenciální léčiva X. Teoretická část práce je věnována současným poznatkům léčby mykóz. Dále jsou zde uvedeny příklady přírodních chalkonů s antifungálním účinkem a popsány různé možnosti obměny struktury a jejich vliv na antifungální vlastnosti těchto látek. Experimentální část pojednává o syntéze fluorovaných (2E)-3-fenyl-1-pyrazin-2-ylprop- 2-en-1-onů (Obr. 1). N N O R 1 R 2 R1 = H, terc-butyl, isobutyl, butyl, propyl R2 = 2-F, 4-F Obr. 1 Struktura studovaných sloučenin Látky byly získány Claisen-Schmidtovou kondenzací v pyridinu za použití diethylaminu jako kondenzačního činidla. Výsledkem byla jedna již dříve popsaná sloučenina a čtyři nové látky. U produktů byla potvrzena struktura pomocí IČ a NMR spektra a jejich čistota ověřena pomocí teploty tání a elementární analýzy. Antifungální aktivita připravených sloučenin byla hodnocena mikrodiluční bujónovou metodou proti osmi kmenům patogenních hub. Nejvyšší aktivitu měly v obou sériích deriváty, kde R1 = H. Byly více nebo méně účinné proti kvasinkám rodu Candida (MIC = 15.63- 125 μmol/l) a dermatofytu...Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Candidate Mgr. Lenka Richterová Consultant Assoc. Prof. RNDr. Veronika Opletalová, Ph.D. Title of Thesis Chalcones and their analogues as potential drugs X. Theoretical part of the thesis is devoted to current possibilities in the treatment of mycoses. Some examples of natural chalcones with antifungal properties are given, and various modifications of their structures and the influence of these modifications on antifungal activity are described. Experimental part deals with the synthesis of fluorinated (2E)-3-phenyl-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-ones (Obr. 1). N N O R 1 R 2 R1 = H, tert-butyl, isobutyl, butyl, propyl R2 = 2-F, 4-F Obr. 1 Structure of the studied compounds The compounds were obtained by the Claisen-Schmidt condensation in pyridine using diethylamine as condensing agent. The syntheses yielded one compound already reported in literature and four novel analogs. The structures of the products were corroborated by means of IR a NMR spectra and their purity checked by melting point and elemental analysis. Antifungal activity of the prepared compounds was evaluated by microrodilution broth method against eight strains of pathogenic fungi. The highest potency in both...
host ::
